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1、第二单元 有机化合物的分类和命名 选考要求1同系物及其通式(b)2有机化合物的分类方法(b)3烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名(b) 1官能团:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团。2同系物:结构相似,分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷互为同系物。3烷烃命名三步骤:选母体编序号写名称。4烷烃的系统命名口诀:选主链,称某烷,编碳号,定支链,支名前,烃名后,注位置,连短线,不同基,简到繁,相同基,合并算。(1)官能团的概念:反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。(2)官能团的作用:官能团决定有机物的化学性质,具有相同官能
2、团的有机物化学性质类似。官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。(3)常见官能团的名称及结构:官能团名称所属类别官能团结构碳碳双键烯碳碳叁键炔CC卤素原子卤代烃X羟基醇或酚OH醚键醚O醛基醛羰基酮羧基羧酸氨基胺NH21碳碳双键和碳碳叁键为什么是官能团?提示:因为碳碳双键和碳碳叁键决定了烯烃和炔烃的化学性质,属于官能团。2甲基(CH3)、乙基(CH2CH3)、苯环是不是官能团?你能写出羟基、羧基的结构简式吗?提示:烷烃基、苯环都不是官能团;羟基、羧基的结构简式分别为OH、COOH。1基与官能团的区别与联系基官能团区别有机物分子里含有的原子或原子团决定有机化合物特殊性质的原子或原子团联系“官能团”
3、属于“基”,但“基”不一定是“官能团”,如甲基(CH3)不是官能团2基与根的比较基根概念化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团带电荷的原子团,是电解质电离的产物电性电中性带电荷稳定性不稳定;不能独立存在稳定;可独立存在于溶液中或熔融状态下实例及其电子式联系“基”与“根”两者可以相互转化,OH失去1个电子,可转化为OH,而OH获得1个电子,可转化为OH1化合物( )是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂,它含有的官能团共有()A5种B4种C3种 D2种解析:选C观察此化合物的结构简式,有OH(羟基)、CHO(醛基)、 (碳碳双键)3种官能团。2按要求填空:(1)写出羟基和氢氧根离子的表
4、达式_、_,它们的电子式分别为_、_。(2)1 mol羟基含_ mol电子,_ mol质子。(3)1 mol氢氧根离子含_mol电子,_ mol质子。答案:(1)OHOH (2)99(3)1091有机物的分类(1)按有机物的组成分类有机化合物(2)按所含官能团分类有机化合物(3)按碳的骨架分类 有机化合物有机化合物 2同系物(1)概念结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。(2)特点(1)具有相同的官能团,如羧酸都含有COOH,醛类都含有CHO。(2)具有相同的通式,如烷烃的通式为CnH2n2,链状饱和一元羧酸的分子通式为CnH2n1COOH。特别提醒(1
5、)同系物必有相同的通式,但通式相同不一定为同系物,例如乙烯和环丙烷。(2)同系物结构必相似,但结构相似的不一定是同系物,例如葡萄糖与核糖CH2OH(CHOH)3CHO相差一个CH2O,则不是同系物。1下列各物质互为同系物的是()ACH3CH=CH2和B CCH4和异戊烷DCH2=CH2和CH2=CHCH=CH2解析:选CA项两种物质结构不相似,B项虽都含OH,但前者是酚后者是醇,不是同类物质;D项均含碳碳双键,但数目不同,分子组成中不相差“CH2”原子团。2下列各组物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()解析:选DA组分别是酚和醛,B组分别是酚和醚,C组分别是醇和酚,D组都属于酯。3下
6、列各组物质,一定互为同系物的是()A符合同一通式的物质B含有相同官能团的物质C相对分子质量相差14或者14的整数倍的物质D通式为CnH2n2,且碳原子数不相等的物质解析:选D具有相同的通式的物质,其结构不一定相同,不少情况下,同一通式可能表示多类物质。如CnH2n能表示单烯烃和环烷烃,CnH2n2O能表示一元醇和醚;CnH2nO2能表示羧酸、酯和羟基醛或羟基酮等物质,所以同系物有相同的通式是正确的,反之则是错误的,故A错。含有相同的官能团,但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇,甲酸和乙二酸,因而通式不同,不是同系物,故B错。同系物之间相差一个或几个CH2原子团,它们的相对分子质量相差14
7、或14n;反之,相差14或者14n则不一定相差n个CH2原子团,如C2H5OH和CH3COOH,相对分子质量差值恰好等于14,但不是同系物,故C也是错的。通式为CnH2n2的物质一定为烷烃,又因碳原子数不相等,二者在分子组成上一定相差一个或若干个CH2原子团,一定互为同系物。 1有机物的习惯命名(1)分子中碳原子总数在10以内的烷烃,用天干表示;如C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷。(2)当碳原子总数大于10时,用中文数字表示。如十一烷、十五烷、十七烷、二十烷。(3)碳原子相同时的同分异构体,用“正”表示直链烃,用“异”表示
8、具有的异构体,用“新”表示具有的异构体。(4)简单的醇的命名,如CH3CH2CH2OH命名为正丙醇,(CH3)2CHOH命名为异丙醇。2有机物中的基(1)基:从有机物分子中去掉一个一价基团后剩余的原子团叫一价基(简称基)。(2)烃基:烃分子中去掉一个或几个氢原子后剩余的呈电中性的原子团叫做烃基。(3)常见的基(写出它们的结构简式)甲基CH3亚甲基CH2次甲基CH乙基CH2CH3正丙基CH2CH2CH3异丙基烷烃的系统命名法命名三步曲(1)第一步选母体:遵循“长”“多”原则“长”,即主链必须是最长的;“多”,即同“长”时,考虑含支链最多(支链即取代基)。如:主链最长(7个碳)时,选主链有a、b、
9、c三种方式,其中,a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链,所以方式a正确。(2)第二步编位号:遵循“近”“简”“小”原则“近”:即从离支链最近的一端开始编号,定为1号位。如“简”:若有两个取代基不同,且各自离两端等距离,从简单支链的一端开始编号(即:基异、等距选简单)。如“小”:就是使支链位置号码之和最“小”。若有两个取代基相同(等“简”),且各自离两端有相等的距离(等“近”)时,才考虑“小”。如方式一的位号和为25310,方式二的位号和为25411,1011,所以方式一正确。(3)第三步写名称,要按照如下格式:如:可命名为3甲基4乙基己烷。即:先写小基团,再写大基团不同基,简到繁。 1(2
10、016富阳一中期中考试)下列烷烃的命名中,正确的是()A4甲基4,5二乙基己烷 B3甲基2,3二乙基己烷C4,5二甲基4乙基庚烷 D3,4二甲基4乙基庚烷解析:选DA按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷;B按名称写出其结构简式为,正确名称应为3,4二甲基4乙基庚烷。本题A、B选项均选错主链。C和D是同一烷烃,命名中,主链选择都正确,由于对主链碳原子编号时选择的开始一端不同,出现两个名称,其中各位次数字和344454,所以该烷烃的正确命名为选项D。2给下列烷烃命名:_;_;_。答案:(1)3,3,4三甲基己烷(2)2,2,3,3四甲基戊烷(3)3,4二甲基4乙基庚烷3写出下
11、列物质的结构简式:正庚烷的结构简式:_;异己烷的结构简式:_;正十三烷的结构简式:_;正丙醇的结构简式:_。答案:CH3(CH2)5CH3(CH3)2CHCH2CH2CH3CH3(CH2)11CH3CH3CH2CH2OH三级训练节节过关1光化学烟雾中的部分有机物有:CH2=CHCHO、CH3COOH、 、CH3COCH3,其中只含有一种官能团的是()ABC D解析:选D中含碳碳双键和醛基;只含羧基;含酯基、硝基等(或羰基、过氧键及硝基);只含羰基。2下列各组物质中,互为同系物的是()AC2H6和C2H4BCH3CH2Cl和CH3CH2CH2CCl3CCH3CH2CH3和C5H12DCH3CH2
12、CH2OH和HOH2CCH2OH解析:选CA选项中C2H6(烷烃)和C2H4(烯烃)结构不同,B、D选项中官能团的数目不同。3现有一种烃,可以表示为根据中国化学会(CCS)有机化合物命名规则,命名该化合物时应认定它的主链上碳原子数目是()A8 B9 C10 D11解析:选D选最长的碳链作为主链。4下列物质属于芳香烃的是()解析:选C选项A、D的有机物不含苯环,不属于芳香化合物,B项中的有机物除含C、H元素外,还含有氧元素,不属于芳香烃,C项中的有机物是甲苯,属于芳香烃。5某有机物的结构简式为,该有机物中含氧官能团有:_、_、_和_(写官能团名称)。答案:醚键羟基硝基羰基1某有机化合物的结构为,它不具有的官能团是()A羟基B羧基C酯基 D醚键解析:选D分子中含有羧基、酯基和羟基。2有机物,正确的命名是()A3,4,4二甲基己烷B3,3,4三甲基己烷C3,3二甲基4乙基戊烷 D2,3,3三甲基己烷解析:选B在编号时,要注意位置之和要最小,334344,故选B项。3下列物质中属于同系物的是(