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1、2018-2019版高中化学专题5生命活动的物质基础第二单元氨基酸蛋白质核酸第1课时学案苏教版选修5 知识内容必考要求加试要求1.常见氨基酸的组成和结构特点。2.氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)。bb目标定位1.认识常见的氨基酸：甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸和谷氨酸。2.知道氨基酸的两性、成肽反应，认识人工合成多肽的意义。(1)组成氨基酸可看作是羧酸分子中烃基上的H被氨基取代后的产物。(2)结构氨基酸的结构简式可表示为，C为手性碳原子。其官能团为COOH和NH2。2常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2NCH2COOH氨基乙酸丙氨酸氨基丙酸谷氨酸2氨基1,5戊二酸苯丙氨酸氨基苯丙酸例1分
2、子式为C3H7O2N的有机物经实验分析，发现分子中的原子有如图所示的连接顺序，则此有机物一定是()A硝基化合物 B硝酸酯C氨基酸 D蛋白质答案C解析每个碳原子的总键数为4，每个氮原子的总键数为3，每个氧原子的总键数为2，氢原子只有一个键。显然斜向相连的三个大白球应为碳原子，与最下方的碳原子相连的两个中白球应为氧原子，从键数看，下方的氧与碳之间应为双键，黑球应为N原子，最小的白球是氢原子。【考点】氨基酸的结构【题点】氨基酸的结构例2某含氮有机物C4H9NO2有多种同分异构体，其中属于氨基酸的同分异构体数目有()A3种 B4种 C5种 D6种答案C解析属于氨基酸的有五种，它们是【考点】氨基酸的结构
3、【题点】氨基酸的同分异构体二、氨基酸的性质1物理性质天然的氨基酸均为无色晶体，熔点较高，能溶于强酸或强碱溶液中，大部分能溶于水，难溶于乙醇、乙醚。2化学性质(1)两性氨基酸分子中含有酸性官能团COOH，碱性官能团NH2。氨基酸既能跟酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐。甘氨酸与盐酸反应的化学方程式是。甘氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是。(2)成肽反应成肽反应氨基酸分子间通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含有肽键()的化合物，该反应属于取代反应。实例：由两个氨基酸分子脱水后形成的含有肽键的化合物叫二肽。由三个或三个以上氨基酸分子缩合而成的含多个肽键的化合物称为多肽。1.氨基
4、酸的缩合机理氨基酸的成肽反应原理是由氨基提供的氢原子与羧基提供的羟基结合生成水。即，脱去一分子水后形成肽键()。肽键可简写为“CONH”，不能写成“CNHO”，两者的连接方式不同。2氨基酸的缩合反应(1)两分子间缩合(2)分子间或分子内缩合成环(3)缩聚成多肽或蛋白质例3甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生缩合反应生成二肽的化合物共有()A4种 B3种C2种 D1种答案A解析同种氨基酸缩合反应生成二肽的化合物各有一种，甘氨酸和丙氨酸发生缩合反应生成二肽的化合物有两种。【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸之间的缩合反应例4苯丙氨酸的结构简式为(1)该分子中的碱性基团是_，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方
5、程式为_。(2)该分子中的酸性基团是_，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式为_。答案(1)NH2(或氨基)(2)COOH(或羧基) 解析氨基酸具有两性，显酸性的是COOH(或羧基)，显碱性的是NH2(或氨基)，COOH能与NaOH反应，NH2能与HCl反应。【考点】氨基酸的性质【题点】氨基酸的两性1某物质的球棍模型如图所示，下列关于该物质的说法不正确的是()A该物质的结构简式为B该物质可以发生加成反应C该物质为两性化合物D该物质的分子之间可以发生脱水反应答案A解析该物质中的六元环为苯环，能发生加成反应，分子中存在氨基和羧基，具有两性，也能发生分子间的脱水反应。【考点】氨基酸的结构与性质【题
6、点】氨基酸的结构与性质2已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()A半胱氨酸属于氨基酸B半胱氨酸是一种两性化合物C两分子半胱氨酸脱水缩合形成的二肽的结构简式为D可与NaOH溶液共热放出一种碱性气体答案C解析依据半胱氨酸的结构来判断。由所给结构知，A正确；NH2为碱性基团，而COOH为酸性基团，B正确；两分子半胱氨酸脱水缩合的反应为，C不正确；因可电离产生NH，故其与碱反应加热时会放出NH3，D正确。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的两性3(xx宁波调研)一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是()A和BCD和答案D解析肽键是氨基和羧基经脱水缩合而得，即肽键中的碳氮单键是脱水缩
7、合新生成的化学键，将该二肽中的碳氮单键断裂，即得合成该二肽的氨基酸的结构简式。4苯丙氨酸()有多种同分异构体。其中同时符合下列两个条件的同分异构体有()有两个取代基的苯环一个硝基直接连接在苯环上A3种 B5种 C6种 D10种答案C解析苯环上有两个取代基，其一为NO2，其余全部归为另一取代基，应为C3H7，C3H7有两种：CH2CH2CH3和，考虑到两取代基的位置有“邻”“间”“对”3种，则符合条件的同分异构体共6种。【考点】氨基酸的结构【题点】氨基酸的同分异构体5A、B两种有机物，分子式都是C9H11NO2。(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，其分子结构中不存在CH3，化合物
8、A的结构简式为_。(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，化合物B的结构简式为_。(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式是_。答案(1) (2) (3) 解析(1)天然蛋白质的水解产物是氨基酸，由分子式C9H11NO2和氨基酸的概念可知，A的组成为，C7H7应是或。由A中不含甲基可知A的结构简式为(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5三甲苯。(3)A分子中的NH2和COOH可脱水形成肽键，从而把两分子A结合成环状。【考点】氨基酸的结构与性质【题点】氨基酸的结构与性
9、质对点训练题组一氨基酸的组成与结构1天然蛋白质水解时，不能得到的氨基酸是()答案C解析天然蛋白质水解的最终产物为氨基酸，故选C。【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的结构2丙氨酸是组成人体蛋白的氨基酸之一，如图是丙氨酸的分子结构模型图，下列对丙氨酸的叙述不正确的是()A丙氨酸分子由碳、氢、氧、氮四种原子构成B丙氨酸中氧元素的质量分数最大C丙氨酸的分子式为C3H7O2ND丙氨酸与CH3CH2CH2NO2以及互为同分异构体答案B【考点】氨基酸的组成与结构【题点】氨基酸的组成与同分异构体的判断题组二氨基酸的性质与应用3关于氨基酸的下列叙述中，不正确的是()A氨基酸都是晶体，一般能溶于水B氨基酸都
10、不能发生水解反应C氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐D天然蛋白质水解最终可以得到氨基酸、氨基酸等多种氨基酸答案D解析氨基酸熔点较高，室温下均为晶体，一般能溶于水而难溶于乙醇、乙醚；氨基酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐；氨基酸分子间能发生成肽反应，但氨基酸都不能发生水解反应；天然蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质4下列物质中能与盐酸反应的物质有()A BC D答案C解析中含 NH2，与盐酸反应生成与盐酸反应生成H与NaOH溶液反应，与盐酸不反应。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的两性5氨基酸在溶液中按两种方式电离以下判断正确的是()
11、A增大溶液的pH，浓度减小B降低溶液的pH，浓度减小C如溶液的pH适当，两种氨基酸离子的浓度可能相同DpH改变，对电离方式无影响答案C解析增大溶液的pH，即增大OH的浓度，H被中和，所以浓度减小，浓度增大；减小溶液的pH，即增大H的浓度，OH被中和，浓度增大，浓度减小；因此改变pH对电离方式有影响。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的两性6. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛药，其结构简式为，下列说法不正确的是()A它能与烧碱溶液反应B它能与溴水发生取代反应C该物质是由两分子氨基酸脱水缩合而成D它遇FeCl3溶液发生显色反应答案C解析有机物发生什么样的反应，要看它有什么样的结构及官能团。在此
12、化合物中，含有酚羟基和肽键。酚羟基可与烧碱溶液反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可与溴水发生取代反应，该物质虽有肽键，但不是氨基酸脱水而成，酚羟基遇到FeCl3溶液可发生显色反应。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】氨基酸的性质与应用73个氨基酸(，烃基R可以相同，也可以不同)分子失去2个水分子缩合成三肽。现有分子式为C36H57O18N11的十一肽完全水解成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，缩合十一肽化合物时，这3种氨基酸的物质的量之比为()A335 B353C533 D877答案B解析在氨基酸缩合成多肽时，分子中碳原子数不变。3种氨基酸分子中的碳原子
13、数总和应为36。若按各项中的数目来组成十一肽，A中碳原子总数为40，C中碳原子总数为34，D中碳原子总数为72，皆不为36，应舍去；只有B中碳原子总数为36，正确。【考点】氨基酸的性质与应用【题点】成肽反应题组三氨基酸结构与性质的综合8某物质的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法不正确的是()A该物质的分子式为C13H16N2O5 B该物质是由两分子不同的氨基酸经脱水缩合而得C该物质属于蛋白质 D1 mol该物质最多可与2 mol NaHCO3溶液反应答案C【考点】氨基酸结构与性质的综合【题点】氨基酸的结构与性质的综合9青霉素是医学上一种常用的抗生素，在体内经酸性水解后，得到青霉氨基酸，其结构简式如图所示(分子中的SH与OH具有类似的性质)。下列关于青霉氨基酸的推断合理的是()青霉
