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1、哈尔滨学院本科毕业论文（设计）目 录摘 要1Abstract2前 言3第一章 酰腙化合物的分类41.1酰腙的分类4 1.1.1 单酰腙4 1.1.2 双酰腙4 1.1.3 三酰腙和多酰腙51.2 酰腙化合物的配位6 1.2.1 酰腙的配位形式6第二章 酰腙化合物的合成82.1二氢吡啶双酰腙化合物的合成82.2四唑乙酰腙类化合物的合成9第三章 合成酰腙化合物的相关化合物介绍113.1杂环类化合物113.2 酰腙和肼类化合物11第四章 酰腙化合物的应用及研究进展13 4.1酰腙在分析、催化等方面的应用13 4.2酰腙的非线性光学性质134.3酰腙化合物在农药中的应用134.4酰腙化合物的研究进展1
2、4结 语15参考文献16后 记18II摘 要酰腙是一类具有广泛用途的特殊的Schiff碱类化合物，具有优秀的生物活性、非线性光学性质和强的配位能力，在农药、医药和分析催化等方面都有着广泛的研究和重要的应用。由于Schiff碱类化合物可用于抑杀菌、抗病毒、抗炎症、抗癌、抗结核病等方面,它的强配位能力使其几乎可以与所有的金属形成配合物，而且其配位形式多变，因而研究酰腙类化合物及其配合物对科学工作者很有吸引力。为此，进一步研究Schiff碱中的酰腙类化合物的结构及性质，改善配体及其配合物溶解性和生物活性，以期合成出具有良好溶解性及抗菌、抗病毒、仿生催化等广泛生物活性的Schiff碱类化合物，已经显得
3、尤为重要。酰腙化合物的开发及其在生活中的实际应用将会有更为广阔的发展空间。本文综述了酰腙化合物的分类、合成方法、用途及发展现状。不但阐述了现在国内外对酰腙化合物的研究、生产现状及其在农药、医药、工业等方面的广泛应用，而且对未来人类对酰腙化合物的应用进行了展望。关键词：酰腙化合物；合成；研究；发展AbstractAcylhydrazones is a class of widely used compounds of special Schiff bases, with excellent biological activity, nonlinear optical properties and
4、 strong coordination ability, which was extensively researched and used of pesticides, pharmaceuticals and analysis catalysis, etc.Since Schiff bases can be used to inhibit bactericidal compounds, anti-virus, anti-inflammatory, anti-cancer, anti-tuberculosis, etc., its strong ability to coordinate w
5、ith almost all of the metal to form complexes, and its coordination to be dynamic and thus the research of acylhdrazones compounds and their complexes very attracts for scientists. therefore, further study of the Schiff base acylhdrazones compounds in the structure and nature of the ligand and its c
6、omplexes to improve the solubility and biological activity in order to synthesize with good solubility and antibacterial, antiviral, and other broad biological activity of biomimetic catalysis Schiff bases of compounds, has been very important. Acylhdrazones compounds in development and its practica
7、l application in life will have a broader space for development.In this paper, the classification, the synthetic method, the use and present and development of acylhdrazones compounds are reviewed. Acylhdrazones of several major synthesis methods are described in detail, not only their development a
8、nd production status are described and the wide range of applications in pesticides, medicine, industry and other aspects are described , but also for future human application of the hydrazone compounds was predicted.Keywords : hydrazone ; Acylhdrazones Synthesis ; research；Development前 言酰腙化合物是有机化合物
9、的一类，是氨的衍生物如羟胺、酰肼等与醛或酮发生亲核反应失水的缩合得到的一类化合物。酰腙基团包括由次胺基连结的酰基和亚氨基。酰腙类化合物由于其分子中存在席夫碱基（-CH=N-)和酰胺键（CONH-)等活性基团大多具有除草及杀菌等生理活性。随着生命科学的不断发展，人们对有机合成提出了更高的要求。在人们不再满足于合成一些新的化合物、缩短反应步骤、提高反应产率等等，而越来越把注意力集中到合成一些具有潜在生物活性的化合物上，设计和合成具有潜在生物活性的有机化合物吸引了越来越多的化学家的注意力。Preiefr在1931年第一次合成了席夫碱。在许多生物化学反应中席夫碱的生成是非常重要的一步。席夫碱具有许多潜
10、在的生物活性，象抗菌、抗癌等等1。席夫碱包含多种官能团，它们能和金属产生稳定的金属配合物，这些配合物有着极为广泛的用途1-3。酰肼和肼类化合物具有非常高的化学反应活性，在化学和药物化学上具有广泛的应用，同时也是航空器、火箭、人造卫星的燃料和推进剂4。酰肼及肼类化合物与生物体内环境接近，能与生物体中的微量元素作用，从而达到抗结核和抗肿瘤的效果。由于-NH2基团的影响，这类化合物对有机体具有一定的毒性。为减少其毒性，近年来人们较多的关注氨基与碳基缩合的腙类化合物5。近二十多年来，席夫碱类化合物由于自身结构和独特的抗菌、除草、抗癌等生理活性及良好的配位化学性能引起了人们的广泛的关注。在已合成出的酰腙
11、类化合物中，多数为芳酰腙类6或杂环酰腙类7，分析其原因如下：芳酰腙类和杂环类化合物一般具有较强的生物活性，因此合成芳酰腙类或杂环酰腙类化合物来研究其生物活性以及与金属配位后的活性变化，以期得到具有更强生物活性的化合物。酰腙类化合物具有更多的可配位原子，因而它的配位形式更丰富多样，形成的配合物类型也就更多，可选择的范围也就越大。由于芳酰腙分子良好的共轭效果，所以是一类潜在的NLO材料，是未来材料学的一个很有前景的研究方向。第一章 酰腙化合物的分类近二十多年来，酰腙化合物的研究引起了人们广泛的兴趣，大量的文章发表在无机化学、金属有机化学、生物化学杂志上。这是由于它们具有很强的配位能力，多样的配位形
12、式，广泛的生物和药物活性，非线性光学性质和在分析、催化等方面的广泛应用。1.1 酰腙的分类酰腙化合物是酰肼与醛或酮发生亲核反应失水的产物。酰腙基团包括由次胺基联结的酰基和亚氨基。由于次氨基N的孤对电子与酰基和亚氨基双键形成p共扼所以酰腙很稳定，不易发生水解。由于含有C=N，酰腙属于席夫碱。酰腙以XX醛(酮)XX酰腙的形式命名，先醛酮部分，再到酰肼部分，如水杨醛苯甲酰腙，苯甲醛2，5噻吩二甲酰腙。根据含有酰腙基团的个数可以把酰腙类化合物分为单酰腙、双酰腙、三酰腙和多酰腙。 1.1.1 单酰腙 含有一个酰腙基团的化合物称为单酰腙，如已商品化的农药醌肟酰腙等。醌肟腙（Benquinox）（1） 1.
13、1.2双酰腙含有两个酰腙基团的化合物称为双酰腙，如2，6二甲基吡啶；3，5二甲酰腙。双酰腙一般可以由三种途径得到：(l) 酰肼与二元醛或酮缩合，如苯甲酰肼与2，6二甲酰基吡啶N氧化物反应生成2，6二甲酰基吡啶N氧化物双苯甲酰腙（2）8。(2)双酰肼与醛或酮缩合，如2，6二甲基吡啶3，5二甲酰肼与2，6双(邻甲醛酚甲基)吡啶反应得到化合物（3） 9。有时两个酰腙基团共用一个羰基如5溴水杨醛硫代双酰腙（4）10。(3)另外含酰肼基的酰肼与醛酮缩合也可制得双酰腙:如甲基(缩氨基脲)乙酰肼与二2吡啶酮反应得到二2吡啶酮甲基(缩氨基脲基)乙酰基腙 （5）11。R=H，Br （2） （4） （3） （5）
14、 1.1.3 三酰腙和多酰腙由单酰肼或双酰肼与多元醛酮反应制得，含三个或三个以上的酰肼基团的酰腙分别称为三酰腙和多酰腙。如利用二茂铁甲酰肼与三角架三元醛反应得到三元酰腙(6)11。碳酰肼与2，6二乙酞基吡啶反应得到含有4个酰腙基团的大环化合物(7) 12。草酸二酰肼与乙二醛的缩合反应得到的是酰腙聚合物(GoDHpolymer)(8)13。 （6） （8） （7）1.2 酰腙化合物的配位酰腙是一种特殊的Schiff碱，除了亚胺氮外，还有羰基氧这个额外的配位点。因此酰腙化合物具有很强的配位能力，它能与过渡金属，稀土金属14，甚至主族金属Ba15，非金属如Si16形成配合物。他们的许多配合物表现出生物活性。 1.2.1 酰腙的配位形式酰腙存在酮式和烯醇式互变异构，故其存在酮式配位和烯醇式配位，未配位的酰腙主要以酮式存在，因为烯醇式是不稳定的。配位以后究竟以哪种形式存在，还取决于反应溶液的酸碱度，而且阴离子和溶剂都会对其产生影响。 酮式 烯醇式（1）酸碱度对酰腙的配位形式的影响一般，酸性有利于酮式配位，碱性增强有利于烯醇式配位。在碱性条件下，OH比NH2更容易失去H，故碱性有利于烯醇式配位。在一般情况下，在常
