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1、高等有机化学课程教学大纲全套课程代码53310330编写时间2016.04课程名称高等有机化学英文名称Advanced Organic Chemistry学分数2总学时数36理论讲授学时36实验实践学时任课教师杨浩开课学院*化学与制药工程学院课程类型通识教育核心课 通识教育拓展课 学科基础必修课学科基础选修课 专业核心课个性化课程实践类课程预修课程有机化学I/II，物理化学1. 课程教学目标本课程基本任务是在学习基础有机化学的基础上，对有机化学课程的进一步深化，为培养一定的学术研究能力打下理论基础；通过本门课程的学习，要求学生熟悉各类基本有机反应的历程、立体化学关系、影响因素和在有机合成上的应
2、用；理解一些基本的有机反应理论，并能够用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。具体如下：知识目标：通过本课程的学习，掌握有机化合物的结构、反应、机理及它们之间的关系。能力目标：通过高等有机化学课程的学习，引导学生能用所学的知识解决一些有机化学问题和指导专业有机实验。素质目标：通过学习，培养学生主动参与、积极进取、崇尚科学、探究科学的学习态度和思想意识。2. 课程教学目的与任务通过本课程学习，使同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。掌握高等有机化学的基本原理，常见反应的机理和验证方法。从微观电子结构层次
3、上认识有机化学动态反应过程。通过有机化合物的结构可推测其物理性质和化学反应性质。学会并领悟分析问题、解决问题的方法和技能，为继续学习相关课程奠定理论基础，为从事相应专业的工作提供必要的理论知识。3. 课程内容简介本课程主要对有机反应中的取代基效应（电子效应、空间效应、场效应）、立体化学、各类有机反应机理及研究方法、有机活性中间体等内容进行详细的阐述。4. 理论教学基本要求通过本课程学习，使同学们能用现代化学的理论知识，认识有机化学中化学键的本质，深刻认识有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。5. 教学方式与方法1）精讲与自学并重，提高学习效率。2）安排讨论课题，培养知识运用能力
4、。3）布置撰写小论文，提高知识综合分析总结能力。4）讲授一些实验研究方法，初步培养对科学研究的认知能力6. 主讲教师简介和团队成员情况主讲教师简介：主讲教师杨浩教授，为XX师院首届教学名师，XX省教学标兵，XX省优秀教师，XX省化学XX事，具有30多年从事有机化学教学和教学管理的经验。负责国家级特色专业化学专业建设项目，担任省级实验教学师范中心化学实验教学示范中心主任，主持过多项教改项目，曾获得省级教学成果一、二等奖。主持省科技厅、教育厅科研项目2项，发表教研及学术论文30余篇。长期致力于基础课团队建设和课程建设，坚持在教学第一线为本科生授课，治学严谨，品德高尚，具有团结协作精神和较强的组织管
5、理和领导能力。她带领的“有机化学系列课程教学团队”2016年被XX省教育厅确立为省级教学团队。教学团队成员姓名性别职称学院在教学中承担的职责王志强男讲师化学与制药工程学院有机合成、有机化学实验教学刘若雨女副教授化学与制药工程学院有机合成、有机化学教学7. 学时分配表章序内容学时备注1有机化学中的电子效应和空间效应42有机化合物的芳香性23立体化学34有机活性中间体45亲电加成反应36亲电取代反应37亲核加成反应48亲核取代反应39消除反应310周环反应311重排反应4总学时368.教学内容安排及要求第一部分有机化学中的电子效应和空间效应理论/实践学时4教学要求：掌握诱导效应、共轭效应与超共轭效
6、应、场效应、烷基的电子效应、有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。难点：空间效应对酸碱性的影响。1.一级知识点有机化合物的空间效应、空间效应对反应活性的影响、空间效应对酸碱性的影响。2.二级知识点诱导效应、共轭效应与超共轭效应、场效应、烷基的电子效应。3.三级知识点偶极距第二部分有机化合物的芳香性理论/实践学时2教学要求：掌握芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断、关于芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。难点：芳香性在有机化学中的应用。1.一级知识点芳香性的新概念、芳香性在有机化学中的应用。2.二级知识点芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香
7、性及反同芳香性的判断。3.三级知识点休克尔规则、二茂铁类物质。第三部分立体化学理论/实践学时3教学要求：掌握异构体的种类、构型表示法、空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议。解决难点：构型标记的特殊规定、用氧化数法弥补cahn-ingold-prclog次序规则的缺欠的建议。1.一级知识点构象分析、构型标记的特殊规定、含有手性轴的化合物、含有手性面的化合物。2.二级知识点空间张力和分子力学、有机分子的构象、绕单键旋转的构象、环己烷衍
8、生物的构象、分子的对称性与手性、产生旋光性的原因、含有手性原子的化合物。3.三级知识点异构体的种类、构型表示法、立体选择性与立体专一性反应。第四部分有机活性中间体理论/实践学时4教学要求：掌握碳负离子的构型、碳负离子的产生、碳负离子的稳定性；碳正离子的形成、碳正离子的反应、碳正离子的结构及其稳定性；自由基的电子构型、自由基的产生、卡宾、乃春、氧宾。难点：苯炔的结构、苯炔的生成。1.一级知识点有机反应活性中间体（碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾、苯炔）的结构及稳定性影响因素。2.二级知识点有机反应活性中间体的代表性反应。3.三级知识点共价键断裂方式、有机反应类型、有机反应活性中间体的形成方式。第
9、五部分亲电加成反应理论/实践学时3教学要求：碳-碳双键的亲电加成反应、亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律、炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应。难点：亲电加成反应的立体化学。1.一级知识点碳-碳双键亲电加成反应的历程、亲电加成反应的立体化学、亲电加成反应的活性、亲电加成反应的定向规律2.二级知识点炔烃的亲电加成反应、丙二烯类的亲电加成反应、共轭二烯烃的亲电加成反应。3.三级知识点第六部分亲电取代反应理论/实践学时3教学要求：掌握饱和碳原子上的亲电取代反应、亲电取代反应历程、影响亲电取代反应的因素。苯环上的亲电取
10、代反应、亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性。稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。1.一级知识点苯环亲电取代反应历程、亲电取代反应的特性和相对活性。2.二级知识点稠环芳烃的亲电取代反应、萘的亲电取代反应、其他稠环芳烃的亲电取代反应、其他芳香烃上的亲电取代反应。3.三级知识点饱和碳原子上的亲电取代反应。第七部分亲核加成反应理论/实践学时4教学要求：掌握碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、michael反应；碳-碳三键的亲核加成反应、羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学。羧酸衍生物与亲核试剂的反应及历程、结构与活性的关
11、系、c1aisen酯缩合及其有关反应、，-不饱和羰基化合物的亲核加成反应、反应历程、影响亲核加成方式的因素。难点：影响亲核加成方式的因素。1.一级知识点羰基亲核加成反应、羰基加成反应的立体化学、c1aisen酯缩合反应、michael反应。2.二级知识点碳-碳双键的亲核加成反应、氰乙基化反应、碳-碳三键的亲核加成反应、羰基化合物及羧酸衍生物结构与亲核加成反应活性的关系。3.三级知识点第八部分亲核取代反应理论/实践学时3教学要求：掌握脂肪族的亲核取代反应、SN1机理进行的亲核取代反应、SN2机理进行的亲核取代反应、离子对机理。分子内的亲核取代反应（SNi）历程、影响亲核取代反应历程的因素、亲核取
12、代在有机合成中的应用；芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。难点：影响亲核取代反应历程的因素。1.一级知识点SN1机理、SN2机理、离子对机理、邻基参与机理、影响亲核取代反应历程的因素。2.二级知识点芳香环上的亲核取代反应、反应历程、影响芳环上亲核取代反应的因素。3.三级知识点亲核取代在有机合成中的应用。第九部分消除反应理论/实践学时3教学要求：掌握消除反应的历程、E1历程.、E1cb历程、E2历程。消除反应的取向、saytzeff规则、hofmann规则、反saytzeff规则和hofmann规则。影响消除反应的因素及消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热
13、消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。难点：消除反应的立体化学。1.一级知识点E1历程.、E1cb历程、E2历程、影响消除反应的因素。2.二级知识点saytzeff规则、hofmann规则、消除反应与取代反应的竞争、消除反应的立体化学、热消除反应、简单的消除反应、特殊的消除反应。3.三级知识点第十部分周环反应理论/实践学时3教学要求：掌握电环化反应。环加成反应如：4+2环加成反应，烯炔的环加成反应，D-A烯加成反应，2+2环加成反应。键迁移如：1， 3-H迁移，1， 5-H迁移，-C迁移。解决难点：键迁移如：1， 3-H迁移，1， 5-H迁移，-C迁移。1.一级知识点分子轨道的对称性和前线
14、轨道理论、电环化反应，环加成反应和键迁移反应。2.二级知识点电环化反应、环加成反应和键迁移反应的选择规律。3.三级知识点第十一部分重排反应理论/实践学时4教学要求：掌握亲核重排、亲电重排。难点：亲核重排反应机理、亲电重排反应机理。1.一级知识点1，2迁移重排、碳-碳重排、碳-氮重排、碳-氮重排、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Lossen重排。2.二级知识点3.三级知识点重排反应的分类。（注：每讲或部分如有多个同级知识点，可同时列出。）9. 课内外讨论或练习、实践、体验等环节设计组织学生参与本方向相关的学术报告，了解本学科最新发展趋势，撰写相关课程内容的小综述。10. 考核和评价方式平时成绩30%+期末考试成绩70%平时成绩包括考勤、平时作业、小论文等。期末考试采用开卷形式。11. 教材和教学参考资料教材：高等有机化学，主编：魏荣宝，出版社：高等教育版社，2011年，第2版。参考书：1.高等有机化学，主编：汪秋安，出版社：化学工业出版社，2004年；2.高等有机化学，主编：傅相锴，出版社：高等教育出版社，2003年；3.
