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1、有机化学实验II教学大纲全套课程名称：有机化学实验II英文名称：Experiments of Organic Chemistry II课程代码：53310105课程性质：独立设置学 时：36学 分：1适用专业：制药工程开课时间：第2 学期一、教学目的和基本要求教学目的：有机化学实验II是制药工程专业的一门重要学科基础课，其目的是要训练学生综合运用所学知识的能力，合理设计实验方案，评价其可行性和局限性，具备分析和解决实际问题的能力；具有查阅资料、获取信息及对信息进行综合和判断的能力；具有良好的实验习惯、实事求是的科学态度、相互协作的团队精神、坚韧不拔的意志品质和勇于探索的创新意识。基本要求：1.
2、 进一步巩固和加强基础化学实验的知识和操作；2. 掌握实验数据的正确处理方法和有关各类图谱的解析方法；3. 感知化学实验的知识和操作在实际研究对象中的综合和灵活应用；4、根据不同化合物的合成原理，设计实验过程的操作方案，并能解决实验中碰到的实际问题。二、主要仪器设备仪器设备名称台件数仪器设备名称台件数磁力搅拌电加热套40显微熔点测定仪4电热鼓风干燥箱3循环水真空泵3减压蒸馏装置9多用台式紫外分析仪4冰柜1电子天平4旋转蒸发仪2阿贝折光仪2超声清洗仪粘度计三、实验实训项目名称及学时分配序号实验项目名称学时要求类型每组人数1乙酰乙酸乙酯的制备7必做综合性22苯甲酰乙酸乙酯的制备8选做综合性23肉X
3、酸的制备7必做综合性24二氯卡宾与环己烯的反应7选做综合性25苯胺的制备4选做综合性26二苯酮的制备-TLC技术控制加入反应物的量4必做验证性27甲基橙的制备4必做综合性28外消旋苯乙胺的制备7选做综合性29生物碱的提取（咖啡因）4必做综合性210呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备4必做综合性236学时注：要求：必做/选做类型：验证性、综合性、设计性、创新性、研究性、其它四、教学目的和教学内容实验一 乙酰乙酸乙酯的制备教学目的：1、了解乙酰乙酸乙酯的制备和方法；2、掌握无水操作和减压蒸馏等操作。教学内容： 实验室制备乙酰乙酸乙酯的原理（克莱森酯缩合反应）、操作和方法；带有干燥管的无水回流反应装置；反应速
4、度的控制；钠的安全使用液体的洗涤、干燥液体的蒸馏与减压蒸馏。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、50 mL圆底烧瓶，干燥管，冷凝管，分液漏斗，温度计，尾接管，锥形瓶，量筒，减压装置实验二 苯甲酰乙酸乙酯的制备教学目的：1、了解 “三乙”酰基化反应及其应用；2、掌握无水操作、减压蒸馏、水蒸气蒸馏等操作。教学内容：实验室制备苯甲酰乙酸乙酯的原理和方法；金属钠的正确使用、无水回流操作、恒压滴液漏斗的使用；减压蒸馏。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、圆底烧瓶、球形冷凝管、干燥管、恒压滴液漏斗、分液漏斗。实验三 肉X酸的制备教学目的：1、通过肉X酸的制备学习并掌握Perkin反应及其基本操作；2、掌握
5、水蒸气蒸馏的原理、用处和操作；3、学习并掌握固体有机化合物的提纯方法：脱色、重结晶。教学内容：实验室制备肉X酸的原理和方法；无水回流反应装置；调节pH值提纯羧酸的操作；固体有机化合物的重结晶提纯。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、100 mL三口烧瓶、球形冷凝管、500 mL枝管烧瓶（水蒸气蒸馏用）、750蒸馏头、直形冷凝管、接受弯头、锥形瓶、烧杯（200 mL）实验四二氯卡宾与环己烯的反应教学目的：1、学习用相转移催化剂的方法制备7，7二氯二环4.1.0庚烷的原理和方法；2、验证二氯卡宾的存在。教学内容：二氯卡宾与双键的加成反应；相转移催化的原理和操作；验证有机反应中间体的思路；带有恒压滴
6、液漏斗的回流反应装置；液体的洗涤与干燥；液体的蒸馏与减压蒸馏。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、250 mL 的三颈烧瓶上装回流冷凝管、温度计及 搅拌磁子，回流冷凝管上装恒压漏斗实验五 苯胺制备教学目的：1、掌握硝基苯还原为胺的实验方法和原理；2、巩固水蒸气蒸馏和简单蒸馏的基本操作教学内容：硝基苯还原为胺的实验方法和原理；剧烈反应温度的控制；有毒有机物的操作；水蒸气蒸馏操作。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、圆底烧瓶、球形冷凝管、250 mL三颈圆底烧瓶、粗玻璃管、T型管、导气管、蒸馏烧瓶、蒸馏头、冷凝管、真空接引管、锥形瓶、止水夹、分液漏斗实验六二苯酮的制备-TLC技术控制加入反应物的量
7、教学目的：1、掌握由二苯甲醇氧化制备二苯酮的制备原理和实验操作方法；2、学习用TLC技术监控反应进程。教学内容： TLC技术监控反应的原理及操作；醇氧化制备酮的方法；官能团的极性与物质的移动速度；液体的洗涤、萃取、干燥；液体的浓缩；重结晶；样品的洗涤。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、圆底烧瓶、球形冷凝管、恒压滴液漏斗、薄层色谱板、层析缸、分液漏斗、直形冷凝管、真空接引管、点样毛细管实验七甲基橙的制备教学目的：1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；2、巩固盐析和重结晶的原理和操作方法。教学内容：实验室制备甲基橙的原理、方法、反应条件及副反应；重氮化反应发生的条件；实验室制备
8、甲基橙的装置安装及绘制；反应条件的控制及反应终点的判断；固体粗产品的洗涤、分离、干燥；盐析，重结晶，过滤等操作；提高实验产率的措施及实验产率计算。主要仪器：电加热套、100 mL烧杯、温度计、加热套、抽滤装置实验八外消旋苯乙胺的制备教学目的：1、学习外消旋体-苯乙胺的制备原理和方法；2、巩固萃取、分馏及蒸馏等基本操作教学内容：加热回流反应；液体洗涤和萃取；水蒸气蒸馏主要仪器：水蒸气蒸馏装置一套；简单蒸馏装置一套；三角瓶；量筒；分液漏斗；空气冷凝管实验九生物碱的提取（咖啡因）教学目的：1、学习从茶叶中提取生物碱的原理和方法；2、掌握索氏（Soxhlet）提取器的使用方法，学习升华操作教学内容：有
9、机天然产物提取方法简介；索氏提取器的结构组成及工作原理；索氏提取器的使用方法及注意事项；提取液的定性检验，咖啡因的定性检验；升华法提取咖啡因的方法。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、圆底烧瓶、索氏提取器、玻璃漏斗、冷凝管、真空接引管、蒸发皿实验十呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备教学目的：1、学习利用Cannizzaro反应制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法2、了解芳香杂环衍生物的性质教学内容：呋喃甲醛制备呋喃甲醇、呋喃甲酸的原理和方法；康尼扎罗反应；液体的萃取、干燥；羧酸盐的酸化提纯；重结晶；呋喃甲醛制备呋喃甲醇、呋喃甲酸的原理和方法。主要仪器：电加热套、升降台、铁架台、圆底烧瓶、球形冷凝管、真空接
10、引管、热水漏斗、温度计、布氏漏斗、抽滤瓶、循环水真空泵五、考核和评价方式1、平时实验考核（1）预习（10分）：要求每位学生写出实验原理、注意事项，查找有关试剂的物理常数，列出实验步骤。（2）实验操作（40分）：要求每位学生实验过程中操作规范，其中包括仪器的选择，药品、试剂的称量与量取，操作的熟练程度，实验记录情况等方面；安装实验装置，其中包括实验装置安装的正确与否。（3）实验结果（20分）：包括产品的外观，重量，纯度等方面。（4）实验报告（20分）：包括实验目的、原理是否明确，实验步骤，实验现象，主要数据和讨论等。（5）实验习惯，纪律、卫生（10分）。2、实验课期末总成绩评定：平时实验成绩占60%，期末考试占40% 。六、教材和参考资料教材：有机化学实验（第四版），曾XX主编，高等教育出版社，2014年6月第四版。参考书：1、有机化学实验（第二版） XX大学、XX大学化学及有机化学教研室编，高等教育出版社，1994年4月第二版。2、现代有机化学实验，美J.A米勒E.F诺齐尔著，XX翻译出版公司，1987年7月第一版。3、有机化学实验，周科衍、吕俊民编，高等教育出版社，1984年8月第二版。4、有机化学实验，许遵乐、刘汉标、陆慧宁编著，XX大学出版社，1999年2月第二版。5、有机化学（第三版），高鸿宾主编，高等教育出版社，1999年9月第三版。
