分子的空间构型与物质的性质

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1、二、分子的极性二、分子的极性1 1、极性分子与非极性分子、极性分子与非极性分子极性分子:正负电荷重心不相重合的分子。极性分子:正负电荷重心不相重合的分子。非极性分子:正负电荷的重心相重合的分子。非极性分子:正负电荷的重心相重合的分子。2 2、双原子分子的极性、双原子分子的极性极性键极性键极性分子极性分子化合物化合物非极性键非极性键非极性分子非极性分子单质单质3 3、多原子分子的极性、多原子分子的极性看分子空间构型看分子空间构型 共价键的极性共价键的极性ABm分子极性的判断方法分子极性的判断方法1、化合价法、化合价法 当中心原子的化合价的绝对值等于该元素的价当中心原子的化合价的绝对值等于该元素的

2、价电子数时电子数时,该分子为非极性分子该分子为非极性分子;否则为极性分子否则为极性分子.请判断请判断PCl3、CCl4、CS2、SO2分子的极性。分子的极性。将分子中的共价键看作作用力,不同的共价键将分子中的共价键看作作用力,不同的共价键看作不相等的作用力,运用物理上力的合成与分解,看作不相等的作用力,运用物理上力的合成与分解,看中心原子受力是否平衡,如平衡则为非极性分子;看中心原子受力是否平衡,如平衡则为非极性分子;否则为极性分子。否则为极性分子。2、物理模型法、物理模型法C=O键是极性键,但从键是极性键,但从分子总体而言分子总体而言CO2是直是直线型分子,两个线型分子,两个C=O键键是对称

3、排列的,两键的是对称排列的,两键的极性互相抵消(极性互相抵消(F合合=0),),整个分子没有整个分子没有极性,电荷分布均匀,极性,电荷分布均匀,是非极性分子是非极性分子.180F1F2F合合=0OOCHOH10430F1F2F合合0O-H键是极性键,共用电子对键是极性键,共用电子对偏偏O原子,由于分子是折线型原子,由于分子是折线型构型,两个构型,两个O-H键的极性不能键的极性不能抵消(抵消(F合合0),),整个分子整个分子电荷分布不均匀,是极性分子电荷分布不均匀,是极性分子.HHHNBF3:NH3:12010718 三角锥型三角锥型,不对称,键的极性不对称,键的极性不能抵消,是极性分子不能抵消

4、,是极性分子.F1F2F3F平面三角形,对称,平面三角形,对称,键的极性互相抵消(键的极性互相抵消(F合合=0),是非极性),是非极性分子分子.CHHHH10928 正四面体型正四面体型,对称结构,对称结构,C-H键的极性互相抵消键的极性互相抵消(F合合=0),是非极性分子,是非极性分子.常见的多原子分子,若中心原子的价电子全部常见的多原子分子,若中心原子的价电子全部参与成键,形成的分子空间构型往往是对称的,该参与成键,形成的分子空间构型往往是对称的,该分子是非极性分子,如三原子分子分子是非极性分子,如三原子分子CO2、CS2(直(直线形)、四原子的线形)、四原子的BF3(三角形)、五原子的(

5、三角形)、五原子的CH4、CCl4(正四面体)以及(正四面体)以及C2H2、C2H4、C6H6等都等都是非极性分子;是非极性分子;3.中心原子有没有孤对电子中心原子有没有孤对电子若中心原子有不参与成键的电子,形成的分子若中心原子有不参与成键的电子,形成的分子空间构型往往是不对称的,其分子是极性分子。如空间构型往往是不对称的,其分子是极性分子。如H2O、H2S、SO2(V形),形),NH3(三角锥形)(三角锥形)空间结构对称,但化学键不等性的分子也是极空间结构对称,但化学键不等性的分子也是极性分子。如性分子。如CH3Cl、C6H5Br等。等。常见分子常见分子 键的极性键的极性 键角键角 分子构型

6、分子构型 分子类型分子类型 常见分子的构型及分子的极性常见分子的构型及分子的极性双原双原子分子分子子H2、Cl2 无无 无无 直线型直线型 非极性非极性HCl 有有 无无 直线型直线型 极性极性H2O 有有 104.50 折线型折线型 极性极性CO2 有有 180 直线型直线型 非极性非极性三原三原子分子分子子四原四原子分子分子子NH3 有有 107.30 三角锥型三角锥型 极性极性BF3 有有 120 平面三角形平面三角形 非极性非极性CH4 有有 109.50 正四面体型正四面体型 非极性非极性五原五原子子4、相似相溶规则、相似相溶规则 一般情况下极性分子易溶于极性溶剂,非极性一般情况下极

7、性分子易溶于极性溶剂,非极性分子易溶于非极性溶剂分子易溶于非极性溶剂。如如NH3、HCl易溶于水易溶于水,而而X2、CH4易溶于易溶于CCl4.三、手性分子三、手性分子手性异构体手性异构体如同左右手一样、不能重叠,而分子组成和如同左右手一样、不能重叠,而分子组成和原子排列方式完全相同的一对分子。原子排列方式完全相同的一对分子。手性碳原子手性碳原子连有连有4个不同的原子或基团的碳原子个不同的原子或基团的碳原子。手性分子的应用:手性分子的应用:手性分子的性质有时差不多,有时差别极大,对人而手性分子的性质有时差不多,有时差别极大,对人而言甚至一种有利一种有害。化学式为言甚至一种有利一种有害。化学式为

8、C17H20O的努特卡的努特卡酮两种对映体的柚香竟然相差酮两种对映体的柚香竟然相差750倍之多(据宋心琦的文倍之多(据宋心琦的文章,见章,见国外科技动态国外科技动态2001年年11期),当然这不是全期),当然这不是全由那种物质的结构决定的,因为对人的嗅觉起作用的受体由那种物质的结构决定的,因为对人的嗅觉起作用的受体也是由手性分子构成的,手性匹配才能产生可感受到的嗅也是由手性分子构成的,手性匹配才能产生可感受到的嗅觉。觉。一些昆虫激素也有手性选择性,某种手性的只能吸引一些昆虫激素也有手性选择性,某种手性的只能吸引雄性,其对应体则只能吸引雌性。在药品当中,药品名称雄性,其对应体则只能吸引雌性。在药

9、品当中,药品名称相同但手性构型不同时,药性也不同。如四米唑的左旋体相同但手性构型不同时,药性也不同。如四米唑的左旋体是驱蠕虫药,而右旋体是抗抑郁药;甲状腺素钠的左旋体是驱蠕虫药,而右旋体是抗抑郁药;甲状腺素钠的左旋体是甲状腺激素,而右旋体是降血脂药等等(据苑可、戴立是甲状腺激素,而右旋体是降血脂药等等(据苑可、戴立信,信,科技术语研究科技术语研究2002年年2期)。期)。颇有争议的颇有争议的“反应停反应停”(thalidomide)作为作为人工合成药,是两种对映体的混合物。有人指出人工合成药,是两种对映体的混合物。有人指出其中一种对应体有治疗作用,而另一种可能有害。其中一种对应体有治疗作用,而

10、另一种可能有害。于是后来的制药工业和患者对药物的分子手性都于是后来的制药工业和患者对药物的分子手性都很敏感。很敏感。http:/www.oursci.org/magazine/200211/021113-1.htm 著名科幻小说家克拉克著名科幻小说家克拉克(A.C.Clarke,1917-)写的小说写的小说技术错误技术错误 蝴蝶的四翅(每侧两个)具有蝴蝶的四翅(每侧两个)具有左右对称。蝴蝶落在荷兰紫菀左右对称。蝴蝶落在荷兰紫菀(Aster novi-belgii)花瓣上。花瓣上。长瓣兜兰长瓣兜兰(Paphiopedilum dianthum)两侧长瓣是左右对称的,两侧长瓣是左右对称的,注意主瓣

11、(主萼片)两侧并非完全对称。注意主瓣(主萼片)两侧并非完全对称。卡特兰卡特兰(Cattleya labiata)的左的左右对称,注意唇瓣(舌)的上部左右右对称,注意唇瓣(舌)的上部左右并非完全对称。并非完全对称。右手性的定义示意图。大姆指指向轴向,其他四指由掌根向右手性的定义示意图。大姆指指向轴向,其他四指由掌根向指尖方向表示螺旋转动方向。由这个定义可知,当大姆指倒过来指尖方向表示螺旋转动方向。由这个定义可知,当大姆指倒过来指向下面,重新握笔时,手性不变,对于此图仍然是右手性。对指向下面,重新握笔时,手性不变,对于此图仍然是右手性。对于植物而言,不必确定植物茎的新老方向(对于藤本植物,局部于植

12、物而言,不必确定植物茎的新老方向(对于藤本植物,局部上有时真的难以确定哪端新哪端老),无论大姆指指向新或老哪上有时真的难以确定哪端新哪端老),无论大姆指指向新或老哪一侧,所判定的手性都是不变的。右侧为卫矛科剌苞南蛇藤一侧,所判定的手性都是不变的。右侧为卫矛科剌苞南蛇藤(Celastrus flagellaris),右手性;中间为萝藦科杠柳,右手性;中间为萝藦科杠柳(Periploca sepium),右手性。要看到杠柳并不难,北京大学,右手性。要看到杠柳并不难,北京大学图书馆南门前运动场的铁栅栏上就长着一株。要看剌苞南蛇藤,图书馆南门前运动场的铁栅栏上就长着一株。要看剌苞南蛇藤,最近也得到北京的百望山了最近也得到北京的百望山了 北大后湖附近一个左手北大后湖附近一个左手性的双螺旋雕塑。一般说性的双螺旋雕塑。一般说来来DNA双螺旋是右手性的,双螺旋是右手性的,只有只有Z-DNA局部上可以是局部上可以是左手性的。以这种左手性左手性的。以这种左手性的模型暗示一般的的模型暗示一般的DNA结结构,是不恰当的。当然艺构,是不恰当的。当然艺术可以超越现实。术可以超越现实。

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