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1、微专题4 限定条件下的同分异构体的书写突破 核心整合限制条件的分析常见限定条件对应的官能团或结构能与 或 反应放出气体 能与钠反应产生 、 能与 反应 (酚羟基)、 能与 水溶液反应 (酚羟基)、 或 ( 代表烃基)、 能发生银镜反应或与新制 反应产生砖红色沉淀 或 ( 代表H或烃基)能与 溶液发生显色反应 (酚羟基)能发生水解反应 ( 代表烃基)、 、 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) ( 代表烃基)高考 经典再研典例 2022全国乙,36节选在 ()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为10种。 )含有一个苯环和三个甲基; )与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
2、; )能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为 )的结构简式为。解析满足条件的 的同分异构体中含有1个苯环、3个甲基、1个羧基、1个醛基,将 和 排在苯环的邻、间、对位置,再插入3个甲基( )可得:、,共有10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化, 转化为 ,所得产物中核磁共振氢谱有四组氢,即含有四种等效氢,氢原子数量比为 ,即有2个 处于对称位置,2个 处于对称位置。情境素材含苯环的复杂有机物考查角度同分异构体的书写素养立意宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知变式. 有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有
3、6种(不考虑立体异构)。苯环上有3个取代基;能够发生水解反应,且水解产物中有一种物质能与 溶液发生显色发应;结构中含三个甲基。解析的同分异构体满足题述条件的结构有、。方法技巧限定条件下的同分异构体的书写步骤判类别:根据有机物的分子组成判定其可能的官能团异构(一般用通式判断)。写碳链:一般采用“减碳法”,可概括为写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。移官位:在碳链上移动官能团的位置,有两个官能团时,先确定一个官能团的位置,再确定另一个官能团的位置。补写氢:写出剩余的氢原子。模拟 对点演习1. 2021安徽蚌埠质检节选化合物 ()有多种同分异构体,写出一种同时符合下列条件
4、的同分异构体的结构简式:、(任写一种)。能发生银镜反应; 该物质能与 反应;核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为 。解析 为,满足题述条件的同分异构体有、。2. 2021河南郑州模拟符合下列条件的 ()的同分异构体有3种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为 的结构简式为。a.含有五元碳环结构;b.能与 溶液反应放出 气体;c.能发生银镜反应。解析D为, 的同分异构体符合下列条件: .含有五元碳环结构; .能与 溶液反应放出 气体,说明含有 ; .能发生银镜反应,说明含有醛基。取代基为 、 ,两个取代基位于同一个碳原子上有1种,位于不同碳原子上有2种,所以符合条件的
5、同分异构体有3种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为 的结构简式为。3. 2022广东佛山二模 ()的同分异构体中,符合下列条件的有5种(不考虑立体异构)。)只含两种官能团且不含甲基;)含 结构,不含 和环状结构。解析 为,符合题述条件的结构简式为 、 、 、 、 ,共5种。4. 2021广东佛山二模 的结构为,化合物 是 的同系物,则满足下列条件的 的同分异构体有7种;其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为 。相对分子质量为86;含有碳氧双键结构。解析 的结构为,相对分子质量为72,化合物 是 的同系物,相对分子质量为86,说明 的分子式为 ;含有碳
6、氧双键结构,说明 分子中可能存在酮羰基或 。 的同分异构体中存在酮羰基时有3种结构;存在 时,有4种结构,共7种。其中只含有2种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为 。5. 2022湖南,19节选是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为 的结构简式为。解析的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质含有 ,符合条件的同分异构体有5种,它们分别是 、和,其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为 的结构简式是。6. 2021河南六市联考节选同时符合下列条件的 ()的同分异构体有9种,其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为 的结构简式是、。除苯环外无其他环状结构;苯环上有两个取代基;氯原子与苯环直接相连;含有与饱和碳原子相连的氨基。解析根据 的结构简式,其同分异构体中除苯环外无其他环状结构,说明含有双键,氯原子直接与苯环相连,氨基与饱和碳原子相连,因此另一个取代基可为 、 、,与氯原子分别有邻、间、对三种位置关系,因此共有9种。其中核磁共振氢谱显示峰面积之比为 的结构简式为、。