湖北武汉工程大学:2023年《有机化学》考研真题

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1、-1-湖北武汉工程大学:2023年有机化学考研真题湖北武汉工程大学:2023年有机化学考研真题一、选择题一、选择题本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分。本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分。1下列碳负离子最稳定的是()A.B.C.D.2.在光照或过氧化物存在下,烯烃与 HBr 的反应属于()A.自由基加成B.亲核加成C.亲电加成D.自由基取代3与炔烃发生加成反应时,下列化合物不能作为亲电试剂使用的是()A.HClB.HClOC.H2SO4D.HCN-2-4卤代烷烃与 NaOH 在水和乙醇混合溶液中反应,可判断经历 SN1 反应机理的依据是()A.产物的构型完全转化B

2、.反应不分阶段,一步完成C.碱浓度增加反应速率加快D.有重排产物5下列化合物发生硝化反应速度最快的是()A.苯B.氯苯C.硝基苯D.苯甲醚6下列化合物中,酸性最强的是()A.对甲氧基苯酚B.苯酚C.对硝基苯酚D.间硝基苯酚7下列羰基化合物亲核加成反应活性最大的是()A.CH3COCH2BrB.CH3COCH3C.CH3CH2COCH3D.CH3COCH=CH28下列化合物或结构中不能发生碘仿反应的是()-3-A.乙醇B.2-丁酮C.乙醛D.3-戊酮9由苯甲醚制备苯酚可选用下列哪个试剂()A.H2SO4B.HNO3C.H3PO4D.HBr10下列化合物中碱性最强的是()A.吡咯B.吡啶C.苯胺D

3、.苄胺11化合物的构型为()A.2S、3SB.2R、3RC.2S、3R-4-D.2R、3S12下列物质中没有芳香性的为()A.B.C.D.13下列反应可使碳链缩短的是()A.Wurtz 反应B.羟醛缩合反应C.卤仿反应D.Cannizzaro 反应14下列负离子碱性最强的是()A.B.C.-5-D.152022 年诺贝尔化学奖授予美国化学家 K.BarrySharpless 和 CarolynR.Bertozzi 以及丹麦化学家 MortenMeldal,以表彰他们在()领域的贡献。A.点击化学和生物正交B.不对称有机催化C.金属有机框架D.分子机器的设计与合成二、写出下列反应的主要产物二、写

4、出下列反应的主要产物本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分。本大题共 15 小题,每小题 2 分,共 30 分。1.HBrAROOR2.1.Br2,hv2.Mg,Et2O3.O,then NH4Cl(aq)B3.H2SO4,HgSO4CH2O4.O+D5.CH3CH2CH2CH2ClAlCl3E6.Na,C2H5OHFOCH3-6-三、用化学方法分离或鉴别下列各组化合物三、用化学方法分离或鉴别下列各组化合物本大题共 2 小题,每小题 5 分,共 10 分。本大题共 2 小题,每小题 5 分,共 10 分。1请用合适方法分离苯甲酸、苯酚和苯胺的混合物。2请用合适方法鉴别丁醇、丁醛、2

5、-丁酮、丁酸。CH3COONaCH3COOH7.ClCH2CHCHClGCH2CHCH(CH3)2OHH+,8.HBrIEtONa/EtOH9.OCH3HI10.JCH3CH218OH+OOHH2SO4K11.PhOI2,NaOH12.LNH21.NaNO2/HCl2.H3PO2M13.NO2CONH2Br2,NaOHN14.CH3SCH3COCl,SnCl4O15.-7-四、简答题四、简答题本大题共 4 小题,每小题 10 分,共 40 分。本大题共 4 小题,每小题 10 分,共 40 分。1.举例说明 SN1,SN2,SEAr(芳环亲电取代),SNAr(芳环亲核取代)四种取代反应的底物特

6、点以及反应过程。2.正丙基二氧七环是工业上合成维生素 B6的重要中间体之一,工业上以顺丁烯二醇和正丁醛为原料,在浓盐酸催化下回流脱水制备,反应式如下所示,请写出其反应机理。3.以甲苯、氯苯和硝基苯为例,利用共振理论解释苯环上发生亲电取代反应时取代基的定位规律。4.双酚 A 为一种重要的化工原料,其结构如下,它被用来合成聚碳酸脂和环氧树脂,其可以利用苯酚和丙酮在酸性条件下合成,写出其形成的反应机理。五、由指定原料合成目标化合物(无机试剂任选)五、由指定原料合成目标化合物(无机试剂任选)本大题共 4 小题,每小题 8 分,共 32 分。本大题共 4 小题,每小题 8 分,共 32 分。1.以乙炔为

7、原料合成CH2OHHOH2CCH3CH2CH2CHO+HClOOC3H7-8-2.以苯为原料合成3.以苯为原料合成4.以含 3 个及以下碳的有机原料合成六、结构推导六、结构推导本大题共 1 小题,共 8 分。本大题共 1 小题,共 8 分。某化合物 A 分子式为 C8H16O3,在 1710cm-1处有强的红外吸收峰,A 用 I2/NaOH 溶液处理后,得到黄色沉淀。A 与 Tollens 试剂不反应,A 用稀 H2SO4处理后得到化合物 B,B 可与 Tollens试剂作用有银镜生成。A 的核磁共振氢谱数据如下:1.20(三重峰,6H),3.70(四重峰,4H),5.32(三重峰,1H),2.76(二重峰,2H),2.10(单峰,3H)。试推测 A 和 B 的结构,并写出各步反应式。

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