高三化学一轮复习学案第16章 合成材料

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1、1 第第 十十 六六 章章 合合 成成 材材 料料 第一课时 有机反应规律【考纲要求】【考纲要求】掌握各种类型的有机反应的反应方式、反应条件、反应产物的结构和反应方程式的书写方法。2能熟练应用有关反应类型的知识推测有机物的结构、性质，并能进行有机合成。教与学方案教与学方案 笔记与反思笔记与反思 【自学反馈】【自学反馈】1.1.有机化学基本反应类型 类型 反应物质类别 反应条件 举 例 烷烃来源:Z.xx.k.Com来源:学科网来源:Zxxk.Com来源:学科网 光照 苯环卤代：催化剂 硝化：浓硫酸加热 磺化：加热 苯及其同系物 侧链卤代：光照 醇 加热、浓硫酸 卤代烃 氢氧化钠水溶液 取代反应

2、来源:学。科。网 Z。X。X。K 资*源%库 羟基酸 加热、浓硫酸 烯 炔 苯及其同系物 醛和酮 加成反应 不饱和酸 资*源%库 除与卤素单质可直接反应外，其它反应条件均需催化剂、加热。醇 加热、浓硫酸 消去反应 卤代烃 氢氧化钠醇溶液 卤代烃 氢氧化钠水溶液 酯 酸或碱、加热 糖 加热、硫酸 水解反应 蛋白质 酶 略 酚、醛 催化剂、加热 氨基酸 催化剂 缩聚反应 羟基酸 催化剂 2 烯 催化剂 加聚反应 不饱和酸 催化剂 大多数有机物燃烧 点燃 醇 催化剂、加热 烯 催化剂、加热 催化氧化 烷 催化剂、加热 强氧化剂氧化烯、炔 无条件 乙烯、乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化反应 弱氧化

3、剂 氧化醛 加热 还原反应 烯、炔、醛加氢 催化剂、加热 酯化反应 醇与酸 加热、浓硫酸 显色反应 酚与氯化铁 无条件 苯酚与氯化铁溶液反应显紫色 醇分子内 加热、浓硫酸 脱水反应 醇分子间 加热、浓硫酸 2.三大有机反应类型比较 WWW 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 有机反应种类或结构特征 生 成 物 碳 碳 键 变 化 情 况 不 饱 和 度 结 构 变 化 形 式 3.通常发生取代反应的物质 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X2 苯的同系物 HNO3 苯的同系物 H2SO4 醇 醇 3 酸 醇 酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 羧 酸 盐

4、碱 石 灰 醇 HX 4.发生水解反应的基或官能团$来&源：官能团 -X -COO-RCOO-C6H5O-二 糖 多 糖 代表物 溴乙烷 乙酸乙酯 醋酸钠 苯酚钠 蔗糖 淀粉 纤维素 反应条件 5.发生加成反应的基/官能团 基/官能团 C=C C C C6H5-$来&源： C=O -CHO 代 表 物 乙烯 乙炔 甲苯 丙酮 乙醛 无 机 物 卤素、氢气、水等 氢气等 氢气等 氢气等 6.发生氧化反应的官能团（不含燃烧）C=C C C C-OH-CHO C6H5-R CH3CH2-CH2CH3 代表物$来&源：乙烯 乙炔 乙醇 乙醛 甲苯 资*源%库丁烷 KMnO4 褪色 褪色 褪色 褪色 褪

5、色 不褪色 催化氧化 与 O2生成乙醛-与 O2生成乙醛 与 O2生成乙酸-与 O2生成乙酸 7.各类反应条件 反 应 条 件 常 见 反 应 催化剂.加热.加压 水浴加热 只用催化剂 只需加热 不需外加条件 8.有机物间的相互关系 4 【例题解析】【例题解析】【例例 1 1】香豆素是一种香料，常用于皂用香精和其它日用化工行业中。香豆素的分子式 是269OHC，分子中除有一个苯环外，还有一个六元环。已知有机物)(267OHCA和 乙酸酐经下面一系列反应可制得香豆素：（1）试确定下列有机物的结构简式：A _，C _，D _，香豆素_。（2）判断反应、的反应类型：_，_。解题思路解题思路:。易错点

6、易错点:。【巩固练习巩固练习】课堂反馈课堂反馈 某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。心舒宁 注：注：（）（）心舒宁结构式中间的圆点表示形成盐。心舒宁的分子式为_。中间体（1）的结构简式是_。反应中属于加成反应的是_（填反应代号）。如果将、两步颠倒，则最后得到的是：（写结构简式）。课外作业课外作业 烷烃 A 只可能有三种一氯取代产物 B、C 和 D。C 的结构简式 B 和 D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物 E。以上反应及 B5 的进一步反应如下图所示。请回答：（1）A 的结构简式是 。（2）H 的结构简式是 。（3）B 转变为 F 的反应属于 反应（

7、填反应类型名称）。（4）B 转变为 E 的反应属于 反应（填反应类型名称）。（5）1.16gH 与足量 NaHCO3作用，标装饰品下可得 CO2的体积是 mL。第第 十十 六六 章章 合合 成成 材材 料料 6 第二课时 有机合成方法【考纲要求】【考纲要求】1.掌握高分子化合物的结构、合成方法和单体的推断。2.掌握有机官能团间的衍变关系,并能熟练进行有机合成。教与学方案教与学方案 【自学反馈】【自学反馈】1.1.有机推断题解题思路：有机推断题解题方法(1)顺推法:。（2）逆推法：。（3）猜测论证法：。3.题眼小汇(1)烃和烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数,相对分子质量也一定是偶数。（2）

8、烷烃与比它少一个碳原子的的饱和一元醛相对分子质量，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸相对分子质量相等。(3)常见的有机物中,最简式是 CH 的是乙炔、苯、苯乙烯；最简式为 CH2的是单烯烃和环烷烃。最简式为 CH2O 的是甲醛、乙酸、甲酸甲基酯、葡萄糖、果糖等。（4）通常情况下是气体的烃是少于等于四个碳原子的烃，含氧衍生物是甲醛等。（5）若混合烃的平均相对分子质量小于 26，或平均碳原子数小于 2，则有定含有甲烷。（6）与新制氢氧化铜反应的有：羧酸（溶解），含有醛基的化合物（加热时，有红色沉淀产生），多羟基物质（绛蓝色）。4确定有机高分子化合物单体的方法 【例题解析】【例题解析】【例例

9、 1 1】请认真阅读下列 3 个反应：H2SO4、SO3(发烟硫酸)SO3HNO2Fe、HCl、H2ONH2CH3NaClOCHCH1,2-二苯乙烯 利用这些反应，按以下步骤可从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸。试剂和条件已略去，请写出（A）（B）（C）（D）的结构简式。解题思路解题思路:。易错点易错点:。【例例 2 2】化合物 A(C4H10O)是一种有机溶剂。A 可以发生以下变化：笔记与反思笔记与反思 7 A 分子中的官能团名称是 ；A 只有一种一氯取代物 B。写出由 A 转化为 B 的化学方程式 ；A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化，且 F 的一氯取代物有三种。

10、F 的结构简式是 。（2）化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）。加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是 。（3）A 与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧钠溶液作用到化学式为 C10H12O2Na2的化合物。“TBHQ”的结构简式是 。【巩固练习巩固练习】课堂反馈课堂反馈 1.1.工程塑料 ABS 树脂(结构简式如下),合成时用了三种单体.式中 C6H5为苯基。这三种单体的结构简式分别是:_、_、_.2.下面是一

11、种线型高分子链的一部分：分析此结构，可推知此高聚物的单体最少有 种，写出这些单体的结构简式：。3.3.()烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：CHCHCH23CCH3CH3O3Zn/H2OCHCHCH23 OOCCH3CH3 I.已知丙醛的燃烧热为molkJ/1815，丙酮的燃烧热为molkJ/1789，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。II.上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃 A 通过臭氧化并经锌和水处理得到 B 和 C。化合物 B 含碳 69.8%，含氢 11.6%，B 无银镜反应，催化加氢生成 D。D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应

12、图示如下：8 回答下列问题：（A）B 的相对分子质量是 ；CF 的反应类型为 ；D 中含有官能团的名称 。（B）GFD的化学方程式是：。（C）A 的结构简式为 。（D）化合物 A 的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。课外作业课外作业 已知 CH3CH2OH CH3C OO CH2 CH3(相对分子质量 46)(相对分子质量 88)R CH OH RCH=O+H2O OH 现在只含 C、H、O 的化合物 AF，有关它们的某些信息，已注明在下面的方框内。（1）在 AF 化合物中，含有酯的结构的化合物是 （2）写出化合物 A 和 F 结构简式

13、9 OC第第 十十 六六 章章 合合 成成 材材 料料 第一课时 有机反应规律【例题解析】1.1.【解析】【解析】充分熟悉题目之后，仔细观察，发现只有物质 B 给出了结构简式，故必须从研究 B 入手。B 是 A 与乙酐反应的产物，其中 部分仅由乙酸酐的一个碳上去掉一个氢原 子，其余 部分必来源于 A，此部分化学式为277OHC，比 A 多一个 H。两者相比较，必有乙酸酐中的一个 H 原子转移到 A 上，根据 B 的结构判断，此 H 原子只能是醇OH上的 H 原子，据此可推测在反应（）中，乙酸酐分为两个部分，即一个 H 原子和乙酸酐基与 A 发生加成反应，说明 A 中存在，故 A 的结构式应为

14、，分子组成为267OHC，符合题意，反应（）属于 加成反应。在酸性条件下 B 与反应生成乙酸和 C，则可推测反应（）是酸酐的水解，属于取代反应。根据酯水解规律，易知 C 的结构简式为 ，C 的分子组成是4109OHC。CD 是脱水的消去反应，必定有醇OH参与脱水。由此可推知 D 的结构简式为：，D 的分子组成是389OHC。从原题得知，香豆素中除含有一个苯环外，还有一个六元环，观察 D 的结构中存在一个COOH，一个OH，结合反应条件是加热脱水，显然，D 发生的是分子内的酯化反应，生成物香豆素的结构简式为：，其分子组成是269OHC，符合题意。【答案】【答案】（2）（）加成反应（）取代反应。【

15、巩固练习巩固练习】课堂反馈 （1）43923NOHC；10（2）；（3）、；（4）课外作业 (1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代或水解(4)消去(5)224 第二课时第二课时 有机合成方法有机合成方法 【例题解析】1.1.【解析】【解析】本题是含有新信息的有机合成题，考查考生运用已学过的知识阅读、理解有机合成反应的能力。求解本题必须透彻理解给出的所有信息，包括文学说明，进行严密的逻辑推理。反应是磺化反应，在苯环上引入HSO3，反应是还原反应，把硝基还原成2NH，反应则是脱氢反应（氧化反应）。CH3-2H2CHCH2 根据这三个反应均不能引入3CH，且 D

16、SD 酸含有两个苯环，所以 可认为 A 为 ，再运用正推法，A 经硝化反应变为（B），再往前推，B 经 磺化反应变成 （C），至于HSO3应连在哪个碳原子，可以根据 DSD酸而定。从（C）推出（D）则需正推逆推相结合，根据是反应两个条件，若（C）（D）的条件与同，则（D）是 ，那么，它所含2NH最后会被 氧化剂NaClO所氧化，而得不到 DSD 酸，故（C）应先在NaClO作用下 脱氢变成 （D），它再被 （HClFe）还原成 DSD 酸。【答案】【答案】11(A)CH3为(B)为NO2CH3(C)为NO2SO3HCH3(D)为O2NNO2SO3HSO3HCHCH 2.【解析】【解析】由有机物 A 的分子式 C4H10O 推知分子中只有一个氧原子,又能与 Na 反应,含碳原子数又少于 6,所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇.又 A 只有一种一氯代物 B,可知 A 的结构应为(CH3)3COH,分子中的官能团名称是羟基,光照时取代反应发生在-CH3上。F 为 A 的同分异构体，也可以有框图内 A 的各种变化，故 F 仍为醇，由于 F 的一氯取代物有三种，故 F 为 CH3CHCH