高三化学一轮复习学案：第14章 烃的衍生物

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1、1 第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护【考纲要求】【考纲要求】1掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。2学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。3掌握卤代烃卤原子的检验方法。教与学方案教与学方案 【自学反馈】【自学反馈】1卤代烃的物理性质 2.卤代烃的化学性质 （1）水解反应 条件：方程式：规律：（2）消去反应 条件：方程式：规律：3.基团的引入和消去 （1）羟基的引入 取代法 例：水化法 例：CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 还原法 例：CH3CHO+H2 CH3CH2OH 氧化法 例：2CH3CH2CH

2、2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O 水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH 酸化法 例：+HCl +H2O (2)羟基的消去 脱水法 例：CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O 氧化法 例：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 酯化法 例：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O 催化剂 加压 催化剂 催化剂 加压H2SO4 催化剂 浓 H2SO4笔记与反思笔记与反思 2 取代法 例：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 中和法 例：H3C-OH+NaOH H3C-O Na+H2O 2基

3、团的保护(1)基团保护 醛基的保护 如：双键的保护 如：羟基的保护 如：R-OHR-OCH3 R-OCH3R-OH 羧基的保护 如：氨基的保护如：【例题解析】【例题解析】【例例 1 1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中 R 代表烃基，副产物均以略去（请注意 H 和 Br 所加成的位置）写出 CH3CH2CH2CH2Br 分两步转化为 CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。解题思路解题思路:。易错点易错点:。【例例 2】实验室在蒸馏烧瓶中加 NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化

4、学方程式为:NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO2+2H2O 已知 CH3CH2Br 的沸点是 38.4,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题:(1)反应中加入适量的水,除了溶解 NaBr 外,其作用还有:。(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。(5)下列装置在实验中既能吸收 HBr 气体,又能防止液体倒吸的是 。浓 H2SO43（

5、填写序号）解题思路解题思路:。易错点易错点:。【巩固练习巩固练习】课堂反馈课堂反馈 1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是 ()A丙烯与氯化氢加成 B2溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热 C2溴丁烷与 NaOH 醇溶液共热 D1溴丙烷与 NaOH 溶液共热 2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法()A加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B滴入 AgNO3溶液，再加入稀 HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入 NaOH 溶液共热，冷却后加入稀 HNO3至酸性，再滴入 AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。D加入 NaOH 醇溶液共热，冷却后滴入 AgNO3

6、溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 3.由 2-溴丙烷为原料制取 1、2-丙二醇()时需经过的反应依次是 （）A加成-消去-取代 B取代-消去-加成 C取代-加成-消去 D消去-加成-取代 4.已知化合物 A 的结构简式为 ，A 的 m 溴代物的同分 异构体的数目和 n 溴代物的同分异构体数目相等，则 m+n 一定满足的关系是（）Am+n=6 Bm=n C2m=n Dm+n=8 5.1mol 与溴水完全反应，需要溴单质的物质的量为()A3 mol B4mol C5 mol D6mol 课外作业课外作业 1.某烃 A 与Br2发生加成反应，产生二溴衍生物 B；B 用热的 NaOH乙醇溶液处理得到化合物

7、 C；经测试知 C 的结构中含有两个双键，化学式是C H56；将 C 催化加氢生成环戊烷。写出 A、B、C 的结构式。2.(04 年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。(A)A 的结构简式是 ，名称是 。(B)的反应类型是 。的反应类型是 。4(C)反应的化学方程式是 。第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）【考纲要求】【考纲要求】掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。教与学方案教与学方案 笔记与反思笔记与反思 【自学反馈】【自学反馈】1乙醇的分子结

8、构：结构简式：官能团：【拓展】【拓展】饱和一元醇的通式：饱和二元醇的通式：例：饱和三元醇的通式：例：芳香一元醇的通式：例：2乙醇的物理性质 3乙醇的化学性质(1)跟金属的反应 方程式：(2)跟氢卤酸的反应 方程式：(3)氧化反应(A)燃烧 (B)催化氧化 【规律】【规律】3脱水反应 方程式 【规律】【规律】4乙酸的结构和性质(1)乙酸的结构 结构简式：官能团：5【拓展】【拓展】饱和一元酸的通式：饱和二元酸的通式：。(2)乙酸的化学性质（a)酸性:【拓展】【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：(b)酯化反应 【规律】【规律】5 酚、苯、环己醇的性质（1）与金属 Na 反应 类 别 芳香烃

9、醇 酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 （2）与氢氧化钠反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 （3）与溴反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 反应条件 反应现象 方程式 原 因 （4）与 KMnO4（H+）反应 类 别 芳香烃 醇 Z酚 物 质 6 反应现象 原 因 （5）与硝酸或氢溴酸反应 （6）特性 6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 特性 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 ,HNO3 ,HBr ,HNO3 反应条件 方程式 原 因 7 所属类别 醇 酚 羧酸 与羟基连接的基团 官能团名称 资*源%库 官能团化学式 常见代表物 与 N

10、a 反应 来源:Z。xx。k.Com来源:学科网来源:学科网来源:学科网 ZXXK 来源:Z。xx。k.Com 与 NaOH（碱）反应 与 NaHCO3反应 与 Na2CO3反应 脱水反应 氧化反应 主要化学性质 酯化反应 【例题解析】【例题解析】【例【例1 1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是（）A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2 B.甲酸能与水以任何比例互溶 C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应 D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱 解题思路解题思路:。易错点易错点:。【例例 2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl

11、26C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为 77.1，C2H5OH 为 78.3，C2H5OC2H5为 34.5，CH3COOH为 118。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。将粗产品再经下列步骤精制(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。A无水乙醇 B碳酸钠粉末 C无水醋酸钠(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。(5)向粗产

12、品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。解题思路解题思路:。易错点易错点:。【巩固练习巩固练习】8 课堂反馈课堂反馈 1.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的 DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含 6 个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（）AC25H50COOHC25H39COOH CC26H41COOH DC26H47COOH 2.以 CH2=CH2 和 H218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成 。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。课外作业课外作业 羧酸酯 RCOOR在催化剂存在时可

13、以跟醇 ROH 发生如下反应(R、R是两种不同的烃基)：RCOOR+ROH RCOOR+ROH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进 行酯交换反应来实现的。(1)反应中甲醇为什么要过量？(2)写出聚乙烯醇的结构简式。(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。第第 十十 四四 章章 烃烃 的的 衍衍 生生 物物 第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)【考纲要求】【考纲要求】巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.2掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。教与学方案教与学方案 笔记与反思

14、笔记与反思 【自学反馈】【自学反馈】1醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律 2.醇类在反应中的断键规律(1)断 OH 键【条件】【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。【举例】【举例】2CH3CH2CH2OH+2Na 2CH3CH2CH2O Na+H2【规律】【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。【拓展】【拓展】HOCH2CH2OH +2Na NaOCH2CH2ONa+H2 C2H5CCH3OO18催化剂9(2)断 CO 键【条件】【条件】【举例】【举例】【规律】【规律】【拓展】【拓展】(3)断 CH 和 OH 键【条件】【条件】【举例】【举例】【规律】【规律】【拓展】【拓展】(4)

15、断 CH 和 CO 键【条件】【条件】【举例】【举例】【规律】【规律】【拓展】【拓展】(5)断 CO 和 OH 键【条件】【条件】【举例】【举例】【规律】【规律】【拓展】【拓展】(6)断 CH、OH、CC、CO 键【条件】【条件】【举例】【举例】【规律】【规律】【拓展】【拓展】2二元酸的特殊性质 二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为 乙二酸（草酸）。(1)具有酸性 如：(2)发生酯化反应 10（3）发生缩聚反应 如：（4）发生氧化反应 如：（5）发生脱水反应 如：（C2O3为乙二酸的酸酐）3甲酸的性质(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：(2)发生酯化

16、反应。(3)具有可燃性。(4)发生脱水反应。(5)具有还原性 银镜反应 与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色。【例题解析】【例题解析】【例例 1 1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例 WWW如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟 1 摩尔该化合物起反应的 Br2或 H2的最大用量分别是 A、1mol 1mol B、3.5 mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol 解题思路解题思路:。易错点易错点:。【例例 2】A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A 不溶于NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A 不能。B 的一溴代物有两种结构。写出有 A 和 B 的结构简式和名称。解题思路解题思路:。易错点易错点:。11【巩固练习巩固练习】课堂反馈课堂反馈 1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；,试按下列要求各举一个实例（与出 化学方程式）。（A）乙酸钠在 a 处断键：；（B）乙酸在 b 处断键：；（C）乙酸在 c 处断键：。