高考化学二轮复习专题16 有机合成与推断

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1、-1-1某烃的分子式为 C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基。符合上述条件的烃有()A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 2某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在 NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类 B该物质能和 AgNO3溶液反应生成 AgBr 沉淀 C该物质可以发生消去反应 D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析：选 D。该物质在 NaOH 的水溶液中才可以发生水解反应，其中Br 被OH 取代，A 项错误；该物质中的溴原子必须可水解成 Br，才能和 AgNO3溶液反应生成 AgBr 沉淀，B 项错误

2、；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有 H 原子，不能发生消去反应，C 项错误；该物质含有碳碳双键，可与 Br2发生加成反应，D 项正确。3某有机物 X 的结构简式如图所示，下列有关说法正确的是()AX 的分子式为 C12H16O3 BX 在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 C在催化剂的作用下，1 mol X 最多能与 1 mol H2加成 D可用酸性高锰酸钾溶液区分苯和 X 解析：选 D。通过 X 的结构简式可得其分子式是 C12H14O3，A 项错误；X 分子中的羟基所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子，故不能发生消去反应，B 项错误；苯环、碳碳双键均能在催化剂的作

3、用下与 H2发生加成反应，故 1 mol X 最多能与 4 mol H2发生加成反应，C 项错误；苯环不能使酸性高-2-锰酸钾溶液褪色，而 X 分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D 项正确。4每年中秋节前夕，鸡蛋价格都会一路飙升，某栏目报道一超市在售的鸡蛋为“橡皮弹”，煮熟后蛋黄韧性胜过乒乓球，但经检测为真鸡蛋。专家介绍，这是由于鸡饲料里添加了棉籽饼，从而使鸡蛋里含有过多的棉酚所致。已知棉酚的结构简式如图所示，下列说法不正确的是()A该物质的分子式为 C30H30O8 B 1 mol 棉酚最多可与 14 mol H2加成，与 6 mol NaOH 反应 C在一定条件下，该物质可与乙

4、酸反应生成酯类物质 D该物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 5由有机物合成(香豆素)的合成路线如下：来源:学_科_网 Z_X_X_K 回答下列问题：(1)写出分子式：丙烯酸甲酯_；(2)写出反应类型：_；若要的反应完全，则反应需要的条件是_；-3-(3)已 知 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 为146，写 出 其 结 构 简 式：_；来源:学科网 ZXXK(4)化合物是的一种同分异构体，有如下特征：分子中除苯环外，无其他环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1 mol最多能与 2 mol 的 NaOH 反应。V 的结构简式为_。答案：(1)C4H6O2(2)取代反应N

5、aOH 溶液/加热，H(硫酸或盐酸)(3)-4-6已知某反应为 (1)1 mol M 完全燃烧需要_ mol O2。(2)有机物 N不能发生的反应为_(填字母序号)。A氧化反应 B取代反应 C消去反应 D还原反应 E加成反应(3)M 有多种同分异构体，其中能使 FeCl3溶液显紫色、苯环上只有两个取代基、无环物质的同分异构体有_种。(4)物质 N 与 H2反应生成的 P(结构简式为)发生缩聚反应产物的结构简式为_；P 物质的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛 Q，则 Q 与银氨溶液发生反应的化学方程式为 _。(5)有机物、的转化关系为H2O 浓硫酸、有机物的结构简式为_；A、B 可以发生类似的反应生

6、成有机物，则该反应的化学方程式为 _。解析：(1)M 的分子式为 C9H6O2，依据 CxHyOz耗氧量xy4z2计算，1 mol M 耗氧量964229.5 mol。(2)有机物 N 中含有碳碳三键、苯环、醇羟基、羧基，结合原子团的特征性质分析判断发生的化学反应类型，因此能发生氧化反应、取代反应、加成反应和还原反应，但是由于醇羟基相邻碳原子上无氢原子不能发生消去反应。(3)M 有多种同分异构体，其中能使 FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个取代基、无环物质，另一个取代基为，存在邻、-5-间、对三种同分异构体，也可以是，也存在邻、间、对三种同分异构体，故符合条件的同分异构体有

7、6 种。(4)羧基和醇羟基之间发生缩聚反应，通过酯化反应缩去水形成高分子化合物，P 物质()的钠盐在适当条件下氧化为芳香醛 Q，芳香醛 Q 和银氨溶液发生氧化反应，出现银镜现象，依据醛基被氧化的反应原理书写化学方程式。(5)有机物是加成聚合物的单体，去掉中括号单键变双键得到结构简式为，A、B 可以发生类似的反应生成有机物，依据有机物是有机物失水得到，所以有机物中的碳碳双键是醇羟基消去水反应生成，因此有机物是由丙炔和正丁醛发生反应生成的，该反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO。答案：(1)9.5(2)C(3)6(4)7相对分子质量为 162 的有机化合物 M，用于调制食用香精，分子中碳、氢

8、原子数相等，且为氧原子数的 5 倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃 A 的核磁共振氢谱谱图-6-有 6 个峰，其面积之比为 122212。用芳香烃 A 为原料合成 M 的路线如下：试回答下列问题：(1)A 的结构简式为_，F 中的官能团名称是_。(2)试剂 X 的名称可能是_。(3)反应中属于取代反应的是_(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是_，属于加成反应的是_，属于消去反应的是_。(4)M 能发生的反应类型有_(填序号)。来源:学科网 ZXXK 取代反应加成反应消去反应加聚反应缩聚反应(5)完成下列化学方程式：FI：_。GM：_。解析：M 的分子通式为(C5H5O)n

9、，由相对分子质量为 162 可知 M 的分子式为 C10H10O2，由 M 可调制香精可知 M 属于酯，G 属于羧酸；由 M 苯环上只有一个取代基可知 A 的结构符合 C6H5C3H5，结合 A 的核磁共振氢谱可知 A 中无CH3，分析可知 A 为，由反应条件可知：发生加成反应，B 为；发生卤代烃碱性条件下的-7-水解，C 为；为氧化反应，D 为；结合 G 为酸，可知发生醛的氧化反应，E 为；由 E、F 的分子式可知发生加成反应，F 为；由 F 的结构可知发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯 M、F 的分子式可知 G 与甲醇发生酯化反应生成 M，G 的结构简式为，反应属于消去反应。由

10、 M 的结构简式可知其不能发生消去反应、缩聚反应。答案：(1)羟基、羧基(2)银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液(3)(4)-8-8氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 -9-回答下列问题：(1)A 的化学名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。来源:学科网(4)由 D 生成E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与

11、G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)(2)根据信息可知，B 的结构简式为，分子中含有 2 种氢原子，故核磁共振氢谱显示为 2 组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为，在光照条件下 C 与 Cl2应发生CH3上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式为 C4H5NO 可 推 知，D 为，该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 NaCl。-10-(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与 G 含有相同的官能团，符合条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为 共 8 种。答案：(1

12、)丙酮(2)261(3)取代反应(4)NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8 9端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。2RCCH 催化剂 RCCCCRH2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser反应制备化合物 E 的一种合成路线：-11-回答下列问题：(1)B 的结构简式为_，D 的化学名称为_。(2)和的反应类型分别为_、_。(3)E 的结构简式为_。用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。(4)化合物()也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。(5)芳香化合物

13、 F 是 C 的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式_。(6)写 出 用 2-苯 基 乙 醇 为 原 料(其 他 无 机 试 剂 任 选)制 备 化 合 物 D 的 合 成 路 线_。解析：B(C8H10)与 Cl2在光照条件下发生取代反应生成(C)，则 B 的结构简式为。A 与 CH3CH2Cl 在 AlCl3、加热条件下反应生成(B)，显然反应为取代反应，A 的结构简式为。(D)经Glaser 反应得到E(C16H10)，结合 Glaser 反应原理(2RCCH催化剂 RCCCCRH2)推知，E 的结构简式为。-12-1个碳碳三键需要2分

14、子氢气加成，则用1 mol E()合成 1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗 4 mol氢气。(4)化合物()可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物，结合 Glaser 偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式：。(5)芳香化合物 F 是 C()的同分异构体，F 需满足条件：.与 C 具有相同的分子构成，含有 1 个苯环和 2 个 Cl 原子；.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为31，说明分子结构存在对称性，分子中含有 2 个CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符 合 条 件 的 F 的 结 构 简 式 有、-13-、等。答案：(1)苯乙炔(2)取代反应消去反应(3)4(4

15、)(5)、(任选三种)-14-10有机物 G(分子式为 C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。已知：E 能够发生银镜反应，1 mol E 能够与 2 mol H2完全反应生成 F RCHCH2B2H6 H2O2/OHRCH2CH2OH 有机物 D 的摩尔质量为 88 gmol1，其核磁共振氢谱有 3 组峰 有机物 F 是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题：(1)用系统命名法命名有机物 B：_。(2)E 的结构简式为_。(3)C 与新制 Cu(OH)2反应的化学方程式为 _。(4)有机物 C 可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为_ _。(5)已知有

16、机物甲符合下列条件：为芳香族化合物 与 F 互为同分异构体 能被催化氧化成醛 符合上述条件的有机物甲有_种。其中满足苯环上有 3 个侧链，且核磁共振氢谱有 5 组峰，峰面积之比为62211的有机物的结构简式为_。解析：(1)经分析可得，B 为醇，C 为醛，D 为羧酸，且 D 的相对分子质量为 88，核磁共振氢谱-15-有 3 组峰，则 D 为(CH3)2CHCOOH，则 B 为 2甲基1丙醇；C 为(CH3)2CHCHO。(2)根据 G 的分子式可知其分子中含有 13 个碳原子，则 F 含有 9 个碳原子，E 能发生银镜反应，说明含有醛基，1 mol E 与 2 mol 氢气发生加成反应，说明含有碳碳双键，故 E 为。(3)(CH3)2CHCHO 与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 答案：(1)2甲基1丙醇(2)(4)在一支洁净的试管中取稀 AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止来源:学科网(5)15 11美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成：-16-请回答下列问题：(1)美托洛尔中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)反应中加入