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1、温州大学 2022 年有机化学考研真题温州大学 2022 年有机化学考研真题【I 卷】【I 卷】一、单项选择题一、单项选择题1.下列亲核试剂中亲核能力强弱排列正确的是？A:C2H5O-HO-C6H5O-CH3COO-;B:C2H5O-HO-CH3COO-C6H5O-C:HO-C2H5O-C6H5O-CH3COO-;D:HO-C2H5O-CH3COO-C6H5O-2.下列化合物中，SN2 反应的活性最大的是？3.在水溶液中，下列化合物碱性最强的是：？。A、乙酰胺B、甲胺C、氨D、苯胺4.硝化反应，由易到难的顺序为？A苯；B.溴苯；C.苯甲醚；D.硝基苯A:2314，B:1324，C:3124，D
2、:3214.5下列碳正离子中稳定性最大的是？6.下面化合物中有芳香性的是？7.下列化合物中为 R-构型的是？8.下列哪个化合物与乙醇反应最快？A：乙酸酐B：乙酸乙酯C：乙酰胺D：乙酰氯9 下列化合物中，能与 FeCl3 溶液显色的是？A:丙酸乙酯B:2-戊酮C:戊酸D:乙酰乙酸乙酯10.下列化合物的酸性排列顺序中，正确的是：？A：2-氟丁酸3-氟丁酸4-氟丁酸丁酸；B：丁酸2-氟丁酸3-氟丁酸4-氟丁酸；C：4-氟丁酸3-氟丁酸2-氟丁酸丁酸；D：丁酸4-氟丁酸3-氟丁酸2-氟丁酸；二、写出反应的主要产物二、写出反应的主要产物三、用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(四碳醇制备五碳烷烃)四
3、、写出下列反应机理四、写出下列反应机理五、推测结构五、推测结构1.化合物 A(C6H12)可吸收 1mol 氢，与 OsO4 反应给出一个二醇化合物，与 KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。试推出 A 的结构。2.化合物 A，元素分析为 C79.97%,H6.91%,O13.32%,MS 为 m/z120（M+）,105,77。IR 为 3030，1690，1600，1450，1380，750，700cm1，1HNMR7.37.9(m,5H),2.55(s,3H)。试推出 A 的结构式。3.A、B 分子式为 C8H10，IR 谱在 1600、1476cm1 都有吸收峰。1HNMR()：A
4、6.9(4H,s)；2.2(6H,s);B7.1(5H,s，br),2.4(2H,q),1.2(3H,t)。请推测 A、B 的结构。4.烃 A（含碳 88.9%,氢 11.1%）(1)使溴-四氯化碳褪色；（2）吸收 2 摩尔氢气；（3）与银氨络离子无反应；（4）与高锰酸钾-硫酸作用得到一种一元酸；（5）A 在钠-液氨中还原得到 B，B 与氯气反应得到 C，C 用KOH-EtOH 处理得到 E-2-氯-2-丁烯，试推出 A、B 的结构（注明 Z/E构型），C 的 Newmann 投影式（最优势构象）。【II 卷】【II 卷】一、写出下列化合物的结构式或系统命名下列化合物（每题 2 分，共 20
5、分）1.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇2.4环丙基苯甲酸3.乙烯基乙炔4.苯乙酰胺5.2甲基溴丁烷6.7.8.9.10.二、选择题二、选择题1.对 CH3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）2.下列化合物中酸性最强的是（）A.CH3CH2OH B.p-O2NC6H4OHC.C6H5OH D.p-CH3C6H4OH3.指出下列化合物的相对关系（）A.相同 B.对映异构 C.非对映体 D.没关系4.下列反应的转化过程经历了（）A.亲电取代B.亲核加成C.正碳离子重排D.反式消除5.下列化合物碱性最大的是（）A.氨B.乙胺C.苯胺D.三苯胺6.能与托伦试剂反应产生银镜的是（）A.C
6、Cl3COOH B.CH3COOH C.CH2ClCOOH D.HCOOH7.与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）A.CH3CH2COCH2Br B.CH3CH2CHCH2Br C.(CH3)3CH2Br D.CH3(CH2)2CH2BrCH38.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（）A.KIB.硫酸亚铁C.亚硫酸钠D.双氧水9.下列化合物不发生碘仿反应的是（）A.C6H5COCH3 B.C2H5OHC.CH3CH2COCH2CH3 D.CH3COCH2CH310不与苯酚反应的是（）A.Na B.NaHCO3C.FeCl3 D.Br211.下列化合物中具有芳香性的是（）12.以下几
7、种化合物中酸性最强的是（）A.乙醇B.水C.碳酸D.苯酚13.与 HNO2作用没有 N2生成的是（）A.H2NCONH2 B.CH3CH（NH2）COOH C.C6H5NHCH3 D.C6H5NH214.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）15.下列不是间位定位基的是（）A.-SO3H B.COOH C.-CH3 D.-CHO16.SN1 反应的特征是：()生成正碳离子中间体；()立体化学发生构型翻转；()反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（）反应产物为外消旋混合物（）A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV17 下列化合物与 NaOH 乙醇溶液发生 SN1 亲核取代反应速
8、度最快的是（）18下列化合物具有手性的是哪一个（）19威廉姆森合成法可用于合成（）A.卤代烃B.混合醚C.伯胺D.高级脂肪酸20甲苯在光照下溴化反应历程为（）A.自由基取代反应 B.亲电取代C.亲核取代 D.亲电加成三、是非判断题三、是非判断题1.由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）2.凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）3.醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（）4.由于烯烃具有不饱和键，其中键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。（）5.只要含有氢的醛或者酮均能够发生碘仿
9、反应。（）6.脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（）7.环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）8.分子构造相同的化合物一定是同一物质。（）9.含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）10.含氮有机化合物都具有碱性。（）四、完成下列反应式，写出产物或所需试剂四、完成下列反应式，写出产物或所需试剂1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.五、鉴别与推断题五、鉴别与推断题1.某光学活性化合物 A(C12H16O)红外光谱图中在 3000-3500 cm-1有一个强吸收峰，在 1580 和 1500 cm-1处分别有中等强度的吸收峰，该化
10、合物不与 2,4 一二硝基苯肼反应，但用 I2/NaOH 处理，A 被氧化，发生碘仿反应。A 经臭氧化反应还原水解得到 B(C9H10)和C(C3H6O2)。B、C 和 2,4 一二硝基苯反应均生成沉淀，但用 Tollens试剂处理只有 C 呈正结果。B 经硝化（HNO3/H2SO4）可得到两个一硝化合物 D 和 E。但实际上却只得到 D。将 C 和 Tollens 试剂反应的产物酸化后加热，得到 F(C6H8O4)。该化合物的红外光谱图中在 3100 cm-1以上不出现吸收峰。试写出 A、B、C、D、E、F 的化学结构式。2.分子式为 C5H10的化合物 A，与 1 分子氢作用得到 C5H1
11、2的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有 4 个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测 A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。3.分子式为 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能与 2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得 C（C5H10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断 A、B、C的结构，并写出推断过程的反应式。4.分子式为 C6H12O 的 A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为 C6H14O 的 B，B 与浓硫酸共热得 C（C6H12）。C经臭氧化并水解得 D 和 E。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而 E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出 A-E 的结构式及各步反应式。5.分子式为 C6H10的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而 B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推断 A 及 B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
