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1、常见有机物及其常见有机物及其应用应用03考考 能能 探探 究究知知 识识 整整 合合目录 6 有机物的结构与性质有机物的结构与性质7 同分异构体种数的判断同分异构体种数的判断对对点点集集训训知知 识识 整整 合合考考 能能 探探 究究返返有机物的结构与性质PART 06返返一、常见有机物的重要物理性质一、常见有机物的重要物理性质1.常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,一般来说,烃的密度都比水的小。2.烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸均能溶于水。3.随着分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔、沸点逐渐升高。互为同分异构体的有机物,支链越多,熔、沸点越低。返返二、常
2、见有机物的结构特点及主要化学性质二、常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构特点主要化学性质烃甲烷 只有 键,正四面体结构能与X2在光照条件下发生取代反应乙烯 平面结构,官能团为 能与X2、H2、H2O、HX加成;能被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;能发生加聚反应苯平面结构,碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键能在催化剂存在下与X2、HNO3发生取代反应,与H2发生加成反应返返乙醇官能团为OH能与活泼金属发生置换反应;能被催化氧化成醛;能与羧酸发生酯化反应乙酸官能团为COOH具有酸的通性;能与醇发生酯化反应基本营养物质葡萄糖官能团为CHO、OH具有醇的性质;能与银
3、氨溶液反应得到银镜;能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀纤维素与淀粉均能水解,水解的最终产物为葡萄糖油脂官能团为COO在酸(或碱)催化下水解生成丙三醇和高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐),碱性条件下的水解反应又称皂化反应蛋白质能水解(最终产物为氨基酸);含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色;灼烧时有烧焦羽毛的气味返返三、有机物的提纯方法三、有机物的提纯方法1.洗气法。例如,甲烷中混有乙烯,可通过盛有稀溴水的洗气瓶除去乙烯。2.改变溶解性分液法(反萃取法)。例如,溴苯中混有溴,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离;硝基苯中混有HNO3,加入NaOH溶液,用分液漏斗分离。3.增大沸点差蒸馏法。例如,分离乙
4、醇与乙酸,加入NaOH溶液蒸馏得到乙醇,再加入浓H2SO4,蒸馏得到乙酸。返返四、常见有机化学反应类型四、常见有机化学反应类型(举例说明举例说明)反应类型官能团种类、试剂、反应条件实质或结果加成反应 +X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HX、H2O,后三种需要有催化剂等条件碳碳双键消失加聚反应众多小分子化合物相互加成形成高分子化合物返返取代反应饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(催化剂)、浓HNO3(浓硫酸)X、NO2取代碳上的氢原子水解型酯、油脂+H2O(酸作催化剂)生成酸和相应的醇酯、油脂+NaOH溶液(碱溶液作催化剂)生成酸的钠盐和相应的醇酯化型OH+COOH(浓硫酸、加热)生成相
5、应的酯和水氧化反应催化氧化C2H5OH+O2(催化剂)生成乙醛和水KMnO4氧化型CH2 CH2、C2H5OHCH2 CH2被氧化成CO2,C2H5OH被氧化成乙酸返返考考点点1 1常见有机物的结构与性质典型例题典型例题答案答案解析解析1.(2019年湖北武汉高考押题卷)下列说法中正确的是()。A.淀粉、油脂、纤维素、蛋白质均是人类重要的营养物质B.将成熟的苹果与生柿子密封放置在一起,可加快柿子的成熟速率C.用酒精消毒杀菌时,酒精浓度越大,效果越好D.乙醇汽油是指以乙醇为原料生产的汽油B返返解析解析纤维素不能被人体吸收,A项错误;成熟的苹果可释放出较多的乙烯,而乙烯可作水果的催熟剂,B项正确;
6、75%的酒精用于消毒杀菌时效果最好,C项错误;乙醇汽油是指添加一定量乙醇的汽油,D项错误。返返答案答案解析解析突破训练突破训练1.下列说法错误的是()。A.四氯化碳、植物油都可作溴水的萃取剂B.煤、石油可用作三大合成材料的原料C.棉花和羊皮的主要成分均属于高分子化合物D.蔗糖、麦芽糖的水解产物均能与新制氢氧化铜悬浊液反应A返返解析解析植物油能与溴水发生加成反应,所以不能作溴水的萃取剂,故A项错误;三大合成材料为塑料、合成橡胶和合成纤维,从煤、石油中可以获取苯、甲苯和乙烯等多种化工原料,可用作三大合成材料的原料,故B项正确;棉花和羊皮的主要成分分别是纤维素和蛋白质,它们均属于高分子化合物,故C项
7、正确;蔗糖、麦芽糖的水解产物均有葡萄糖,葡萄糖中含有醛基,能与新制氢氧化铜悬浊液反应,故D项正确。返返点石成金点石成金1.糖类性质巧突破(1)葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律能轻松掌握葡萄糖的化学性质。(2)单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络图表示:返返2.油脂性质轻松学(1)归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。(2)对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化。氢化是指不饱和油脂与氢
8、气发生加成反应生成饱和油脂的过程;通过氢化反应后,不饱和的液态油转化为常温下呈固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐与甘油的过程。(3)口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸。可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。返返3.盐析、变性辨异同盐析变性方法在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出特征 过程可逆,即
9、加水后仍可溶解不可逆实质溶解度降低,物理变化结构、性质发生变化,化学变化结果仍保持原有的生理活性失去原有的生理活性相同点均是一定条件下,蛋白质转变成固体的过程返返考考点点2 2有机化学反应类型的判断典型例题典型例题解析解析答案答案2.下列物质不能发生水解反应的是()。A.乙烯 B.麦芽糖C.蛋白质 D.油脂A返返解析解析乙烯能与水发生加成反应生成乙醇,但不能发生水解反应,A项错误;麦芽糖是二糖,水解产物是葡萄糖,B项正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,C项正确;油脂能水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),D项正确。返返突破训练突破训练答案答案解析解析2.下列各组中的反应,属于同一反应类型的是()。A
10、.乙醇和乙酸制乙酸乙酯;苯的硝化反应B.乙烷和氯气制氯乙烷;乙烯与氯化氢制氯乙烷C.葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热;蔗糖与稀硫酸共热D.乙醇在氧气中燃烧;苯和氢气制环己烷A返返解析解析乙醇和乙酸制乙酸乙酯、苯的硝化反应均属于取代反应,A项正确。乙烷和氯气制氯乙烷属于取代反应;乙烯与氯化氢制氯乙烷属于加成反应,B项错误。葡萄糖和新制氢氧化铜悬浊液共热,发生的是氧化反应;蔗糖和稀硫酸共热,发生的是水解反应,C项错误。乙醇在氧气中燃烧属于氧化反应;苯和氢气制环己烷属于加成反应(或还原反应),D项错误。返返1.酯可以在NaOH的水溶液中发生水解反应。2.能使溴水或溴的CCl4溶液因发生加成反应而褪色的
11、官能团有碳碳双键、碳碳三键等。3.能与氢气发生加成反应的有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。易错易混易错易混返返考考点点3 3结构给予型有机物的结构与性质典型例题典型例题答案答案解析解析3.香菇是含烟酸较高的食物,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似。下列有关烟酸的说法正确的是()。A.所有的碳原子均处于同一平面上B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.分子式为C6H4NO2D.1 mol烟酸能和4 mol氢气发生加成反应烟酸烟酸A返返解析烟酸分子中N原子取代苯分子中C原子的位置,羧基的C原子取代苯环上H原子的位置,因此所有的碳原子均处于同一平面上,A项正确;由题意可知该物质的性质与苯甲酸相似,故不能使酸性高锰
12、酸钾溶液褪色,B项错误;烟酸的分子式为C6H5NO2,C项错误;羧基具有稳定性,不能与氢气发生加成反应,烟酸分子中六元环的结构与苯环相似,可与氢气发生加成反应,所以1mol烟酸能和3mol氢气发生加成反应,D项错误。返返突破训练突破训练答案答案解析解析3.(2019年四川成都模拟改编)轮烷是一种分子机器的“轮子”,轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成,其球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键),下列说法不正确的是()。A.该化合物的分子式为C4H6O2B.该化合物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.该化合物既能发生水解反应又能发生加聚反应D.该化合物不能与活泼金属Na反应B返返解析根据给出的球
13、棍模型可以得出该化合物的结构简式为,结构中含有酯基、碳碳双键;酯基能水解,碳碳双键能发生加聚反应和使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。返返考考点点4 4原子的共线、共面问题典型例题典型例题答案答案解析解析4.(2019年全国卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()。A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯D 返返解析 甲苯、乙烷、丙炔分子中均存在以碳原子为中心的四面体结构,分子中所有原子不可能共平面;中两个碳碳双键确定的平面重合时,分子中所有原子位于同一平面上,D项正确。返返突破训练突破训练答案答案解析解析4.关于下列有机化合物的说法正确的是()。A.a分子中含有6个以碳原子
14、为中心的正四面体构型B.b分子中共直线的原子一定有6个C.c分子中一定共平面的原子最多有3个D.均可与氢气反应且完全反应时消耗H2的物质的量之比为251 B返返解析解析 a分子中含有6个饱和碳原子,但由于与饱和碳原子成键的原子有碳、氢两种原子,形成的均是四面体结构而不是正四面体结构,A项错误;苯环上位于对角线上的4个原子共直线,碳碳三键上的2个碳原子和与其相连的2个原子也共直线,且这两个直线结构上共用2个原子,故相应的6个原子一定位于同一直线上,B项正确;c分子中含有醛基,与醛基相关的4个原子共平面,C项错误;由于没有明确3种有机物分子的物质的量,故无法确定它们与氢气加成时消耗氢气的物质的量,
15、D项错误。返返有机物分子空间分布判断技巧1.明确三类结构模板结构四面体形平面形直线形模板 :碳原子形成的全部是单键,共5个原子构成四面体 :6个原子共面,键角约为120;:12个原子共面,键角为120;:4个原子共面 及苯环上处于对角线位置上的4个原子共直线方法技巧方法技巧返返2.对照模板定共线、共面原子数目此过程中需要结合相关几何知识进行分析:如任意三点可确定一个平面,一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上所有点都在相应的平面内,同时要注意问题中的限定性词(如最多、至少)的差异;另外还应考虑不同的平面有可能重合的问题。3.审题时要注意关键词如“最少或肯定”“最多或可能”共平面(共直线)的
16、(碳)原子数目。返返考考点点5 5有机物的性质与实验典型例题典型例题答案答案解析解析5.(2019年全国卷,9)实验室制备溴苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是()。A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开KB.实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶,得到溴苯D返返解析解析 若关闭K,向烧瓶中加入液体,会使烧瓶中气体压强增大,苯和溴的混合液不能顺利流下,打开K,可以平衡气压,便于苯和溴的混合液流下,A项正确;装置b中四氯化碳的作用是吸收挥发出的苯和溴蒸气,溴溶于四氯化碳使液体逐渐变为浅红色,B项正确;装置c中碳酸钠溶液呈碱性,能够吸收反应中生成的溴化氢气体,C项正确;反应后得到粗溴苯,向粗溴苯中加入稀氢氧化钠溶液洗涤,除去其中溶解的溴,振荡、静置,分层后分液,向有机层中加入适当的干燥剂,然后蒸馏分离出沸点较低的苯便可以得到溴苯,不能用结晶法提纯溴苯,D项错误。返返5.(2019年湖北黄冈中学高三月考)工业上常用水蒸气蒸馏的方法(蒸馏装置如图所示)从植物组织中获取挥发性成分。这些挥发性成分的混合物统
