《【课件】卤代烃高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【课件】卤代烃高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3（30页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化合物的分类方法有机化合物的分类方法选 择 性 必 修选 择 性 必 修 3 3 第 三 章第 三 章 第 一 节第 一 节 卤 代 烃卤 代 烃日常生活中的卤代烃日常生活中的卤代烃聚氯乙烯（PVC）CH CH2氯乙烯聚氯乙烯管道Cln CH CH2Cl国家游泳中心国家游泳中心“水立方水立方”材料ETFE CH2 CH2CF2 CF2n乙烯CH2CH2四氟乙烯CF2CF2液态的液态的氯乙烷氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷
2、雾剂复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛等的阵痛七氟丙烷七氟丙烷 灭火器灭火器 阅读教材阅读教材52页，思考下列问题页，思考下列问题（1）什么是卤代烃？有哪些分类？）什么是卤代烃？有哪些分类？（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。名原则。活动活动1 1 通过观察得出卤代烃的结构特点
3、通过观察得出卤代烃的结构特点制冷剂制冷剂：氟利昂：氟利昂-12-12塑料王：塑料王：特特氟隆氟隆农药：氯丹农药：氯丹烃烃分子中的氢原子被分子中的氢原子被卤素原子卤素原子取代生成的化合物。取代生成的化合物。官能团官能团：一一元卤代烃可表示为：元卤代烃可表示为：R-XR-X1.1.概念概念任务一任务一:认识卤代烃认识卤代烃卤代烃的结构（以溴乙烷为例）卤代烃的结构（以溴乙烷为例）分子式：分子式：C C2 2H H5 5BrBr结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2BrBr溴乙烷分子比例模型溴乙烷分子空间充填模型C C X X 碳卤键碳卤键元素组成：元素组成：一定含一定含C C、X X（HH
4、不一定不一定）2.分类分类卤代烃卤代烃分类分类按卤素原按卤素原子数目分子数目分单单卤代烃卤代烃多多卤代烃卤代烃按卤素原按卤素原子种类分子种类分氟氟代烃代烃氯氯代烃代烃溴溴代烃代烃碘碘代烃代烃氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按卤素原子种类一卤代烃、多卤代烃按卤素原子数目饱和卤代烃、不饱和卤代烃按烃基是否饱和脂肪卤代烃、芳香卤代烃按是否含有苯环 第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？甲烷和氯气甲烷和氯气苯与溴苯与溴乙烯和溴乙烯和溴(4)乙炔和氯化氢乙炔和氯化氢取代取代反应反应取代取代反应反应加成反应加成反应加成反应加成反应3.卤卤代烃命名代烃命名选择含官能团含官能团的的最长碳链作
5、为主链选主链将将卤素原子看做取代基，卤素原子看做取代基，编号时从编号时从距简单取代基近距简单取代基近的一端编号，的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始双键近的一端开始编号编号编号以相应的烃作母体，卤原子作取代基命名卤卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。烃的命名原则。2-甲基-2-溴丙烷3-甲基-2-溴丁烷3-甲基-4-氯-1-丁烯CH2BrCH2BrBrCHBr=CHBrCH2=CHCl1,2-二溴乙烷溴苯1,2-二溴乙烯一氯乙烯任务任务二二:认识认识卤代烃
6、卤代烃的性质的性质名称结构简式液态时密度/(gcm3)沸点/一氯甲烷CH3Cl0.91624一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108活动活动1 1：以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结：以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的卤代烃的物理性质物理性质。常温下，个别是气体，大多数为液体或固体不溶于水，溶于有机溶剂状态：溶解性：随碳原子数的增加而升高沸点：密度：随碳原子数的增加而减小对
7、比对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。化学键CCCHCBr键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1 溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于CH键与键与CBr键的不同。键的不同。CBr键为极性键，由于键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂键易断裂，使溴使溴原子易被取代原子易被取代。由于官能团（。由于官能团（CBr）的作用，）的作用，溴乙烷的化学性质比乙溴乙烷的化学性质比乙烷活泼烷活泼
8、，能发生许多化学反应。，能发生许多化学反应。活动活动2：卤代烃的化学性质：卤代烃的化学性质CH3CH2Br+HOHCH3CH2OH+HBr如何通过实验证明此反应断裂了CBr键，产生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液，是否有淡黄色沉淀溴乙烷、水实验设想：（1）水解反应（取代反应）【实 验 3 1】溴 乙 烷 水 解 反 应有淡黄色AgBr沉淀生成现象：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了CBr键，生成了Br-结论：加快反应速率【思考】为什么会分层？溴乙烷在哪一层？溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层使HBr的浓度减小，平衡向正向移动中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
9、分层消失：溴乙烷彻底反应1、水解反应（取代反应）NaOH+HBr =NaBr+H2OCH3CH2Br+HOHCH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+NaOH水CH3CH2OH+NaBr如何检验卤代烃中的卤素原子？RX NaOH水溶液过量稀HNO3 AgNO3溶液黄色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黄色沉淀（AgBr）2、消去反应有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应CH2=CH2+NaBrCH3CH2Br乙醇+NaOH+H2ONaOH+HBr=NaBr+H2O思考思考：下列：下列卤代烃能否发生消去反应？卤代烃能否发生消去
10、反应？CH3ICH2BrBrCH3CHCHCH3BrBrCH3CCH2BrCH3CH3CH3CHBr2由此分析由此分析卤代烃发生消去反应卤代烃发生消去反应的条件是什么？的条件是什么？发生消去反应的条件：发生消去反应的条件：烃中碳原子数烃中碳原子数2连卤原子的连卤原子的相邻碳原子上有氢原子相邻碳原子上有氢原子1、反应条件：、反应条件：+NaOH C CHX醇醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH=NaX+H2O强碱的醇溶液、加热强碱的醇溶液、加热2、物质结构条件：、物质结构条件：活动活动3：探究：探究1溴丁烷的化学性质溴丁烷的化学性质（1）用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇?红外光谱，核磁共振
11、氢谱（2）1-溴丁烷的消去反应：CH3CH2CH2CH2Br水+NaOHCH3CH2CH2CH2OH+NaBr（3）1-溴丁烷的取代反应：CH3CH2CH2CH2Br乙醇+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBr+H2O【比较与分析】比较1-溴丁烷的取代反应和消去反应取代反应消去反应反应物反应条件生成物化学键变化结论CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2CH2Br+NaOHNaOH水溶液，加热NaOH醇溶液，加热CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH=CH2、NaBr、H2O溴丁烷在不同的条件下发生不同类型的反应【讨论】（1）为什么要先通入盛有水的试管，再
12、通入酸性KMnO4溶液？吸收挥发的乙醇，排除干扰（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）还可以用什么方法检验1-丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗?不需要先通入水中溴的四氯化碳溶液 或 溴水（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）(2）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3有有多个邻位碳原子，且邻位碳原子上多个邻位碳原子，且邻位碳原子上均有氢均有氢原子时，且原子时，且不对称不对称时消去时消去反应可能生成反应可能生成多种产物多种产物。总结X CCHOH CCHCC消
13、去反应取代反应结构性质决定反映NaOH乙醇水 +任务三任务三：卤卤代代烃烃在有机合成中的在有机合成中的应用应用烃、卤代烃、醇之间的衍变关系烃、卤代烃、醇之间的衍变关系CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OHC COHOH OH OH脱去水分子脱去水分子C=OC=O+H+H2 2OO提示：提示：2 2在烃分子中引入在烃分子中引入羟基羟基例如例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成反应制取1,21,2二氯乙烷，再用二氯乙烷，再用1,21,2二二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解反应制得乙二醇。R-X+N
14、aOH R-OH+NaXR-X+NaOH R-OH+NaXH2O消去消去1丁丁烯烯加成加成 HCl2氯丁烷氯丁烷3改变某些官能团的位置改变某些官能团的位置例例如如由由1丁丁烯烯制制取取2丁丁烯烯，先先由由1丁丁烯烯与与溴溴化化氢氢加加成成得得到到2氯氯丁丁烷烷，再再由由2氯丁烷发生消去反应得到氯丁烷发生消去反应得到2丁烯丁烯。2丁丁烯烯再例如由再例如由1溴丙烷制取溴丙烷制取2溴丙烷，先由溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到丙烯与溴化氢加成得到2溴丙烷。溴丙烷。1溴丙烷溴丙烷消去消去丙烯丙烯加成加成 HBr2溴溴丙烷丙烷4改变某些官能团改
15、变某些官能团的的数目数目例如由1溴丙烷制取1，2二溴丙烷，先由1溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与溴水加成得到1，2二溴丙烷。1-溴溴丙烷丙烷丙烯丙烯1，2-二二溴丙烷溴丙烷NaOH醇溶液醇溶液 加热加热溴水溴水1、根据下面的反应路线及所给信息填空。根据下面的反应路线及所给信息填空。（1）A的结构简式是的结构简式是_名称是名称是_（2）的反应类型是的反应类型是_的反应类型是的反应类型是_（3）反应）反应的化学方程式是的化学方程式是 _环己烷环己烷取代取代消去消去BrBr+2NaOH醇醇+2NaBr+2H2O解析：解析：由由A在光照条件下与在光照条件下与Cl2反应生成一氯反应生成一氯环己烷，联
16、想到烷烃的取代，可确定环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A为环为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去反应生成烯烃，环己烯与消去反应生成烯烃，环己烯与Br2的四氯化碳的四氯化碳溶液发生加成反应，生成溶液发生加成反应，生成1,2二溴环己烷，二溴环己烷，其消去两分子其消去两分子HBr得最终产物。得最终产物。3 3。设计合成路线设计合成路线、以乙烷为、以乙烷为主要原料主要原料制备制备CH3CH2OH。、由乙烯为主要原料来由乙烯为主要原料来制制HOCH2CH2OH。Br2CH2=CH2CH2BrCH2Br NaOH、H2O CH2OHCH2OH NaOH、H2O CH2OHCH3Cl2CH3CH3CH2ClCH3光照光照桥梁桥梁23:5723:57如何由 变为？Br2/CCl4BrBr醇、NaOH2023/4/1223:5723:57
