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1、1.2.2 1.2.2 有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定教教 学学 目目 标标教教 学学 重重 点点1.1.了解了解现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元现代仪器分析在有机化合物组成和结构分析中的应用，能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式，能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构简单有机化合物的分子结构。2.2.通过通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构，发展证据推理意识。有机化合物的实
2、验式、分子式和分子结构的确定方法有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教教 学学 难难 点点元素分析法计算有机化合物的实验式元素分析法计算有机化合物的实验式;通过核磁共振氢谱通过核磁共振氢谱推断有机化合物推断有机化合物的分子结构。的分子结构。蒸馏、萃取、蒸馏、萃取、分液分液、重结、重结晶晶等等元素定量元素定量分析分析质谱法质谱法波谱分析：波谱分析：红外光谱红外光谱、核磁、核磁共振共振氢谱氢谱、X X射线射线衍射衍射等等分离、分离、提纯提纯确定确定实验式实验式确定确定分子分子式式确定确定分子结构分子结构研究有机化合物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤一一、确定实验式、确定实验式实验实验式
3、式(也称最简式也称最简式)：表示表示有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数有机化合物分子中所含元素的原子个数最简整数比的比的式子式子。元素分析：元素分析：定性分析定性分析定量分析定量分析化学方法测定化学方法测定鉴定鉴定有机物的有机物的元素元素组成组成测定有机物测定有机物各元素的质量分数各元素的质量分数元素定量分析原理：元素定量分析原理：一定量有机物一定量有机物燃烧燃烧简单无机物简单无机物定量测定定量测定无机物质量无机物质量推算推算各元素的质量分数各元素的质量分数 实验实验式式(最最简式）简式）计算计算1 1、李比希法、李比希法原理：原理：一定量有机物一定量有机物含含C、H、(O)CuO氧化
4、氧化H2OCO2无水无水CaCl2吸收吸收浓浓KOH吸收吸收用用C、H、O元素原元素原子个数子个数比确定比确定实验式实验式剩余剩余的为的为O元元素的素的质量质量分数分数图2 李比希简易装置图反应反应前后前后装置装置质量质量差差计算计算C、H元元素的素的质量质量分数分数直接测出有机物中各元素原子的质量分数直接测出有机物中各元素原子的质量分数2、现代、现代元素分析仪元素分析仪 “快而准快而准”现代化的元素分析仪现代化的元素分析仪课堂练习课堂练习1：某种含某种含C、H、O三种元素三种元素的未知物的未知物A，经燃烧分析实验，经燃烧分析实验测得测得其中碳其中碳的质量分数为的质量分数为52.2%，氢的质量
5、分数为，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物。试求该未知物A的的实验式。实验式。答：该未知物答：该未知物A的实验式为的实验式为C2H6O。课堂课堂练习练习2：燃烧燃烧某有机物某有机物A 1.50g,生成生成1.12L(标况标况)CO2和和0.05mol H2O,求求该有机物的该有机物的分实验式分实验式。【解答解答】则，实验式为：则，实验式为：CH2O二、确定分子式二、确定分子式根据实验式确定根据实验式确定它的分子式，还需要什么条件？它的分子式，还需要什么条件？确定确定相对分子质量相对分子质量1、计算法相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d。MAdMB。标准状况密度法：已知标准
6、状况下气体的密度，求算摩尔质量。M22.4 Lmol1。利用利用各类有机物的各类有机物的分子通式分子通式及相应的及相应的化学反应方程式化学反应方程式混合气体平均摩尔质量：混合气体平均摩尔质量：课堂课堂练习练习3：列式列式计算下列有机物的相对分子质量计算下列有机物的相对分子质量：28(4)3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况标况)氢气。氢气。(1)标准状况下标准状况下0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为448ml;(2)某有机物在相同状况下某有机物在相同状况下对空气对空气的相对密度为的相对密度为4；(3)某有机物的蒸气密度是相同状况下某有
7、机物的蒸气密度是相同状况下氢气氢气密度的密度的14倍；倍；294=116142=282ROH+2Na 2RONa+H2322 2、仪器测定仪器测定 相相对分子质量的测定对分子质量的测定 质谱法质谱法有机物有机物分子分子确定相对确定相对分子质量分子质量离子的离子的质荷比质荷比高能高能电子电子流流轰击轰击带带正电荷正电荷的的分子分子离子离子和和碎片离子碎片离子磁场作用下磁场作用下先先后到达后到达检测仪检测仪质谱图质谱图质荷比质荷比=电荷电荷相对分子质量相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量质荷比最大的就是其相对分子质量相对分子质量相对分子质量 离子的质荷比越大离子的质荷比越大，达到检测达到检测
8、器需要的时间越长器需要的时间越长，因此质谱因此质谱图中的图中的质荷比最大质荷比最大的就是未知的就是未知物的物的相对分子质量相对分子质量。课堂课堂练习练习4 4：20022002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10109 9g g）化合）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2
9、H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4 ，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（有机物可能是（）A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯B B 课堂课堂练习练习5 5：某有机物的结构确定过程前两步为：某有机物的结构确定过程前两步为：测定实验式：某含测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定三种元素的有机物，经燃烧分析实验
10、测定其碳的质量分数是其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是则其实验式是C4H10O。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（），分子式为（）。）。74 C4H10O设设分子式为；分子式为；(C4H10O)n 则则 74n74 n1 分子式为分子式为 C4H10O三、确定分子结构三、确定分子结构例：未知物例：未知物A的分子式为的分子式为C2H6O，其结构可能是什么？，其结构可能是什么？确定有机物结构式的一般步骤是：确定有机物结构式的一般步骤是：（1）根据分子式写出
11、可能的同分异构体）根据分子式写出可能的同分异构体（2）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构测定方法测定方法化学方法：看是否与化学方法：看是否与Na反应反应物理方法：物理方法：红外光谱法等红外光谱法等如如分分子子式式为为C2H6O的的有有机机物物A有有如如下下两两种种可可能能的的结结构构，利利用用红红外外光光谱谱来来测测定定，分分子子中中有有OH(或或OH)可可确确定定A的的结结构构简简式式为为 。1、红外光谱、红外光谱(2)红外光谱图红外光谱图(1)原理原理：不同不同官能团或官能团或化学键化学键吸收吸收频率不同，在红
12、外光谱频率不同，在红外光谱图上将图上将处于不同的位置。处于不同的位置。CH3CH2OH未知物未知物A的红外光谱图的红外光谱图 测定有机化合物分子测定有机化合物分子中化学键或官能团。中化学键或官能团。课堂课堂练习练习6：有机物有机物Y的分子式为的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示，则该有，其红外光谱如图所示，则该有机物可能的结构简式机物可能的结构简式为为（）ACH3COOCH2CH3BOHCCH2CH2OCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目之比之比。核磁共振仪
13、核磁共振仪不同吸收峰的面积之比不同吸收峰的面积之比(强度之比强度之比)不同氢原子的个数之比。不同氢原子的个数之比。吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目氢原子类型,氢原子核具有磁性。处于氢原子核具有磁性。处于不同化学环境中的氢原子不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。置也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(1)原理：原理：(2)核磁共振氢谱核磁共振氢谱：3组峰组峰,强度比强度比=1:2:3CH3CH2OH课堂课堂练习练习7 7：CHCH3 3CHCH2 2OHOH、CHCH3 3OCH
14、OCH3 3的等效氢分别是多少种？它们在核磁的等效氢分别是多少种？它们在核磁共振氢谱中如何体现？共振氢谱中如何体现？二甲醚二甲醚的等效氢只有的等效氢只有1 1种的等效氢，在核磁共振氢谱中种的等效氢，在核磁共振氢谱中吸收吸收峰数目峰数目1 1种。种。CH3OCH3乙醇的等效氢有乙醇的等效氢有3 3种的等效氢，在核磁共振氢谱中种的等效氢，在核磁共振氢谱中吸收吸收峰数目峰数目3 3种，且强种，且强度之比为度之比为3:2:13:2:1。课课堂堂练练习习8：下下列列化化合合物物中中,核核磁磁共共振振氢氢谱谱只只出出现现两两组组峰峰且且峰峰面面积积之之比比为为3 2的是的是()H3CClA.B.CH3CH
15、3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射线衍射射线衍射(1)原原理理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。X射线衍射仪射线衍射仪(2)衍射图根据原子坐标，可以计算原子间的距离，判断哪些原子之间存在化学键,确定键长和键角，得出分子的空间结构。单晶单晶衍射图射图有机化合物有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定【小结小结】研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析元素定量分析元素定量分析:确定确定确定确定实验式实验式实验式实验式测定相对分子质量
16、测定相对分子质量测定相对分子质量测定相对分子质量:确定确定确定确定分子式分子式分子式分子式确定确定确定确定结构式结构式(有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）有哪些官能团，化学键）1.1.蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏2.2.重结晶重结晶重结晶重结晶3.3.萃取萃取萃取萃取有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的有几种不同类型的H H，及不同类型的，及不同类型的，及不同类型的，及不同类型的 H H的数目之比。的数目之比。的数目之比。的数目之比。质谱法红外光谱法分子结构核磁共振氢谱:现代元素分析仪确定确定确定确定空间构型空间构型X射线衍射课堂检测课堂检测1.1.下列下列说法说法不正确不正确的的是是（）A A通过质谱法可以确认有机化合物的相对分子质量通过质谱法可以确认有机化合物的相对分子质量B B甲苯分子的核磁共振氢谱中有甲苯分子的核磁共振氢谱中有4 4个不同的吸收峰个不同的吸收峰C C红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构红外光谱可以帮助确定许多有机物的结构D D某有机物完全燃烧只生成某有机物完全燃烧只生成COCO2 2和和H H2 2O O，两者物质的量之比为，两者
