化学（基础模块）第5章 最简单的有机化合物——烃

第第5 5章章 最简单的有机最简单的有机化合物化合物烃烃5 5 5 5.1.1.1.1初步认识有机化合物初步认识有机化合物 甲烷甲烷 烷烃烷烃5 5 5 5.2.2.2.2 烯烃烯烃 炔烃炔烃5.35.35.35.3苯及芳香烃苯及芳香烃5.45.45.45.4 5 5.1 .1 初步认识有机化合物初步认识有机化合物通常把含碳元素的化合物叫做通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物有机化合物，简称有机物。其组成中，简称有机物。其组成中除含有碳外，通常还含有除含有碳外，通常还含有H H、O O、S S、N N、P P等。有机物中一般含有碳元素，等。有机物中一般含有碳元素，但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。例如但并不是所有组成中含有碳元素的物质都是有机物。例如，CO、CO2、Na2CO3等都是含有碳元素的物质，但它们的组成和性质与无机物相似，等都是含有碳元素的物质，但它们的组成和性质与无机物相似，所以仍把它们归入到无机物一类。所以仍把它们归入到无机物一类。目前，对有机物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物，其中仅目前，对有机物相对确切的定义是碳氢化合物及其衍生物，其中仅含碳和氢两种元素的化合物称为含碳和氢两种元素的化合物称为碳氢化合物碳氢化合物，简称，简称烃烃。甲烷是烃中最简。甲烷是烃中最简单的有机物。单的有机物。5.1.1 5.1.1 有机化合物的特点有机化合物的特点一般来说，有机物具有以下主要特点：一般来说，有机物具有以下主要特点：有机物一般难溶于水，易溶于有机溶剂有机物一般难溶于水，易溶于有机溶剂绝大多数有机物受热容易分解、容易燃烧绝大多数有机物受热容易分解、容易燃烧有机物所起的化学反应一般比较缓慢，并常伴有机物所起的化学反应一般比较缓慢，并常伴有副反应发生有副反应发生绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔沸绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔沸点较低点较低以上是一般有机物的共性，各种有机物还有不同的个性。例如，酒精可以与水以任意以上是一般有机物的共性，各种有机物还有不同的个性。例如，酒精可以与水以任意比例混溶。比例混溶。例如，甲烷的分子式为例如，甲烷的分子式为CHCH4，碳原子以最外层的，碳原子以最外层的4 4个电子分别与个电子分别与4 4个氢原子形成个氢原子形成4 4个个C CH H共价键，共价键，其电子式和结构式如下：其电子式和结构式如下：我们把这种表示分子中原子的种类和数目，并以短线代表共价键将其相连的式子叫做我们把这种表示分子中原子的种类和数目，并以短线代表共价键将其相连的式子叫做结构式结构式，其简写形式称为其简写形式称为结构简式结构简式，例如甲烷的结构简式为，例如甲烷的结构简式为CH4。碳原子除以共价键与其他原子结合外，碳原子之间可以分别共用碳原子除以共价键与其他原子结合外，碳原子之间可以分别共用1 1对、对、2 2对或对或3 3对电子，从而形对电子，从而形成成碳碳单键碳碳单键、碳碳双键碳碳双键或或碳碳三键碳碳三键。按照碳原子组成的骨架不同，有机物可分为链状化按照碳原子组成的骨架不同，有机物可分为链状化合物和环状化合物。其中环状化合物又可分为脂环化合合物和环状化合物。其中环状化合物又可分为脂环化合物和芳香化合物，如下图所示。物和芳香化合物，如下图所示。5.1.2 5.1.2 有机化合物的分类有机化合物的分类1 1按碳的骨架分类按碳的骨架分类2 2按官能团分类按官能团分类官能团是指有机化合物分子中一些特殊的原子官能团是指有机化合物分子中一些特殊的原子或原子团，它决定着有机化合物的某些特有的性质。或原子团，它决定着有机化合物的某些特有的性质。例如，乙醇分子中含有的氢氧形成的原子团例如，乙醇分子中含有的氢氧形成的原子团羟基（羟基（OHOH），就称为乙醇的官能团，它决定了），就称为乙醇的官能团，它决定了乙醇常温下是液体，能与水以任意比例混溶，在一乙醇常温下是液体，能与水以任意比例混溶，在一定条件下还能与乙酸反应生成乙酸乙酯。定条件下还能与乙酸反应生成乙酸乙酯。官能团常是分子结构中对反应最敏感的部分。有机化合物的主要反应，多数发生在分子官官能团常是分子结构中对反应最敏感的部分。有机化合物的主要反应，多数发生在分子官能团上，具有相同官能团的有机物一般具有相同或相似的化学性质。下表为常见有机物的类别能团上，具有相同官能团的有机物一般具有相同或相似的化学性质。下表为常见有机物的类别和官能团。和官能团。5.2 5.2 甲烷甲烷 烷烃烷烃5.2.1 5.2.1 甲烷甲烷1 1甲烷的物理性质和结构甲烷的物理性质和结构甲烷的分子结构与模型甲烷的分子结构与模型甲烷的分子结构与模型甲烷的分子结构与模型2 2甲烷的化学性质和用途甲烷的化学性质和用途（1 1）取代反应）取代反应在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期存在而不起任何反应。但当把混合气在室温下，甲烷和氯气的混合物可以在黑暗中长期存在而不起任何反应。但当把混合气体加热或在光照的条件下时，二者就会发生反应，生成一氯甲烷（体加热或在光照的条件下时，二者就会发生反应，生成一氯甲烷（CH3Cl），使氯气的黄绿色），使氯气的黄绿色逐渐变淡。逐渐变淡。生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应，依次生成二氯甲烷（生成的一氯甲烷可与氯气进一步反应，依次生成二氯甲烷（CH2Cl2）、三氯甲烷（）、三氯甲烷（CHCl3）和四氯甲烷（）和四氯甲烷（CCl4）。反应式如下：）。反应式如下：在这些反应里，甲烷分子中的在这些反应里，甲烷分子中的4 4个氢原子逐步被氯原子所替代而生成了个氢原子逐步被氯原子所替代而生成了4 4种不同的取代产种不同的取代产物。像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代物。像这样，有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应。一氯甲烷、二氯甲烷等反应。一氯甲烷、二氯甲烷等4 4种取代产物都是甲烷的氯化物。像这种烃分子中的氢原子被卤种取代产物都是甲烷的氯化物。像这种烃分子中的氢原子被卤素原子取代所生成的化合物称为卤代烃。素原子取代所生成的化合物称为卤代烃。（2 2）氧化反应）氧化反应纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热，纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热，生成二氧化碳和水。生成二氧化碳和水。可以说，甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意的是，如果点燃甲烷跟氧气的混可以说，甲烷是一种很好的气体燃料。但是必须注意的是，如果点燃甲烷跟氧气的混合气体，就会立即发生爆炸。所以，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施（如通风、严禁合气体，就会立即发生爆炸。所以，在煤矿的矿井里，必须采取安全措施（如通风、严禁烟火等），以防止甲烷跟空气混合气体的爆炸事故发生。烟火等），以防止甲烷跟空气混合气体的爆炸事故发生。烷烃烷烃，即饱和烃，是只有碳碳单键和碳，即饱和烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。甲烷是最简单的烷烃。另外还有乙烷甲烷是最简单的烷烃。另外还有乙烷（C2H6）、丙烷、丙烷（C3H8）和丁烷和丁烷（C4H10）等，其球等，其球棍模型如下图所示。棍模型如下图所示。5.2.2 5.2.2 烷烃烷烃乙烷乙烷乙烷乙烷丙烷丙烷丙烷丙烷丁烷丁烷丁烷丁烷可以看出，在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余可以看出，在这些烃的分子里，碳原子跟碳原子都以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合。的价键全部跟氢原子结合。从乙烷开始，每增加一个碳原子，就相应地增加两个氢原子，即相邻烷烃分子在组从乙烷开始，每增加一个碳原子，就相应地增加两个氢原子，即相邻烷烃分子在组成上均相差一个成上均相差一个CH2原子团。如果设置碳原子数为原子团。如果设置碳原子数为n n，则氢原子数就是，则氢原子数就是2n+22n+2。所以，可用。所以，可用CnH2n+2表示烷烃分子的通式。表示烷烃分子的通式。1 1同系物同系物烷烃的物理性质随着其分子中碳原子数的递增，发生着规律性的变化。例如在常温下，烷烃的物理性质随着其分子中碳原子数的递增，发生着规律性的变化。例如在常温下，其状态是由气态、液态到固态；其熔点、沸点及密度也都逐渐增加，见下页其状态是由气态、液态到固态；其熔点、沸点及密度也都逐渐增加，见下页PPTPPT的表所示。的表所示。名称结构简式常温时的状态熔点（）沸点（）液态时的密度（g/cm3）甲烷CH4气182.51640.466乙烷CH3CH3气183.388.630.752丙烷CH3CH2CH3气189.742.070.5005丁烷CH3(CH2)2CH3气138.40.50.5788戊烷CH3(CH2)3CH3液129.736.070.6262庚烷CH3(CH2)5CH3液90.6198.420.6838辛烷CH3(CH2)6CH3液56.79125.70.7025癸烷CH3(CH2)8CH3液29.7174.10.7300十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780（固）二十四烷CH3(CH2)22CH3固54391.30.7991（固）常见烷烃的物理性质常见烷烃的物理性质常见烷烃的物理性质常见烷烃的物理性质这些烃的化学性质跟甲烷相似。通常状态下，它们很稳定，跟酸、碱和氧化剂都不这些烃的化学性质跟甲烷相似。通常状态下，它们很稳定，跟酸、碱和氧化剂都不起反应，也很难跟其他物质化合；在点燃或光照条件下，都能跟氧气或氯气发生反应。起反应，也很难跟其他物质化合；在点燃或光照条件下，都能跟氧气或氯气发生反应。我们把这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个我们把这种结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为原子团的物质互称为同系同系物物。甲烷、乙烷和丙烷等互为同系物。甲烷、乙烷和丙烷等互为同系物。2 2同分异构体同分异构体在研究烷烃的分子组成和性质时，人们发现很多烷烃的分子组成相同，但性质却有差异。在研究烷烃的分子组成和性质时，人们发现很多烷烃的分子组成相同，但性质却有差异。例如，我们称为丁烷（例如，我们称为丁烷（C4H10）的物质，就存在两种不同的分子结构，我们把一种称为正丁烷，）的物质，就存在两种不同的分子结构，我们把一种称为正丁烷，另一种称为异丁烷。其分子球棍模型如图所示。另一种称为异丁烷。其分子球棍模型如图所示。正丁烷和异丁烷的球棍模型正丁烷和异丁烷的球棍模型正丁烷和异丁烷的球棍模型正丁烷和异丁烷的球棍模型下表显示了正丁烷和异丁烷的物理性质比较。下表显示了正丁烷和异丁烷的物理性质比较。我们把这种具有相同化学式，有同样的化学键而有不同原子排列的化合物，称为我们把这种具有相同化学式，有同样的化学键而有不同原子排列的化合物，称为同分异同分异构体构体。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做。简单地说，化合物具有相同分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象同分异构现象；具；具有相同分子式而结构不同的化合物互为有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体同分异构体。在有机物中，随着碳原子数的增加，同分异构体的数目也增加。例如，丁烷有正丁烷和在有机物中，随着碳原子数的增加，同分异构体的数目也增加。例如，丁烷有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，戊烷（异丁烷两种同分异构体，戊烷（C5H12）有）有3 3种同分异构体，己烷（种同分异构体，己烷（C6H14）有）有5 5种。很多同分异种。很多同分异构体有相似的性质。同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象，也是有机物种类繁多的重构体有相似的性质。同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象，也是有机物种类繁多的重要原因之一。要原因之一。物理性质正丁烷异丁烷熔点（）138.4159.6沸点（）0.511.7液态时的密度（g/cm3）0.578 80.5573 3烷烃的系统命名烷烃的系统命名烃分子失去一个或几个氢原子后所剩下的部分称为烃基，烃分子失去一个或几个氢原子后所剩下的部分称为烃基，一般用一般用“R R”表示。如果这种烃是烷烃，那么烷烃