【高中化学】有机合成—构建碳骨架 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）第三章 烃的衍生物第五节 有机合成第一课时构建碳骨架构建碳骨架构建碳骨架构建碳骨架基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）有机合成合成的任务合成路线的设计构建碳骨架官能团的引入、转化、消除及保护原则成本低、产率高环境友好、路线短方法逆向设计合成路线增长和缩短、成环等过程有机合成简介 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）一、有机合成的主要任务-构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子少于引入含碳原子的官能团1 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应（2）羟醛缩合反应（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水反应基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（1）与HCN发生加成反应炔烃与HCN的加成反应 HCN催化剂H2O,H催化剂CHCHCH2CHCN CH2CHCOOH 丙烯腈丙烯酸 碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）醛（或酮）与HCN的加成反应COR（R1）HHCN催化剂CR（R1）HOHCNH2催化剂CR（R1）HOHCH2NH2羟基腈氨基醇 碳链的增长 （1）与HCN发生加成反应基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成-羟基醛，该产物易失水，得到,-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。催化剂CH3CCH2CHOOHH催化剂CH3CHCHCHOH2O 碳链的增长 CH3CHCH3CHOO基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水nCH2CH2 CH2CH2 n一定条件1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O浓H2SO4140 碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（6）醛或酮与格式试剂的反应 格氏试剂即烷基卤化镁（RMgX），由于镁原子直接和碳链相连，极化作用的结果是使邻近镁原子的那个碳原子呈负电性，使得这根C-Mg键极具反应活性。碳链的增长 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（1）烷烃的分解反应（3）与高锰酸钾发生氧化反应（2）酯的水解反应原料分子中的碳原子目标分子中的碳原子多于断开碳链2 碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（1）烷烃的分解反应C4H10 CH4 +C3H6 碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（2）酯的水解反应CH3COOC2H5H2O CH3COOHC2H5OH稀硫酸碳链的缩短 稀硫酸CH2OCOC17H35CHOCOC17H35CH2OCOC17H353H2O3C17H35COOH CH2OH CHOH CH2OH 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（3）与高锰酸钾发生氧化反应烯烃CCHRRRKMnO4HCORCOOHRR二氢成气一氢成酸无氢成酮碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）CHCRKMnO4HCO2RCOOH炔烃（3）与高锰酸钾发生氧化反应碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）CHRRKMnO4HHOOC芳香化合物的侧链（3）与高锰酸钾发生氧化反应碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）(4)烯烃的臭氧化碳链的缩短 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。COOHCOOH123465123465（1）共轭二烯烃加成3 碳链的成环 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）（2）合成环酯 碳链的成环 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）课 堂 小 结有机合成的主要任务-构建碳骨架碳链的增长 碳链的缩短 碳链的成环 （1）与HCN发生加成反应（2）羟醛缩合反应（3）加聚反应（4）酯化反应（5）分子间脱水反应（1）烷烃的分解反应（3）与高锰酸钾发生氧化反应（2）酯的水解反应（1）共轭二烯烃加成（2）合成环酯