【高中化学】芳香烃（第一课时）课件 高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节 芳香烃芳香烃第一课时第一课时 苯苯学学习目目标1、通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程。过程。2、根据、根据“结构决定性质结构决定性质”，预测苯的化学性质，并，预测苯的化学性质，并能设计实验进行验证。能设计实验进行验证。3、根据、根据“性质反映用途性质反映用途”，了解苯在生产生活中的，了解苯在生产生活中的应用，感受苯对人类生活的影响。应用，感受苯对人类生活的影响。19世纪欧洲许多国家都使用煤世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯取这种液体，从中得到了苯-一一种无色油状液体。种无色油状液体。Michael Faraday(1791-1867)1、1825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先发现在煤气灯中首先发现苯苯，并测得其含碳量，确定其最简式为，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；2、1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将其制得苯，并将其命名为命名为苯苯；3、之后，法国化学家、之后，法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，分子式为分子式为C6H6。苯的发现史苯的发现史颜色颜色 状态状态 气味气味沸点沸点毒性毒性溶解性溶解性密度密度无色无色油状油状液体液体特殊特殊香味香味80.1 有毒有毒 不溶于水不溶于水易溶于有易溶于有机溶剂机溶剂比水小比水小（苯有毒！是常用的有机溶剂。）（苯有毒！是常用的有机溶剂。）一、苯一、苯1、物理性、物理性质（1）CH2CCHHCCCH2（2）CHCCH2CH2CCH（3）CHCCC CH2 CH3（4）CH3 C C C C CH3（5）CH2 CHCH CHCCH【猜想】【猜想】苯分子结构猜想苯分子结构猜想问题：问题：这些结构是否合理？如何用实验证实？这些结构是否合理？如何用实验证实？【探索实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的【探索实验】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。【现象】溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色。【现象】溴水和酸性高锰酸钾溶液均不褪色。【结论】苯中不含碳碳双键和碳碳三键。【结论】苯中不含碳碳双键和碳碳三键。【探究】苯能与氢气在催化剂的作用下加成。【探究】苯能与氢气在催化剂的作用下加成。C6H6+3H2 C6H12催化剂催化剂科学家提出的苯分子结构模型科学家提出的苯分子结构模型凯库勒式凯库勒式（1）6个碳原子构成平面六个碳原子构成平面六边形形环；（2）每个碳原子均每个碳原子均连接一个接一个氢原子；原子；（3）环内碳碳内碳碳单双双键交替。交替。苯环结构的有关观点：苯环结构的有关观点：缺陷缺陷2：苯的一氯代物只有一种；：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；苯的邻二氯代物也只有一种；凯库勒式凯库勒式凯库勒苯勒苯环结构的的缺陷构的的缺陷缺陷缺陷1：不能解释苯为何不能与溴水加成，：不能解释苯为何不能与溴水加成，不能使不能使KMnO4溶液褪色。溶液褪色。凯库勒的振荡假说：凯库勒的振荡假说：现代技代技术对苯分子苯分子结构的构的进一步研究表明一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳个碳原子和原子和6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。键参数键参数键角键角 键键 能能(KJ/mol)键键 长长(10-10 m)CC109o283481.54 CC120o6151.33 苯中碳碳键苯中碳碳键120o约约4941.40 苯分子里不存在一般的碳碳双苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的分子里的6个碳个碳原子之原子之间的的键完全相同完全相同，是一种介于，是一种介于单键和双和双键之之间的特殊（独特）的的特殊（独特）的键。苯具有怎样的化学性质呢？苯具有怎样的化学性质呢？苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃的性质饱和烃的性质不饱和烃的性质不饱和烃的性质取代反应取代反应加成反应加成反应 苯与苯与Br2的反应的反应溴苯溴苯（1）取代）取代液溴液溴2、化学性质、化学性质+Br2 Br+HBrFeBr3纯溴苯是无色液体，密度大于水。纯溴苯是无色液体，密度大于水。思考题思考题1、实验开始后，可以看到哪些现象、实验开始后，可以看到哪些现象?2、Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3、长导管的作用是、长导管的作用是什么？什么？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂 液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液液体轻微翻腾，有气体逸出，导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流4、为什么导管末端不插入液面下？、为什么导管末端不插入液面下？溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。5、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？、哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？6、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。去，还溴苯以本来的面目。硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代的反应叫做所取代的反应叫做硝化反应。硝化反应。苯与硝酸反苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+HONO2H 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。实验：苯的硝化反应实验方案实验：苯的硝化反应实验方案 注意：注意：1、浓、浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂的作用：催化剂、吸水剂2、加热方式：、加热方式：水浴加热水浴加热 3、药品加入顺序：先将、药品加入顺序：先将浓硝酸浓硝酸注入大试管中，注入大试管中，再慢慢注入再慢慢注入浓硫酸浓硫酸，并及时摇匀和冷却。再，并及时摇匀和冷却。再向冷却后的混酸中逐滴加入向冷却后的混酸中逐滴加入苯苯，充分振荡，充分振荡，混和均匀。混和均匀。4、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用、为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏蒸馏水和水和NaOH溶液溶液洗涤。洗涤。磺化反磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连磺酸基中的硫原子和苯环直接相连吸水剂和磺化剂吸水剂和磺化剂苯磺酸苯磺酸浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：（2）加成）加成催化剂催化剂+3H2 苯在通常情况下与溴水不能发生加成反应，跟氢苯在通常情况下与溴水不能发生加成反应，跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷。气在镍的存在下加热可生成环己烷。+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟现象：明亮的火焰并伴有大量的黑烟2C6H6 +15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。高锰酸钾溶液氧化。（3）氧化反应）氧化反应课堂小结课堂小结易取代易取代能氧化能氧化难加成难加成难被酸性难被酸性KMnO4氧化氧化与与H2加成加成易燃烧易燃烧 苯的化学性质苯的化学性质最简式最简式分子式分子式结构简式结构简式球棍模型球棍模型C6H6CH或或比例模型比例模型大大键键 卤代反应卤代反应 硝化反应硝化反应 磺化反应磺化反应1、能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是、能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是 ()苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色;苯环中碳碳键的键长都相等苯环中碳碳键的键长都相等;邻二氯苯只有一种邻二氯苯只有一种;间二甲苯只有一种间二甲苯只有一种;在一定条件下苯与在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷发生加成反应生成环己烷 A.B.C.D.【课堂练习课堂练习】B2、下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是、下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A.苯分子是高度对称的平面型分子苯分子是高度对称的平面型分子 B.苯难溶于水苯难溶于水 C.苯不与酸性苯不与酸性KMnO4溶液反应溶液反应 D.1 mol苯在一定条件下可与苯在一定条件下可与3 mol氯气发生加成反应氯气发生加成反应C3、下列有关苯的说法中正确的是、下列有关苯的说法中正确的是()A.是一种无色无毒的液体是一种无色无毒的液体 B.分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在分子中碳碳单键和碳碳双键交替存在 C.在一定条件下发生取代反应生成溴苯在一定条件下发生取代反应生成溴苯 D.在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水在空气中燃烧只能生成二氧化碳和水 C4、(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出，写出C6H6的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：的一种含三键且无支链的链烃的结构简式：_。(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：浓硝酸等发生取代反应，写出苯发生硝化反应的化学方程式：_。(3)凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释的下列事实是列事实是_(填字母填字母)。a.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.苯能与苯能与H2发生加成反应发生加成反应 c.溴苯没有同分异构体溴苯没有同分异构体 d.邻二溴苯只有一种结构邻二溴苯只有一种结构CHCCCCH2CH3+HNO3 +H2Oad