高二【化学（鲁科版）39】醛和酮糖类和核酸（1）

醛和酮 糖类和核酸（1）高二年级 化学主讲人 张红英首都师范大学附属丽泽中学北京市中小学空中课堂联想 质疑甲醛水溶液福尔马林丙酮重要的有机溶剂葡萄糖供给人体能量一、常见的醛和酮醛分子：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。官能团是醛基（或 CHO）。醛和酮都是分子中含有羰基的化合物。C H O酮分子：与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以 相同也可以不同。官能团是酮羰基（）。C R OR命名规则（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照 主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。（2）从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。醛、酮的命名 CH3CH3 CH CHOCH32 甲基丙醛应用 实践CH32 戊酮123CH2CH2C O12354CnH2nO饱和一元醛的通式饱和一元酮的通式CH3CH2CHOCH3 CH3 C O交流 研讨 下表列出了分子式为 C5H10O 的醛和酮的部分同分异构体的结构简式，请写出属于醛、酮的其他同分异构体的结构简式，并举例说明这些异构体异构关系的类型。CH3 CH CH2 CHO CH3CH3 CH2 CH CHO CH3CH3 CH2CH2 CH2 CHO CH3 C CHO CH3CH3CH2 C CH2 CH3CH3OCH3CH2 CH2 C CH3OCH3 CH C CH3CH3OCH3 CH CH2 CHO CH3CH3 CH C CH3CH3O 和 CH3 C CHO CH3CH3和，和，和等 和 甲醛是最简单的醛，是无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。还可用于制备酚醛树脂和脲醛树脂。右图为甲醛的球棍模型：常见的醛、酮乙醛球棍模型最简单的芳香醛苯甲醛无色有刺激性气味液体CHO丙酮最简单的酮 有特殊气味的无色液体，沸点为 56.5 ，能与水以任意比例互溶，并能溶解多种有机化合物。丙酮不仅是常用的有机溶剂，还是重要的有机合成原料。身边的化学 R C C HHH O官能团：是否含不饱和键：键的极性：基团之间的相互影响：分析结构二、醛、酮的化学性质交流 研讨分析结构二、醛、酮的化学性质交流 研讨-+醛基碳氧双键碳氢单键均为极性共价键 R C C HHH ORC ORR C C HHH O 酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点？加成反应二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应 醛和酮分子中的羰基含有不饱和键，可以发生加成反应。能与醛、酮中的羰基发生加成反应的试剂有氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇类等H CN 乙醛与氢氰酸（HCN）反应d-d-d+H C C HHH O+H C C HH OCNHHd+催化剂CH3 C HOCH3 CH NHROH+催化剂NHHRd+d-乙醛与氨及氨的衍生物（以 RNH2 为例）反应d+d-H OCH3 乙醛与醇类（以 CH3OH 为例）反应d-d+d-d+C H O+CH3 CH OCH3OH催化剂CH3这类加成反应在有机合成中可以增长碳链甲醛为什么有毒？身边的化学二、醛、酮的化学性质2.氧化反应和还原反应RC ORR C C HHH O C OH OCH3 C H OCH3 如：活动 探究醛的氧化反应实验用品：乙醛，0.5%酸性高锰酸钾溶液，2%AgNO3溶液，2%氨水，10%NaOH 溶液，2%CuSO4 溶液；试管，烧杯，胶头滴管，酒精灯，三脚架，石棉网，试管夹等。实验 1：乙醛与银氨溶液反应银氨溶液的制取 AgNO3 +NH3H2O AgOH +NH4NO3 AgOH+2 NH3H2O Ag(NH3)2OH+2 H2O氢氧化二氨合银Ag(NH3)2OH AgCH3CHO？+10被还原被氧化Ag(NH3)2OH AgCH3CHO +10被还原被氧化CH3COONH4CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2 Ag +3 NH3+H2O反应类型：氧化反应常用于检验醛基反应名称：银镜反应实验 2：乙醛与新制氢氧化铜反应+2+1被还原被氧化 Cu(OH)2 Cu2O CH3CHO？+2+1被还原被氧化 Cu(OH)2 Cu2O CH3CHOCH3COONaCH3CHO +2 Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O+3H2O反应类型：氧化反应常用于检验醛基H 2+催化剂RCH2OHRCHO C R OR+H 2RCHOHR还原反应 醛的化学性质【总结】R C C HHH O加成反应（与 H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）氧化反应（酸性 KMnO4 溶液）（O2，催化剂）（银氨溶液）（新制氢氧化铜 悬浊液）d+d-酮的化学性质R C R Od+d-加成反应（与 H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）氧化反应（比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）【总结反思】R C C HHH O从结构角度分析有机化合物化学性质的思路先关注官能团再分析化学键关注邻近基团的相互影响预测分子的反应活性部位(键的饱和性、键的极性）【总结】反应物反应类型试剂生成物条件反应现象取代反应加成反应消去反应氧化反应还原反应认识有机化学反应的角度