高二【化学（鲁科版）34】微项目：模拟和表征有机化合物分子结构-课件

微项目：模拟和表征有机化合物分子结构高二年级 化学北京市中小学空中课堂主讲人 李艳北京市丰台区丰台第二中学项目活动1 利用模型模拟有机化合物的分子结构 观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，分别进行命名并指出属于哪类有机化合物。【任务1.1】CH4C2H4O2CH4C3H6结构简式：分子式：类别：烷烃羧酸烯烃名称：甲烷乙酸丙烯烷烃醇芳香烃C4H10C2H6OC6H6丁烷乙醇 苯结构简式：分子式：类别：名称：CH3CH2OH 初步建立认识有机化合物分子结构的角度：有机化合物分子结构碳骨架官能团模型和符号认识名称和类别认识化学键烃卤代烃羧酸 选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。【任务1.2】甲烷分子中的一个氢原子被一个氟原子取代后，对应的空间结构只有一种。HFClBr 选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。【任务1.2】甲烷分子中的两个氢原子分别被一个氟原子和一个氯原子取代后，对应的空间结构只有一种。HFClBrHFClBr 甲烷分子中的三个氢原子分别被一个氟原子、一个氯原子和一个溴原子取代后，做任意旋转都无法使两个分子完全重叠，存在两种空间结构。选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。【任务1.2】选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球，每次替换完成后，同学之间对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。【任务1.2】CClFHBr与四个不同的原子形成共价键【拓展视野】两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，就像人的左、右手一样，互为实物与镜像而不可重叠的立体异构体，称为对映异构体。对映异构体中一般含有手性碳原子(与四个各不相同原子或基团相连的碳原子)，在结构式中用*加以标记。CClFHBr*手性碳原子有机化合物分子结构碳骨架官能团 空间排布 化学键 完善认识有机化合物分子结构的角度：模型和符号认识名称和类别认识烃卤代烃羧酸 实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。【任务1.3】如何准确写出已知有机化合物分子式的同分异构体？先考虑官能团类型异构再考虑碳链异构最后考虑官能团位置异构 实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。【任务1.3】（1）官能团类型异构醇（OH）醚（）COC【任务1.3】（2）碳骨架异构 实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。CCCCCCC C【任务1.3】（3）官能团位置异构CCCC醇：CCC C结构简式：实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。【任务1.3】（3）官能团位置异构CCCC醚：CCC C结构简式：实验室里有一瓶标签脱落的有机试剂X，其分子式为C4H10O，写出该物质所有可能的结构简式。分子式为C4H10O的所有结构中，是否存在立体异构？【思考】存在对映异构体CH3OHCHCH2CH3*2-丁醇的球棍模型：CH3OHCHCH2CH3同分异构种类：碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构构造异构立体异构顺反异构对映异构 分子式为C4H10O的有机化合物的结构有多种，那么，如何确定该标签脱落的有机试剂X的分子结构是哪一种呢？【任务2.1】决定性质反映结构羟基：OH醚键：是否能与Na发生反应不同类别物质COC项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构 采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构。常用的测定分子结构的方法有红外光谱（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可见光谱（UV）、质谱（MS），其原理是通过样品对特殊电磁波等的作用产生相应的信号（图谱），提供分子结构的信息，用于表征有机化合物的分子结构。红外分光光度计核磁共振仪1.红外光谱获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。红外分光光度计 当用红外线照射有机化合物分子时，不同的化学键、官能团对红外光的吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。OHCH有机化合物X的红外光谱图 该红外光谱中，在3363cm1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团OH。资料：在红外光谱中，一般羟基吸收峰峰形较宽，出现在比碳氢吸收峰所在频率高的部位，即大于3000cm1。2.核磁共振氢谱获得分子中有几种不同类型的氢原子及 它们的相对数目。核磁共振仪 处于不同化学环境的氢原子在图谱上对应信号峰的位置不同，而且峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振氢谱图中有五种信号峰，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子。有机化合物X的核磁共振氢谱图五种信号峰CH3OHCHCH2CH3CH3OHCH2CH2 CH2或（1-丁醇）（2-丁醇）该分子可能的结构简式为：有机化合物X的核磁共振氢谱图1133峰面积之比2 根据不同位置的信号峰的面积比为11233，说明不同化学环境的氢原子的数目之比为11233。CH3OHCHCH2CH3（2-丁醇）该分子可能的结构简式为：存在对映异构CH3OHCHCH2CH3*（2-丁醇）2-丁醇存在对映异构体，如何确定该物质的空间结构呢？【思考】3.X射线衍射谱X射线衍射仪 X射线衍射可以确定原子间的距离和分子的三维结构，从而确定有机化合物分子的空间结构，区分有机化合物的对映异构体。分析角度预测在反应中可能的断键部位判断分子中是否有不饱和键：寻找分子中有极性的化学键：CO HCC C 请从化学键的角度，分析和预测 分子可能的断键部位。【任务2.2】CH3OHCHCH2CH3否C O O H键键C H键HHHHHHHHHH多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法：有机化合物分子结构碳骨架官能团空间排布模型和符号认识性质和反应认识化学键仪器和图谱 认识红外光谱核磁共振氢谱名称和类别认识烃卤代烃羧酸