【高中化学】确定有机物的实验式、分子式、分子结构 高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法第二课时确定有机物的实验式、分确定有机物的实验式、分确定有机物的实验式、分确定有机物的实验式、分子式与分子结构子式与分子结构子式与分子结构子式与分子结构高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X-射线衍射等 研究有机化合物的基本步骤：高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学一、确定实验式测定有机化合物的测定有机化合物的元素组成元素组成，以及各以及各元素质量分数元素质量分数的化学方法的化学方法元素的定性分析元素的定量分析然后计算出该有机化合物分子内各元素原然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的子的最简整数比最简整数比，确定，确定实验式（实验式（最简式最简式）通过无机化合物的通过无机化合物的质量质量推算出该有推算出该有机化合物所含机化合物所含各元素的质量分数各元素的质量分数将一定量的有机化合物将一定量的有机化合物燃烧燃烧，转化为，转化为简单简单的无机化合物的无机化合物，并进行，并进行定量测定定量测定高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学有机化合物的元素定量分析最早由德国化学家李比希提出。（Jvon LiebigJvon Liebig，1803187318031873）李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪李比希元素分析仪高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学确定实验式 李比希元素分析法取一定取一定量仅含量仅含C、H、O的的有机物有机物加加CuO氧化氧化CO2H2O测得前测得前后的质后的质量差量差用无水用无水CaCl2吸收吸收用用KOH浓溶液浓溶液吸收吸收计算计算C、H原子原子质量分质量分数数剩余得剩余得为为O原原子的质子的质量分数量分数测得前测得前后的质后的质量差量差高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学【例1】含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：【解】（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：(O)100%52.2%13.1%34.7%N(C)：N(H)：N(O)52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00：2：6：1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。现代化的元素分析仪现代化的元素分析仪高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学二、确定分子式元素定量分析实验式各组成原子的各组成原子的最简整数比最简整数比分子式其中最精确、快捷的方法其中最精确、快捷的方法相对分子质量质谱法质谱仪质谱仪高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学质谱法 待测样品带正电荷的分子离子和碎片离子等高能电子流高能电子流等轰击等轰击有机分子失去电子有机分子失去电子这些离子因质量、电荷不同，在电场和磁场中运动行为不同得到它们相对质量得到它们相对质量与电荷数比值（与电荷数比值（质质荷比荷比）计算机分析计算机分析以质荷比为横坐标，以各类离子相对丰度为纵坐标 质谱图高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学符合分子式为C2H6O的可能的结构有以下两种：质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇？这还需要我们根据其他证据作出进一步推断。HCOCHH二甲醚二甲醚HHHHCCOHH乙醇乙醇HHH高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学三、确定分子结构1.红外光谱 应用：可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。原理：有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。红外光谱仪高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 从图中可以找到CO、CH和OH的吸收峰，因此，可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C2H5OH。未知物未知物A（化学式为（化学式为C2H6O）的红外光谱图）的红外光谱图红外光谱图高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学2.核磁共振氢谱 具有不同的化学位移（用表示），而且吸收峰的面积与氢原子数成正比氢原子核具有磁性电磁波照射含氢元素的化合物氢核会吸收特定频率电磁波的能量产生 核磁共振现象用核磁共振仪可以记录有关信号处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同相应的信号在谱图中出现的位置也不同有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学吸收峰数目 ，吸收峰面积比 。氢原子数之比氢原子类型种类测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目2.核磁共振氢谱 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学未知物A的核磁共振氢谱二甲醚的核磁共振氢谱由未知物A（分子式为C2H6O）的核磁共振氢谱图，可以判断A的分子中有3中处于不同化学环境的氢原子，个数比为3:2:1。CH3OCH3（二甲醚）分子中的6个氢原子的化学环境相同，对应的核磁共振氢谱图中只有一个峰未知物A的结构简式应该是CH3CH2OH，而不是CH3OCH3高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学3.X-射线衍射 X-射线是一种波长很短（约1010 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。原理：高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学3.X-射线衍射 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。应用：高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学课 堂 小 结分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法李比希元素分析法得到相对分子质量红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射得到化学键和官能团得到氢的种类和比值得到键长、键角等信息高 中 化 学 选 择 性 必 修 三（2019 人 教 版）基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学