【高中化学】芳香烃 苯 2022-2023学年高二化学同步课件（人教版2019选择性必修3）

第第1课时课时 苯苯新课引入 我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在楚辞中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元苯环。在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。CH3CH CH2CH3CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起来认识这几种有机物：一起来认识这几种有机物：分子中含有分子中含有一个或多个苯环一个或多个苯环的一类的一类烃烃叫做芳香烃芳香烃。甲苯甲苯 联联 苯苯 萘萘邻二甲苯邻二甲苯苯乙烯苯乙烯1.下列有机物属于下列有机物属于芳香族化合物芳香族化合物的是的是_2.下列有机物属于下列有机物属于芳香烃芳香烃的是的是_OHClCH3CH3NO2思考与交流思考与交流C CHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3 蒽蒽(C14H10)区别区别 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念芳香化合物、芳香烃、苯的同系物三个概念芳香化合物：芳香化合物：含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烃：含有苯环的烃(只含C、H元素)。苯的同系物：有1个苯环，侧链全为烷烃基的芳香烃。芳芳香香烃烃同系物同系物苯的苯的芳芳香香化化合合物物苯苯最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯v颜颜 色：色：v气气 味：味：v状状 态：态：v密密 度：度：v溶解性：溶解性：v挥发性：挥发性：v熔沸点：熔沸点：无色透明无色透明特殊芳香气味特殊芳香气味液体液体比水比水 。不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂易挥发易挥发熔点熔点5.55.5，沸点，沸点80.1 80.1 一一.苯的结构苯的结构和性质和性质1 1 苯的物理性质苯的物理性质有有 毒毒用用冰冰冷却时结成冷却时结成无色无色的的晶体晶体。(密封保存密封保存)小小u苯有毒！苯有毒！苯是一种重要的化工原料和有机溶剂.P41(0.88g/cm3)苯苯是一种对人体是一种对人体危害较大危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生可发生急性中毒急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再再生障碍性贫血生障碍性贫血，还可引起，还可引起白血病白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。往往花费大笔医疗费还难以治愈。P41【实验2-1】一一.苯的结构苯的结构和性质和性质向两只各盛有向两只各盛有2 2 mlml苯苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。用力振荡，观察现象。实验操作实验操作 实验现象实验现象 结结 论论液体分层，上层液体分层，上层 色，色，下层下层_色色液体分层，上层液体分层，上层 色，色，下层下层_色色P41【实验2-1】无紫红橙红无一一.苯的结构苯的结构和性质和性质苯苯不能不能被被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液氧化，也氧化，也不能不能与溴水与溴水反应反应.该该实验证明苯分子实验证明苯分子中中 碳碳碳碳双键和碳碳三键双键和碳碳三键苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构萃取萃取无无键键结构式结构式:22苯苯分子的结构分子的结构分子式：分子式：C C6 6H H6 6u最简式最简式:CHCHuC%=92.3%C%=92.3%一一.苯的结构苯的结构和性质和性质分子的不饱和程度大分子的不饱和程度大u成键方式:苯分子中六个碳原子均采用 杂化，分别与一个H形成键，键角均为 ，六个碳碳键键长 。120相等sp2其其碳碳碳键碳键是一种是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特的键的键。苯苯分子中并没有交替存在的单、分子中并没有交替存在的单、双键，双键，每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。与碳碳双键中的与碳碳双键中的键有什么不同？键有什么不同？探究探究：苯分子中的大苯分子中的大键是如何形成的？键是如何形成的？每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以键结合，键间夹角均为120,连接成六元环状。碳碳双键：由两个p轨道形成键结构简式结构简式:苯分子的苯分子的结构特点结构特点:1)1)平面正六边形结构平面正六边形结构:6 6个碳碳键个碳碳键完全相同完全相同,1212个原子个原子共平面共平面,键角键角1201200 02)2)苯分子中的苯分子中的碳碳键碳碳键是一种是一种介于单键和双键之间的独特介于单键和双键之间的独特的键的键。为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。为了纪念凯库勒，凯库勒式，现仍被使用。3)3)苯分子中并没有交替存在的单、双键。苯分子中并没有交替存在的单、双键。凯库勒式凯库勒式苯苯分子的结构分子的结构苯苯的大的大键结构键结构使苯的性质使苯的性质比烯烃稳定比烯烃稳定。一一.苯的结构苯的结构和性质和性质结构式结构式:分子式：分子式：C C6 6H H6 6u最简式最简式:CHCHuC%=92.3%C%=92.3%分子的不饱和程度大分子的不饱和程度大球球棍棍模模型型空间填充模型空间填充模型苯的分子结构可表示为：苯的分子结构可表示为：u苯分子的空间构型苯分子的空间构型键线式键线式苯苯分子是分子是平面正六边形平面正六边形的结构的结构，6 6个个C C原子原子和和6 6个个H H原子原子都在同一平面上。都在同一平面上。键角 键 能(KJ/mol)键 长(10-10 m)CC109o28 3481.54 C=C120o 6151.33 苯中碳碳键120o 约4941.39键参数的比较键参数的比较现代技术对苯分子结构的进一步研究表明现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:【进一步探究【进一步探究】（1 1）C CC CC CC CC CC C（2 2）C CC CC C2 2C C2 2C CC C（3 3）C CC CC CC C C C2 2 C C3 3（4 4）C C3 3 C C C C C C C C C C3 3（5 5）C C2 2 C CC C C CC CC Cu苯分子苯分子C C6 6H H6 6可能的同分异构体可能的同分异构体(了解了解)(不稳定不稳定)(6)(7)(8)课本课本 P42P42但在但在一定条件一定条件下下,还是还是能能发生发生氧化氧化、取代取代、加成加成等反应。等反应。苯的大苯的大键键比较稳定。比较稳定。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧33苯的化学性质苯的化学性质 一一.苯的结构苯的结构和性质和性质课本课本 P42P42在在一定条件一定条件下下,能发生能发生氧化氧化、取代取代、加成加成等反应。等反应。苯的大苯的大键键比较稳定。比较稳定。1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C2C6 6H H6 6+15O+15O2 2 12CO12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃现象：现象：火焰火焰明亮，明亮，伴有浓烈的黑烟伴有浓烈的黑烟【注意】苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯和溴水发生萃取而使之褪色。33苯的化学性质苯的化学性质 一一.苯的结构苯的结构和性质和性质烃烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及及C6H6(1:1)碳碳的质量分数越高，黑烟越明显。的质量分数越高，黑烟越明显。苯能够发生取代反应苯能够发生取代反应纯净的溴纯净的溴苯苯是一是一种种 液体液体，有有 气味，气味，溶溶于水，于水，密度密度比比水水 。(溴苯)断裂C-H键2.2.取代反应取代反应(1)(1)卤代卤代反应反应33苯的化学性质苯的化学性质 一一.苯的结构苯的结构和性质和性质无色无色特殊特殊不不大大FeBrFeBr3 3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。可以催化苯和溴反应，生成溴苯。【知识链接知识链接】(一一)苯与溴苯与溴的实验设计的实验设计1.1.溴溴是一种是一种易挥发有剧毒易挥发有剧毒的药品的药品2.2.液溴液溴的的密度密度比比苯苯的的大大3.3.溴与苯的反应非常溴与苯的反应非常缓慢缓慢，常用，常用铁粉或铁粉或FeBrFeBr3 3作为催化剂作为催化剂4.4.该反应是放热反应，该反应是放热反应，不需要加热不需要加热5.5.反应最后反应最后苯和溴苯和溴会有剩余，它们会有剩余，它们易挥发易挥发6.6.长导管长导管在很多实验中被用作在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 7.7.HBr的性质的性质与与HCl相似相似+Br2FeBr3Br+HBrA AB BC CD D1.1.根据以上信息，根据以上信息，请选择请选择最合适最合适的装置的装置制溴苯制溴苯2.实验方案实验方案 步骤：步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。-苯与苯与液溴液溴的取代反应的取代反应2.实验方案实验方案 步骤：步骤：在烧瓶中加入苯后再加少量液态溴，同时加入少量铁屑，用带长导管的瓶塞塞紧瓶口，反应完毕后，把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里。烧瓶中：烧瓶中：液体轻微沸腾，充满红棕色气体；液体轻微沸腾，充满红棕色气体；锥形瓶中：锥形瓶中：导管口有白雾。导管口有白雾。烧瓶底部：烧瓶底部：有褐色不溶于水的液体。有褐色不溶于水的液体。现象？现象？-苯与苯与液溴液溴的取代反应的取代反应苯苯液溴液溴混合混合长长导管口导管口处处锥形瓶锥形瓶内内滴入滴入AgNOAgNO3 3溶液溶液烧瓶烧瓶内液体内液体倒入烧杯内水中倒入烧杯内水中FeFe屑屑互溶、互溶、不反应不反应深红棕色深红棕色剧烈剧烈反应反应大量白雾大量白雾淡黄色沉淀淡黄色沉淀烧杯烧杯底部有底部有褐色褐色油油状状物、物、不溶不溶于水于水实验小结实验小结:取溶液：取溶液：加入镁粉加入镁粉产生大量气体产生大量气体加入加入NaOH搅拌搅拌得到无色油状物得到无色油状物上层清液中加入上层清液中加入KSCN(aq)溶液变血红溶液变血红色色(HBr与水蒸汽的小液滴与水蒸汽的小液滴)说明瓶内有说明瓶内有H+和和Br说明说明FeFe被被BrBr2 2氧化成了氧化成了FeFe3 3+生成了有机物溴苯生成了有机物溴苯从这些现象中分别可以得出什么结论呢？从这些现象中分别可以得出什么结论呢？实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.2.FeFe屑屑的作用是什么？的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，屑加入烧瓶后，烧瓶内烧瓶内有什么现象？这说明什么？有什么现象？这说明什么？4.4.长导管长导管的作用是的作用是什么？什么？5.5.为什么为什么导管末端导管末端不插入液面下？不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了哪些现象说明发生了取代反应取代反应而不是加成反应？而不是加成反应？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。用于用于导气导气和和冷凝回流冷凝回流HBrHBr易溶于水易溶于水，防止倒吸防止倒吸。苯苯与Br2反应生成溴苯的同时有HBr生成，说明它们发生了取代反应因加成反应不会生成HBr。FeBr3反应放热反应放热2Fe+3Br2 =2FeBr3与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为纯净的溴苯应是无色的，为什么反应所得的溴苯为褐色褐色？因为反应剩余因为反应剩余液液溴、苯溴、苯等等溶解在溴苯中溶解在溴苯中。8.8.应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？应如何分离提纯反应得到的粗溴苯？1)1)水洗水洗：除去：除去FeBrFeBr3 3、氢氢溴酸溴酸2)2)NaOHNaOH溶液洗涤溶液洗涤：除去溴：除去溴单质单质3 3)再再水洗水洗：除去：除去NaOHNaOH等等无机物无机物4)4)干燥