(新高考)高考化学大一轮复习课件第9章第59讲卤代烃醇酚(含解析)

第59讲卤代烃醇酚复习目标1.掌握卤代烃的结构与性质，理解卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用。2.掌握醇、酚的结构、性质及应用。内容索引内容索引真题演练明确考向考点三酚的结构与性质考点二醇的结构和性质考点一卤代烃课时精练卤代烃 ，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。与NaOH反应：；与Na2CO3反应：。NaOH H2ONa2CO3 NaHCO3弱酸性(2)与溴水的取代反应苯酚滴入过量浓溴水中的现象为。化学方程式：。(3)显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显色。生成白色沉淀3Br2 3HBr紫(4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：_ 。(5)氧化反应：易被空气氧化为色。注意：苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。n nHCHO粉红易错辨析1.苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性()2.和互为同系物()3.除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()4.和含有的官能团相同，二者的化学性质相似()5.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()归纳总结归纳总结乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较物质CH3CH2OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质与钠反应；取代反应；消去反应(苯甲醇不可以)；催化氧化生成醛；酯化反应弱酸性；取代反应；显色反应；加成反应；与钠反应；氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质产生遇FeCl3溶液显紫色提升关键能力一、类比法在探究其他酚类化学性质的应用1.白藜芦醇具有抗癌性，广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中。其结构简式如图所示：(1)能够跟1mol该化合物反应的NaOH的最大物质的量是_。(2)能够跟1mol该化合物反应的Br2、H2的最大物质的量分别是_、_。3mol6mol7mol二、含酚废水的处理2.含苯酚的工业废水处理的流程图如图所示(1)上述流程里，设备中进行的是_操作(填写操作名称)，实验室里这一步操作可以用_进行(填写仪器名称)。(2)由设备进入设备的物质A是_，由设备进入设备的物质B是_。萃取分液漏斗苯酚钠碳酸氢钠(3)在设备中发生反应的化学方程式为_。(4)在设备中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和_，通过_操作(填写操作名称)，可以使产物相互分离。(5)流程图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、_、_。C6H5ONaCO2H2O C6H5OHNaHCO3CaCO3过滤NaOH溶液CO2苯酚易溶于苯中，可利用苯从废水中萃取出苯酚。分液后，即可得到不含苯酚的水和含苯酚的苯溶液，然后再利用苯酚的性质从混合物中把苯酚分离出来。返回真题演练 明确考向课时精练1234567891.下列有机反应的产物中不可能存在同分异构体的是A.CH3CH=CH2与HCl加成B.CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解C.CH2=CHCH=CH2与H2按物质的量之比为11进行反应D.CH3CHBrCH2CH3与NaOH的醇溶液共热101112131415课时精练123456789101112131415CH3CH=CH2与 HCl加 成 的 产 物 可 能 是 CH3CHClCH3和 CH3CH2CH2Cl，CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl互为同分异构体，故A不符合题意；CH3CH2CH2Cl在碱性溶液中水解，只能生成CH3CH2CH2OH，不可能存在同分异构体，故B符合题意；CH2=CHCH=CH2与H2按物质的量之比为11进行反应，可以发生1,4-加成，也可以发生1,2-加成，这两种产物互为同分异构体，故C不符合题意；CH3CHBrCH2CH3与 NaOH的 醇 溶 液 共 热，可 以 生 成 CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3，两者互为同分异构体，故D不符合题意。课时精练2.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是A.发生水解反应时，被破坏的键是和B.发生消去反应时，被破坏的键是和C.发生水解反应时，被破坏的键是D.发生消去反应时，被破坏的键是和1234567891011121314卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断键。15课时精练3.苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚A.仅B.仅C.仅D.全部123456789101112131415课时精练1234567891011121314苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；苯酚遇到氯化铁显紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。15课时精练4.某有机物的结构简式为 ，下列关于该物质的说法不正确的是A.该物质不能发生消去反应，但能在一定条件下发生加聚反应B.该物质不能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类D.该物质可使溴水褪色123456789101112131415课时精练该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，故A正确；该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，故B正确；该物质在NaOH的醇溶液中加热，不发生消去反应，若发生水解反应生成醇类，应在氢氧化钠的水溶液中进行，故C错误；含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴水褪色，故D正确。123456789101112131415课时精练5.用有机物甲可制备环己二烯()，其反应路线如图所示：。下列有关判断不正确的是A.甲的分子式为C6H12B.反应分别为取代反应、消去反应、加成反应C.乙与环己二烯互为同系物D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种123456789101112131415课时精练123456789101112131415由流程图知，甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成 ，则甲为 ；发生消去反应生成乙()，乙可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙()，丙发生消去反应生成 。课时精练6.有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法正确的是A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为32B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种123456789101112131415课时精练Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q和P均无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。123456789101112131415课时精练7.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是123456789101112131415发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。课时精练8.有机物M的结构简式如图所示。关于M，下列说法正确的是A.分子中所有碳原子可能共平面B.M的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应的有9种C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色D.1molM与足量的钠反应可以生成22.4LH2123456789101112131415课时精练123456789101112131415分子结构中的碳原子均为sp3杂化，则分子中所有碳原子不可能共平面，故A错误；M的分子式为C6H12O2，同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应，说明含有COOH，则 相 当 于 C5H12的 烷 烃 中 氢 原 子 被 COOH取 代，其 中CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢，CH(CH3)2CH2CH3有4种等效氢，C(CH3)4有1种等效氢，故满足条件的同分异构体共有8种，故B错误；M分子结构中的醇羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；1molM与足量的钠反应可以生成1molH2，标准状况下体积为22.4L，选项中未标明是否是标准状况，故D错误。课时精练9.(2022河北质检)某二元醇的结构简式为，关于该有机物的说法不正确的是A.用系统命名法命名的名称：5-甲基-2,5-庚二醇B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)D.1mol该有机物与足量金属钠反应产生22.4LH2(标准状况)123456789101112131415课时精练123456789101112131415连有羟基的最长的碳链有7个碳原子，碳链上连有2个羟基，为二醇，羟基的编号为2和5，在5号碳上还连有1个甲基，则名称为5-甲基-2,5-庚二醇，A正确；催化氧化得到的物质含有两种含氧官能团，分别为羟基、酮羰基，B错误；左边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有3种；右边的羟基消去时，形成的碳碳双键的位置有2种，则得到的二烯烃共326种，C正确；1mol该有机物中含有2molOH，与金属Na反应得到1molH2，在标况下的体积为22.4L，D正确。课时精练10.萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，薄荷醇()和香茅醇()是两种常见的萜类化合物，有关这两种化合物的说法正确的是A.薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)B.薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应C.利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇D.等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧，薄荷醇消耗的氧气多123456789101112131415课时精练薄荷醇结构不对称，所以环上的一溴代物有六种，A错误；两种有机物分子中都含有OH，因此一定条件下都能够与乙酸发生酯化反应，B正确；两种有机物均能够与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，C错误；薄荷醇和香茅醇的分子式均为C10H20O，因此等质量的两种醇完全燃烧，消耗氧气的量相等，D错误。123456789101112131415课时精练11.(2022华南师范大学中山附属中学模拟)异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为A.111B.443C.543D.35112345678910111213141个分子中含有3个酚羟基、1个醇羟基、1个碳碳双键，1mol该分子可与4molBr2、4molNa、3molNaOH反应，最多消耗Br2、Na、NaOH的物质的量之比为443。15课时精练12.某化妆品的组分Z具有美白的功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：下列叙述错误的是A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体123456789101112131415课时精练123456789101112131415X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，A正确；X、Z中均无COOH，不能与NaHCO3溶液