(新高考)高考化学大一轮复习课件第9章第62讲有机合成推断及合成路线设计(含解析)

有机合成推断及合成路线设计第62讲复习目标1.根据合成路线图学会推断有机物的结构，判断反应条件及熟练书写化学方程式。2.根据信息能设计有机化合物的合成路线。课时精练内容索引内容索引真题演练明确考向考点三有机综合大题的常考类型考点二有机综合推断考点一有机合成路线的设计有机合成路线的设计课时精练回答下列问题：(1)A的结构简式为，B生成C的反应条件为。(2)H的名称是，J中含有的官能团名称为过氧键和。12341.高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：酯能被LiAlH4还原为醇；5 。浓硫酸、加热邻苯二甲醛(或1,2-苯二甲醛)醚键课时精练1234(3)D生成H和I生成J反应类型分别为、。(4)写出FDG的化学方程式：。5氧化反应取代反应课时精练1234(5)芳香族化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。与碳酸钠溶液反应产生气体只有1种官能团苯环上有2个取代基其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1112的结构简式为。512课时精练12345由有机物的转化关系可知,与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成B()；在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生酯化反应生成C()；与LiAlH4发生还原反应生成D()；在铜作催化剂作用下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，与过氧化氢反应生成I()；在浓硫酸作用下，与甲醇共热发生取代反应生成；ClCH2CH2CH2CH2Cl与KCN发生取代反应后，酸化得到，课时精练12345C的结构简式为，由C的同分异构体M能与碳酸钠溶液反应产生气体，只有1种官能团，苯环上有2个取代基可知，M的取代基可能为2个CH2COOH或COOH、CH2CH2COOH或COOH、CH(CH3)COOH或CH3、CH(COOH)2，每组取代基在苯环上都有邻、间、对3种位置关系，则符合条件的同分异构体共有3412种，其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为1112的结构简式为。在催化剂作用下，与共热发生缩聚反应生成。课时精练1234(6)参照上述合成路线，写出用 为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)。5答案课时精练2.化合物H是药物合成的中间体，可通过以下方法合成：(1)B中官能团名称为。(2)GH的反应类型为。(3)已知C的一种同分异构体为 ，下列说法正确的是(填字母)。a.能发生酯化反应b.能发生银镜反应c.1mol该物质完全水解能消耗3molNaOHd.该分子的核磁共振氢谱中峰面积之比为1262e.其在酸性条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应1234醚键、氨基水解反应5bde课时精练12345已知C的一种同分异构体为不含羧基也不含羟基，不能发生酯化反应，a错误；分子结构中左边HCOO能发生银镜反应，b正确；酯基水解消耗1molNaOH，水解后的产物有酚羟基，再消耗1molNaOH，故1mol该物质完全水解能消耗2molNaOH，c错误；该物质水解后得到1个酚羟基，可以和FeCl3溶液发生显色反应，e正确。课时精练(4)中手性碳原子个数为。(5)E的分子式为C14H17O3N，E经还原得到F，写出EF反应的化学方程式：。123415课时精练12345E的 分 子 式 为 C14H17O3N，F的 分 子 式 为C14H19O3N，E的分子式比F少2个H，且E经还原得到F，所以E的结构简式为,E和氢气反应生成F，化学方程式为。课时精练苯胺()易被氧化。请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备 ，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。(6)已知：1234；5课时精练12345答案课时精练3.苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如图所示：12345已知：课时精练回答下列问题：(1)萘环上的碳原子的编号如(a)式，根据系统命名法，(b)式可称为2-硝基萘，则化合物(c)的名称应是。12341,6-二甲基萘根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳上的氢原子，所以化合物(c)的名称是1,6-二甲基萘。5课时精练1234(2)有机物含有的官能团是(填名称)，X的结构简式是。碳碳C2H5MgBr5双键、碳溴键有机物含有的官能团是碳碳双键和碳溴键；通过分析知，X为C2H5MgBr。课时精练1234(3)步骤的反应类型是，步骤的反应类型是。(4)反应的化学方程式是。取代反应消去反应5Y为，反应为醇的消去反应，则反应的化学方程式是。课时精练峰面积之比为112，W的结构简式为。1234(5)1-乙基萘的同分异构体中，属于萘的取代物的有种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢，115课时精练12345属于萘的取代物的同分异构体如果有一个取代基，为乙基，有2个位置(包含1-乙基萘)，如果有2个取代基，为2个甲基，可以处于同一苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有4种，若处于不同苯环上，确定一个甲基位置，另外甲基位置如图所示：，有6种，不包括1-乙基萘，符合条件的同分异构体有246111种；W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，则含有3个碳碳双键，核磁共振课时精练12345氢谱显示W有三种不同化学环境的氢原子，具有高对称性，且个数比为112，含有3个CH=CH2且处于间位，其结构简式为。课时精练1234(6)写出用CH3COCH3和CH3MgBr为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。答案5课时精练12345以CH3COCH3、CH3MgBr为原料合成，可由CH2=C(CH3)2和溴发生加成反应得到，CH2=C(CH3)2可由(CH3)3COH发生消去反应得到，(CH3)3COH可由CH3COCH3、CH3MgBr反应得到，合成路线见答案。课时精练4.阿司匹林是一种用途很广的消炎镇痛药物。可以通过以下方法合成：1234已知：3CH3COOHPCl3 3CH3COClH3PO35课时精练请回答下列问题：(1)阿司匹林中的含氧官能团有(写名称)，反应的反应类型为。1234酯基、羧基取代反应5阿司匹林的结构简式为，其中的含氧官能团有酯基、羧基，反应是水杨酸与反应生成阿司匹林 的反应，其反应类型为取代反应。课时精练(2)通过水杨酸还可制得香料E和高分子化合物G：1234请写出AE反应的化学方程式：。5课时精练12345AE是水杨酸与甲醇、浓硫酸在加热条件下反应生成香料E的反应，其反应的化学方程式为。课时精练1234已知G是一种聚酯，请写出其结构简式：。5G是水杨酸在一定条件下发生酯化反应生成的一种聚酯，其结构简式为。课时精练1234(3)写出水杨酸所有属于芳香酯的同分异构体的结构简式：_。5、课时精练12345芳香族化合物含有苯环，酯类物质含有酯基，与水杨酸互为同分异构体的属于芳香酯的结构简式有。、课时精练1234(4)结合题中信息，以苯酚、异丁烯为原料(其他无机原料自选)合成聚合物的流程路线如下：5请完善合成流程省略部分。答案课时精练12345.化合物H是合成治疗心血管疾病药物的中间体，其合成路线如下：5甲苯发生一硝基取代反应与化合物A类似。已知：(苯胺易被氧化)。课时精练1234回答下列问题：(1)由B生成C的反应类型为，由F生成G的反应类型为。5还原反应消去反应课时精练12345B为，C为，B与Fe、HCl反应生成C，该反应类型为还原反应；F为，G为，根据二者结构的不同可知，FG的反应类型是消去反应。课时精练1234(2)由A生成B的化学方程式为。5H2O课时精练1234(3)写出能同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：_(不考虑立体异构)。能发生银镜反应；5、能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱显示分子中有四种不同化学环境的氢原子。课时精练12345D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：能发生银镜反应，说明含有醛基；能发生水解反应，水解产物之一与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，水解产物含有酚羟基，即该物质含酚羟基形成的酯基；课时精练12345核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢原子，则符合题意的同分异构体的结构简式：、。课时精练1234(4)合成途径中，C转化为D的目的是。5保护氨基，防止其合成过程中被氧化合成途径中，C转化为D时NH2发生反应生成NHCOCH3，后来转化为氨基，目的是保护氨基，防止其在合成过程中被氧化。课时精练1234(5)由甲苯经如下步骤可合成高分子化合物K：5反应1所选用的试剂和反应条件为(填字母)。A.浓硝酸/浓硫酸，加热B.酸性KMnO4溶液B课时精练12345由合成路线可知，甲苯首先被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸()，苯甲酸与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成间硝基苯甲酸()，在Fe、HCl作用下反应生成，在一定条件下发生缩聚反应生成K为。反应1所选用的试剂和反应条件为酸性KMnO4溶液，答案选B。课时精练12345反应3选用的试剂为。Fe/盐酸反应3选用的试剂为Fe/盐酸。课时精练12345若高分子化合物K的平均相对分子质量为17868，则K的平均聚合度n。150返回