江苏专用高考化学总复习 专题9第四单元芳香烃 苏教

第四单元芳香烃第四单元芳香烃 课堂互动讲练课堂互动讲练实验专项探究实验专项探究达标突破训练达标突破训练第第四四单单元元芳芳香香烃烃基础自主梳理基础自主梳理基础自主梳理基础自主梳理清单一清单一苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质自我自我诊诊断断1苯苯环结环结构中，不存在构中，不存在单单双双键键交替交替结结构，可以构，可以作作为证为证据的事据的事实实是：是：苯不能使苯不能使KMnO4(H)溶溶液褪色；液褪色；苯中碳碳苯中碳碳键键的的键长键长均相等；均相等；苯能在苯能在一定条件下跟一定条件下跟H2发发生加成反生加成反应应生成生成环环己己烷烷；经经实验测实验测得得邻邻二甲苯二甲苯仅仅有一种有一种结结构；构；苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴可存在的条件下同液溴可发发生取代反生取代反应应，但不能因，但不能因化学化学变变化而使溴水褪色。其中正确的是化而使溴水褪色。其中正确的是()ABCD答案：答案：C基基础础回回归归1苯的苯的结结构构碳碳单键碳碳单键碳碳双碳碳双键键平面正六边平面正六边同一平面同一平面颜颜色色状状态态气气味味密密度度水溶水溶性性熔、沸熔、沸点点毒毒性性无无色色液体液体特特殊气殊气味味比比水小水小不溶不溶于水于水低低有有毒毒2苯的物理性苯的物理性质质3.苯的化学性苯的化学性质质思考感悟思考感悟1苯能否使溴水褪色？苯能否使溴水褪色？【提示提示】能。苯不与溴水反能。苯不与溴水反应应但苯可以将溴水但苯可以将溴水中的溴萃取而使溴水褪色。中的溴萃取而使溴水褪色。清单二清单二苯的同系物及芳香烃苯的同系物及芳香烃自我自我诊诊断断2下列属于苯的同系物的是下列属于苯的同系物的是()答案：答案：D基基础础回回归归1苯的同系物苯的同系物(1)概念：苯概念：苯环环上的上的_被被_取代的取代的产产物。通式物。通式为为：_。(2)化学性化学性质质(以甲苯以甲苯为为例例)氧化反氧化反应应：()甲苯能使酸性甲苯能使酸性KMnO4溶液溶液_。()反反应应条件：与苯条件：与苯环环_的碳原子上的碳原子上连连有有_。取代反取代反应应：由甲苯生成：由甲苯生成TNT的化学方程式的化学方程式为为氢氢原子原子烷烷基基CnH2n6(n6)褪色褪色直接直接连连接接氢氢原子原子思考感悟思考感悟2怎怎样样通通过实验过实验来区来区别别苯、甲苯和己苯、甲苯和己烯烯？【提示提示】在在这这三种液体中分三种液体中分别别滴入几滴溴滴入几滴溴的四的四氯氯化碳溶液，振化碳溶液，振荡荡，褪色的是己，褪色的是己烯烯；另；另外分外分别别取剩余两种液体于两支取剩余两种液体于两支洁净洁净的的试试管中，管中，再分再分别别滴入几滴酸性高滴入几滴酸性高锰锰酸酸钾钾溶液，充分振溶液，充分振荡荡，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。，褪色的是甲苯，不褪色的是苯。2芳香芳香烃烃(1)概念：分子里含有概念：分子里含有_苯苯环环的的烃烃。(2)多多环环芳芳烃烃一个或多个一个或多个课堂互动主讲练课堂互动主讲练考点一考点一苯的分子结构及性质苯的分子结构及性质1苯的苯的结结构与构与组组成成苯的分子式苯的分子式为为C6H6，最，最简简式式CH，结结构式构式结结构构简简式式 ，苯苯分分子子是是平平面面结结构构，其其6个个碳碳原原子子构构成成正正六六边边形形。苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间独独特特的的键键，因因此此苯苯分分子子的的结结构构还还可可以表示为以表示为 ，属于非极性分子。，属于非极性分子。2苯的物理性苯的物理性质质苯是一种无色、有特殊气味的液体，苯有毒，苯是一种无色、有特殊气味的液体，苯有毒，不溶于水，密度比水小，熔、沸点不溶于水，密度比水小，熔、沸点较较低，低，是是一种重要的有机溶一种重要的有机溶剂剂。3苯的化学性苯的化学性质质有关反应的化学方程式为：有关反应的化学方程式为：人人们对们对苯及芳香苯及芳香烃烃的的认识认识有一个不断有一个不断深化的深化的过过程。程。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为们认为它它是一种不是一种不饱饱和和烃烃，写出分子式，写出分子式为为C6H6的一种的一种含两个含两个叁键叁键且无支且无支链链的的链烃链烃的的结结构构简简式式_。(2)已知分子式已知分子式为为C6H6的的结结构有多种，其中的构有多种，其中的两种两种为为例例例例1 1这这两种两种结结构的区构的区别别表表现现在：在：定性方面定性方面(即化学性即化学性质质方面方面)：能能_(选选填填a、b、c、d)而而不能。不能。a被酸性高被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化溶液氧化b能与溴水能与溴水发发生加成反生加成反应应c能与溴能与溴发发生取代反生取代反应应d能与能与氢氢气气发发生加成反生加成反应应定量方面定量方面(即消耗反即消耗反应应物的量的方面物的量的方面)：1molC6H6与与H2加成加成时时：需需_mol，而，而需需_mol。今今发现发现C6H6还还可能有另一种立体可能有另一种立体结结构，如构，如图图所示。所示。该结该结构的二构的二氯氯代物有代物有_种。种。(3)萘萘也是一种芳香也是一种芳香烃烃，它的分子式是，它的分子式是C10H8，请请你判断，它的你判断，它的结结构构简简式可能是下列中的式可能是下列中的_(填入填入编编号号)。(4)根据第根据第(3)小小题题中你判断得到的中你判断得到的萘结萘结构构简简式，式，它不能解它不能解释萘释萘的下列事的下列事实实中的中的_(填入填入编编号号)。a萘萘不能使溴的四不能使溴的四氯氯化碳溶液褪色化碳溶液褪色b萘萘能与能与H2发发生加成反生加成反应应c萘萘分子中所有原子在同一平面上分子中所有原子在同一平面上d一溴代一溴代萘萘(C10H7Br)只有两种只有两种(5)现现代化学代化学认为萘认为萘分子碳碳之分子碳碳之间间的的键键是是_。【解析解析】(1)分子式分子式为为C6H6的一种含两个的一种含两个叁叁键键且无支且无支链链的的链烃链烃的的结结构构简简式式为为CHCCCCH2CH3(其他合理答案也可其他合理答案也可)。(2)中含有碳碳双中含有碳碳双键键，能被酸性高，能被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化、能与溴水溶液氧化、能与溴水发发生加成反生加成反应应，1molC6H6与与H2加成加成时时需需3mol，而，而需需2mol。的二的二氯氯代物有代物有3种。种。(3)的分子式的分子式为为C12H10；不符不符合碳的四价原合碳的四价原则则；的分子式的分子式为为C10H14。(4)根据第根据第(3)小小题题中的中的萘结萘结构构简简式，式，萘萘分子分子应应该该能使溴水褪色。能使溴水褪色。(5)萘萘分子碳碳之分子碳碳之间间的的键应该键应该是介于碳碳是介于碳碳单键单键与碳碳双与碳碳双键键之之间间的独特的的独特的键键。【答案答案】(1)CHCCCCH2CH3(其其他合理答案也可他合理答案也可)(2)ab323(3)C(4)a(5)介于碳碳介于碳碳单键单键与碳碳双与碳碳双键键之之间间的独特的的独特的键键跟踪跟踪训练训练(随学随随学随练练，轻轻松松夺夺冠冠)1(2011年天津市高三年天津市高三调调研研)以下是用苯做原以下是用苯做原料制料制备备一系列化合物的一系列化合物的转转化关系化关系图图：(1)苯苯转转化化为为A的化学方程式是的化学方程式是_，其，其反反应类应类型型为为_。(2)反反应应X的化学方程式的化学方程式为为_。(3)有机物有机物D在苯在苯环环上的二上的二氯氯代物有代物有_种同分异构体。种同分异构体。(4)图图中中“苯苯EF”省略了反省略了反应应条件，条件，请请写出写出E物物质质的的结结构构简简式式_。解解析析：由由苯苯转转化化为为A是是苯苯的的硝硝化化反反应应。反反应应X是是COOH变变为为COOCH3的的酯酯化化反反应应。有有机物机物D的的结结构构简简式是式是对对于于(4)，要要依依据据“苯苯AB”和和“苯苯CD”这这2条条转转化化链链来来认认真真分分析析，由由第第一一条条转转化化链链可可知知，若若苯苯先先硝硝化化再再引引入入CH3，则则CH3在在NO2的的间间位位，由由第第二二条条转转化化链链可可知知，若若先先卤卤代代再再引引入入SO3H，则则SO3H在在Br的的对对位位。F水解得到水解得到考点二考点二苯的同系物苯的同系物1概念及性概念及性质质详见详见基基础础自主梳理清自主梳理清单单二、二、1。2烃烃的来源及的来源及应应用用3.含苯含苯环环化合物同分异构体的化合物同分异构体的书书写写(1)苯的苯的氯氯代物代物苯的一苯的一氯氯代物只有代物只有1种：种：。苯的二苯的二氯氯代物有代物有3种：种：(2)苯的同系物及其苯的同系物及其氯氯代物代物甲苯甲苯(C7H8)不存在同分异构体。不存在同分异构体。分子式分子式为为C8H10的芳香的芳香烃烃的同分异构体有的同分异构体有4种：种：甲苯的一甲苯的一氯氯代物的同分异构体有代物的同分异构体有4种：种：相相对对分分子子质质量量为为92的的某某芳芳香香烃烃X是是一一种种重重要要的的有有机机化化工工原原料料，研研究究部部门门以以它它为为初初始始原原料料设设计计出出如如下下转转化化关关系系图图(部部分分产产物物、合合成成路路线线、反反应应条条件件略略去去)。其其中中A是是一一氯氯代代物物，H是一种功能高分子，是一种功能高分子，链节组链节组成成为为C7H5NO。例例例例2 2请请根据所学知根据所学知识识与本与本题题所所给给信息回答下列信息回答下列问问题题：(1)H的的结结构构简简式是式是_。(2)反反应应的的类类型是型是_。(3)反反应应的化学方程式是的化学方程式是_。【解解析析】由由X的的一一系系列列变变化化并并结结合合其其相相对对分分子子质质量量可可以以推推出出，X为为甲甲苯苯。(1)由由反反应应的的反反应应物物所所含含的的官官能能团团可可知知，反反应应物物所所含含的的氨氨基基、羧羧基基缩缩聚聚成成肽肽键键得得到到H。(2)反反应应是是甲甲苯苯的的硝硝化反化反应应，由，由F经经反反应应得到得到，因因NH2极极易易被被氧氧化化，故故先先氧氧化化甲甲基基为为羧羧基基，然然后后还还原原硝硝基基为为氨氨基基。(3)由由转转化化关关系系知知B是是苯苯甲甲醇醇，C是是苯苯甲甲醛醛，C的的银银镜镜反反应应方方程程式式可可根根据乙据乙醛醛的的银镜银镜反反应类应类推得出。推得出。(4)在在判判断断题题中中物物质质在在给给定定条条件件下下的的同同分分异异构构体体的的个个数数时时，可可先先将将两两个个羟羟基基按按邻邻、间间、对对的的位位置置关关系系排排列列，然然后后确确定定醛醛基基的的位位置置。(5)可可采用逆推法推出采用逆推法推出转转化关系。化关系。跟踪跟踪训练训练(随学随随学随练练，轻轻松松夺夺冠冠)2已知：已知：苯苯环环上新上新导导入的取代基的位置主入的取代基的位置主要与原有取代基的性要与原有取代基的性质质有关，把原有取代基称有关，把原有取代基称为为定位基。若定位基使新定位基。若定位基使新导导入的取代基入的取代基进进入它入它的的邻邻位或者位或者对对位，位，该该定位基叫做定位基叫做邻邻、对对位定位位定位基，例如基，例如烷烃烷烃基；若定位基使新基；若定位基使新导导入的取代基入的取代基进进入它的入它的间间位，位，该该定位基叫做定位基叫做间间位定位基，例位定位基，例如如NO2和和COOH。解析：解析：采用逆向思维方法：采用逆向思维方法：分分析析途途径径逆逆向向硝硝化化可可以以得得到到目目标标产产物物，途途径径逆逆向向氧氧化化可可以以得得到到目目标标产产物物，根根据据信信息息均符合题意。顺着途径均符合题意。顺着途径的思路得以下推测：的思路得以下推测：按按逆逆向向发发生生硝硝化化反反应应，乙乙基基为为邻邻、对对位位取取代代基基，硝硝化化时时硝硝基基引引入入邻邻、对对位位，不不符符合合题题意意；如如按按逆逆向向反反应应，硝硝基基苯苯取取代代，根根据据苯苯环环上上有有间间位位定定位位基基时时，不不容容易易引引入入烃烃基基，不不符符合合题题意意。说说明明途途径径不不是是合合成成路路线线，只只可可按途径按途径逆向思考得：逆向思考得：答案：见解析答案：见