【三维设计】年高考化学一轮复习 第二章第二节 醇酚 选修5

全局性掌控全局性掌控全局性掌控全局性掌控 本节是有机化学的重要组成部分，在高考中具有极本节是有机化学的重要组成部分，在高考中具有极其重要的地位本节主要考查点：乙醇、醇类、苯酚的其重要的地位本节主要考查点：乙醇、醇类、苯酚的重要性质；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯重要性质；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；与其他烃的含氧衍生物之间的关系及有关化学实验；与其他烃的含氧衍生物之间的关系预测以新型的有机分子为载体，考查醇、酚的结构与性预测以新型的有机分子为载体，考查醇、酚的结构与性质，相应的合成与推断仍将是高考的常见题型质，相应的合成与推断仍将是高考的常见题型.选项选项式式诊诊断断诊诊断断判断正判断正误误，在，在诊诊断一断一栏栏内打内打“”或或“”1.从碘水中提取从碘水中提取单质单质碘碘时时，不能用无水乙醇代替，不能用无水乙醇代替 CCl4(2010浙江高考浙江高考T11A)2.1 mol羟羟基中基中电电子数子数为为10NA(2010江苏高考江苏高考T5B)3.106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃的乙醇和丙醇混合液完全燃烧烧生成的生成的CO2为为 112 L (标标准状况准状况)(2010新课标全国卷新课标全国卷T7B)选项选项式式诊诊断断诊诊断断判断正判断正误误，在，在诊诊断一断一栏栏内打内打“”或或“”4.实验时实验时手指不小心沾上苯酚，立即用手指不小心沾上苯酚，立即用70以上的以上的热热 水清洗水清洗(2010上海高考上海高考T12C)5.苯酚与苯酚与Na2CO3溶液反溶液反应应的离子方程式的离子方程式为为 HCO (2010上海高考上海高考T19A)-3一、乙醇一、乙醇1组成和结构组成和结构分子式分子式结结构式构式结结构构简简式式官能官能团团OHC2H6OCH3CH2OH2物理性质物理性质(1)物理性质物理性质密度：比水密度：比水；沸点：比水；沸点：比水；水溶性：；水溶性：；医用酒精组成：医用酒精组成：(2)无水乙醇的制备方法：无水乙醇的制备方法：小小与水互溶与水互溶低低75%乙醇，乙醇，25%水水加入生石灰，蒸馏加入生石灰，蒸馏3化学性质化学性质反反应应物物及条件及条件断断键键位置位置反反应应类类型型化学方程式化学方程式NaHBr，O2(Cu)，置换置换反应反应取代取代反应反应氧化氧化反应反应2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2CH3CH2BrH2O2CH3CHO2H2O反反应应物及物及条件条件断断键键位置位置反反应应类类型型化学方程式化学方程式浓浓硫酸，硫酸，170浓浓硫酸，硫酸，140CH3COOH(浓浓硫酸硫酸)消去消去反应反应取代取代反应反应取代取代反应反应CH2=CH2H2OCH3CH2OCH2CH3H2OCH3COOCH2CH3H2O如何检验酒精中是否含有水？如何检验酒精中是否含有水？提示：提示：向酒精中加入无水向酒精中加入无水CuSO4粉末，若白色粉末粉末，若白色粉末变成蓝色晶体，则说明酒精中含有水，否则不含水变成蓝色晶体，则说明酒精中含有水，否则不含水二、醇类二、醇类1概念概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH或或CnH2n2O.2分类分类3醇类物理性质的变化规律醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性：低级脂肪醇在水中的溶解性：低级脂肪醇溶于水溶于水(2)密度：一元脂肪醇的密度一般密度：一元脂肪醇的密度一般1g/cm3.(3)沸点沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐逐渐；醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远烃相比，醇的沸点远远烷烃烷烃易易小于小于升高升高高于高于4醇的化学通性醇的化学通性(1)与活泼金属反应生成与活泼金属反应生成.(2)与氢卤酸发生取代反应生成与氢卤酸发生取代反应生成(3)能发生催化氧化反应生成对应的能发生催化氧化反应生成对应的或或(4)与羧酸发生酯化反应生成与羧酸发生酯化反应生成H2卤代烃卤代烃醛醛酮酮酯酯三、苯酚三、苯酚1分子结构分子结构分子式：分子式：，结构简式：，结构简式：或或.C6H6OC6H5OH2物理性质物理性质(1)颜色、状态：纯净的苯酚是颜色、状态：纯净的苯酚是色晶体，有色晶体，有的气味，的气味，易被空气中的氧气氧化呈易被空气中的氧气氧化呈色色(2)溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度溶解性：苯酚常温下在水中的溶解度，高于，高于65时与时与水水，苯酚，苯酚溶于酒精溶于酒精(3)毒性：苯酚毒性：苯酚毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用沾到皮肤上，应立即用擦洗擦洗无无特殊特殊粉红粉红小小互溶互溶易易有有酒精酒精3化学性质化学性质(1)弱酸性弱酸性向苯酚浊液中加向苯酚浊液中加NaOH溶液变澄清的化学方程式：溶液变澄清的化学方程式：.苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：苯酚钠与盐酸反应的化学方程式：.向苯酚钠溶液中通向苯酚钠溶液中通CO2反应的化学方程式：反应的化学方程式：NaOHH2OHClNaClH2OCO2NaHCO3(2)取代反应取代反应向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成向苯酚稀溶液中加入饱和溴水，生成反应的化学方程式：反应的化学方程式：.此反应用于苯酚的此反应用于苯酚的和和白色沉淀白色沉淀定性检验定性检验定量测定定量测定(3)显色反应显色反应向苯酚溶液中滴入几滴向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，溶液呈溶液，溶液呈色，此反色，此反应可用于应可用于Fe3和苯酚的相互检验和苯酚的相互检验(4)氧化反应氧化反应可以燃烧可以燃烧在空气中易被氧化在空气中易被氧化能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化紫紫1下列说法正确的是下列说法正确的是()A含有羟基的化合物一定属于醇类含有羟基的化合物一定属于醇类B代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基C醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质化学性质D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类解析：解析：羟基连在苯环上属于酚类，羟基连在苯环上属于酚类，A不正确，不正确，B正确醇正确醇和酚结构有异同，所以醇和酚性质上有不同，酚具有弱酸和酚结构有异同，所以醇和酚性质上有不同，酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，性而醇没有弱酸性，C不正确苯环可通过链烃基再与羟不正确苯环可通过链烃基再与羟基相连，形成醇类，如苯甲醇，基相连，形成醇类，如苯甲醇，D不不正确正确答案：答案：B2等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液等质量的铜片在酒精灯上加热后，分别插入下列溶液中，放置片刻，铜片质量不变的是中，放置片刻，铜片质量不变的是()A硝酸硝酸B无水乙醇无水乙醇C石灰水石灰水D盐酸盐酸.解析：解析：铜灼烧后生成的铜灼烧后生成的CuO，能与硝酸、盐酸、无，能与硝酸、盐酸、无水乙醇反应，但与无水乙醇反应后又生成铜，质量水乙醇反应，但与无水乙醇反应后又生成铜，质量不变不变答案：答案：B3下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是中苯环比苯活泼的是()A和和B只有只有C和和D全部全部解析：解析：反应反应、说明酚羟基氢原子活泼；由于羟基说明酚羟基氢原子活泼；由于羟基对苯环的影响，使得苯环上与羟基邻、对位的氢原子对苯环的影响，使得苯环上与羟基邻、对位的氢原子的活泼性增强，能与的活泼性增强，能与Br2发生取代反应发生取代反应答案：答案：BAM的分子式为的分子式为C18H20O2BM与与NaOH溶液或溶液或NaHCO3溶液均能反应溶液均能反应C1molM最多能与最多能与7molH2发生加成反应发生加成反应D1molM与饱和溴水混合，最多消耗与饱和溴水混合，最多消耗5molBr2解析：解析：M不能与不能与NaHCO3溶液反应溶液反应答案：答案：B5生活中的有机物应用广泛，其中乙醇比较常见生活中的有机物应用广泛，其中乙醇比较常见(1)乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水乙醇是无色有特殊香味的液体，密度比水_(2)工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程工业上用乙烯与水反应可制得乙醇，该反应的化学方程式为式为_，原子利用率是原子利用率是_(3)下列属于乙醇的同系物的是下列属于乙醇的同系物的是_，属于乙醇的同分，属于乙醇的同分异构体的是异构体的是_(选填编号选填编号)C乙醚乙醚D甲醇甲醇ECH3OCH3FHOCH2CH2OH(4)乙醇能够发生氧化反应：乙醇能够发生氧化反应：46g乙醇完全燃烧消耗乙醇完全燃烧消耗_L氧气氧气(标准状况下标准状况下)乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应乙醇在铜作催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为的化学方程式为_下列说法正确的是下列说法正确的是_A乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应乙醇不能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应B交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车交警用橙色的酸性重铬酸钾溶液检查司机是否酒后驾车C黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了黄酒中某些微生物使乙醇氧化为乙酸，于是酒就变酸了D陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生陈年的酒很香是因为乙醇和乙醇被氧化生成的乙酸发生酯化反应生成了乙酸乙酯酯化反应生成了乙酸乙酯解析：解析：(3)和乙醇是同系物的物质应是饱和一元醇且组成和乙醇是同系物的物质应是饱和一元醇且组成相差若干个相差若干个CH2原子团，符合条件的是原子团，符合条件的是D；和乙醇互为；和乙醇互为同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结同分异构体的物质应和乙醇有相同的分子式和不同的结构构(4)A项中，项中，CH2OH原子团可被酸性原子团可被酸性KMnO4溶溶液氧化液氧化B项中，项中，K2Cr2O7和乙醇反应被还原，颜色发和乙醇反应被还原，颜色发生变化生变化D项中，乙醇久置被逐渐氧化成乙酸，两者反项中，乙醇久置被逐渐氧化成乙酸，两者反应生成乙酸乙酯应生成乙酸乙酯类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实实例例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能官能团团OHOHOH结结构特点构特点OH与与链烃链烃基相基相连连OH与芳香与芳香烃烃基基侧链侧链相相连连OH与苯与苯环环直接相直接相连连1脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较脂肪醇、芳香醇与酚类物质的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚主要化主要化学性学性质质(1)取代取代(2)脱水脱水(分子内、分子分子内、分子间间)(3)氧化氧化(4)酯酯化化(1)弱酸性弱酸性(2)取代反取代反应应(3)显显色反色反应应(4)加成反加成反应应OH中中氢氢原子原子的活性的活性酚酚羟羟基醇基醇羟羟基基(酸性酸性)(中性中性)特性特性红热铜丝红热铜丝插入醇中有刺激性气味插入醇中有刺激性气味(生成生成醛醛或或酮酮)与与FeCl3溶液溶液显显紫色紫色2醇、酚的同分异构体醇、酚的同分异构体含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体，但不属于同类物质如体，但不属于同类物质如C7H8O属于芳香族化合物属于芳香族化合物的同分异构体有：的同分异构体有：例例1A和和B两种物质的分子式都是两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟，它们都能跟金属钠反应放出氢气金属钠反应放出氢气A不溶于不溶于NaOH溶液，而溶液，而B能溶于能溶于NaOH溶液溶液B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能不能B苯环上的一溴代物有两种结构苯环上的一溴代物有两种结构(1)写出写出A和和B的结构简式的结构简式A：_，B：_.(2)写出写出B与与NaOH溶液发生反应的化学方程式：溶液发生反应的化学方程式：_.(3)A与金属钠反应的化学方程式为与金属钠反应的化学