糖类【教材精讲精研】 高二化学人教版选修5 课件

蛋白质、脂类、蛋白质、脂类、糖类、糖类、维生素、无机盐、水维生素、无机盐、水也是也是生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质三大供能物质三大供能物质第二节糖类第四章 生命中的基础有机化学物质糖类（碳水化合物）糖类（碳水化合物）(一一)糖类的定义糖类的定义 1 1、概念：糖类是指、概念：糖类是指多羟基醛、多羟基酮多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物或能水解生成和它们的脱水缩合物或能水解生成多羟基醛、多羟基酮的物质多羟基醛、多羟基酮的物质。2 2、注意：、注意：（1 1）多数多数多数多数糖类符合通式糖类符合通式糖类符合通式糖类符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)mm，但不是所有的糖类都符合通式，但不是所有的糖类都符合通式，但不是所有的糖类都符合通式，但不是所有的糖类都符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)mm，符合通式符合通式符合通式符合通式C Cn n(H(H2 2O)O)m m 的物质也不一定是糖。的物质也不一定是糖。的物质也不一定是糖。的物质也不一定是糖。（2 2）多数多数多数多数糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖。单糖：单糖：不能再水解不能再水解不能再水解不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮为更小分子的多羟基醛和多羟基酮为更小分子的多羟基醛和多羟基酮为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等如葡萄糖、果糖等如葡萄糖、果糖等如葡萄糖、果糖等。低聚糖：低聚糖：能水解能水解能水解能水解为二、三个或几个为二、三个或几个为二、三个或几个为二、三个或几个单糖单糖单糖单糖的碳水化合物。的碳水化合物。的碳水化合物。的碳水化合物。如蔗糖如蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等水解生成二个单糖，又称二糖。、麦芽糖、纤维二糖、乳糖等水解生成二个单糖，又称二糖。多糖：多糖：水解水解水解水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物后能生成若干分子单糖的碳水化合物后能生成若干分子单糖的碳水化合物后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素，如：淀粉、纤维素，如：淀粉、纤维素，如：淀粉、纤维素，二者均为高分子化合物。二者均为高分子化合物。二者均为高分子化合物。二者均为高分子化合物。(二二二二)分类：糖类分为分类：糖类分为分类：糖类分为分类：糖类分为单糖、低聚糖和多糖单糖、低聚糖和多糖一、葡萄糖与果糖葡萄糖果糖结构简式分子式关系物理性质官能团化学性质MC6H12O6C6H12O6同分异构体P79P80羟基、醛基羟基、酮基既有醇的性质，又有醛的性质叫做还原糖。既有醇的性质，又有酮的性质，也可以银镜反应、新制Cu(OH)2。均为180，小于10000,所以都不属于高分子化合物。（1 1）银镜反应）银镜反应）银镜反应）银镜反应（2 2）与新制）与新制）与新制）与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应反应反应（工业上制镜、热水瓶瓶胆）（工业上制镜、热水瓶瓶胆）医院利用此反应检验病人是否患有糖尿病医院利用此反应检验病人是否患有糖尿病1 1 1 1、葡萄糖的化学性质：、葡萄糖的化学性质：、葡萄糖的化学性质：、葡萄糖的化学性质：具有醛和醇的化学性质、为还原性糖。具有醛和醇的化学性质、为还原性糖。具有醛和醇的化学性质、为还原性糖。具有醛和醇的化学性质、为还原性糖。【学生活动】【学生活动】【学生活动】【学生活动】写出葡萄糖的燃烧、与写出葡萄糖的燃烧、与写出葡萄糖的燃烧、与写出葡萄糖的燃烧、与NaNa、乙酸、银氨溶液、新制、乙酸、银氨溶液、新制、乙酸、银氨溶液、新制、乙酸、银氨溶液、新制Cu(OH)Cu(OH)2 2以及以及以及以及HH2 2反应的方程式。反应的方程式。反应的方程式。反应的方程式。（3 3）还原反应（加成反应）还原反应（加成反应）还原反应（加成反应）还原反应（加成反应）己六醇己六醇（4 4）使溴水褪色）使溴水褪色）使溴水褪色）使溴水褪色葡萄糖溶液还能使葡萄糖溶液还能使葡萄糖溶液还能使葡萄糖溶液还能使KMnOKMnO4 4溶液溶液溶液溶液褪色。褪色。褪色。褪色。生成五乙酸葡萄糖酯生成五乙酸葡萄糖酯生成五乙酸葡萄糖酯生成五乙酸葡萄糖酯（5 5）酯化反应）酯化反应）酯化反应）酯化反应(有多元醇的性质有多元醇的性质有多元醇的性质有多元醇的性质)：（6 6）氧化反应）氧化反应）氧化反应）氧化反应(与氧气反应与氧气反应与氧气反应与氧气反应-燃烧、催化氧化燃烧、催化氧化燃烧、催化氧化燃烧、催化氧化)（7 7）发酵生成酒精）发酵生成酒精）发酵生成酒精）发酵生成酒精C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶酒化酶酒化酶2 2、葡萄糖的用途、葡萄糖的用途作为营养物质、作为营养物质、制药、糖果制造、制镜、瓶胆制药、糖果制造、制镜、瓶胆你能写出你能写出葡萄糖酸钙葡萄糖酸钙的结构简式吗的结构简式吗?3 3 3 3、果糖果糖果糖果糖化学性质：具有化学性质：具有化学性质：具有化学性质：具有酮和醇酮和醇酮和醇酮和醇的化学性质。的化学性质。的化学性质。的化学性质。【学生活动】【学生活动】写出果糖与写出果糖与NaNa、乙酸、以及、乙酸、以及HH2 2反应的方程式。反应的方程式。果糖分子中的羰基受多个羟基的影响，导致其还原性增强，故果果糖分子中的羰基受多个羟基的影响，导致其还原性增强，故果果糖分子中的羰基受多个羟基的影响，导致其还原性增强，故果果糖分子中的羰基受多个羟基的影响，导致其还原性增强，故果糖虽不含醛基，仍能发生银镜反应，也能与新制糖虽不含醛基，仍能发生银镜反应，也能与新制糖虽不含醛基，仍能发生银镜反应，也能与新制糖虽不含醛基，仍能发生银镜反应，也能与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反应生成红反应生成红反应生成红反应生成红色沉淀。色沉淀。色沉淀。色沉淀。注意：注意：注意：注意：果糖果糖果糖果糖不含醛基不含醛基不含醛基不含醛基不能使溴水褪色，但能是酸性不能使溴水褪色，但能是酸性不能使溴水褪色，但能是酸性不能使溴水褪色，但能是酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。溶液褪色。溶液褪色。可用溴水区分葡萄糖和果糖。可用溴水区分葡萄糖和果糖。可用溴水区分葡萄糖和果糖。可用溴水区分葡萄糖和果糖。核糖和脱氧核糖：核糖和脱氧核糖：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO脱氧核糖脱氧核糖 是核糖的一个是核糖的一个2 2位羟基被氢取代的衍生物。它在细胞中位羟基被氢取代的衍生物。它在细胞中作为脱氧核糖核酸作为脱氧核糖核酸(DNADNA)的组分，十分重要。的组分，十分重要。CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO核糖核糖是核糖核酸（是核糖核酸（RNARNA）的重要组成部分，具有醛糖的特性）的重要组成部分，具有醛糖的特性蔗糖麦芽糖分子式关系结构特点物理性质物理性质M二、蔗糖和麦芽糖C12H22O11C12H22O11同分异构体1分子葡萄糖与1分子果糖脱1水而成2分子葡萄糖脱1水而成M=342,小于10000，不属于高分子化合物白色晶体，易溶于水，较难白色晶体，易溶于水，较难白色晶体，易溶于水，较难白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇，甜味仅次于果糖。溶于乙醇，甜味仅次于果糖。溶于乙醇，甜味仅次于果糖。溶于乙醇，甜味仅次于果糖。白色晶体（常见的麦芽糖是白色晶体（常见的麦芽糖是白色晶体（常见的麦芽糖是白色晶体（常见的麦芽糖是糖膏），易溶于水，甜度为糖膏），易溶于水，甜度为糖膏），易溶于水，甜度为糖膏），易溶于水，甜度为蔗糖的蔗糖的蔗糖的蔗糖的1/31/3。蔗糖麦芽糖化学性质鉴别方法鉴别方法存在二、蔗糖和麦芽糖1.水解反应1.水解反应2.有醛基，是还原糖,能发生银镜反应，与新制Cu(OH)2反应2.无醛基，不是还原糖向溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不向溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)甜菜、甘蔗中含量丰甜菜、甘蔗中含量丰富，平时食用的白糖、富，平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。红糖都是蔗糖。主要存在于发芽的谷主要存在于发芽的谷粒和麦芽中，饴糖就粒和麦芽中，饴糖就是麦芽糖的粗制品。是麦芽糖的粗制品。重要基础实验蔗糖水解产物葡萄糖的检验蔗糖溶液水解液碱性水解液产生银镜或砖红色沉淀稀硫酸加热加入NaOH调节至碱性加入银氨溶液或新制Cu(OH)2溶液，加热加入NaOH调节至碱性的目的：中和稀硫酸，避免银氨溶液、Cu(OH)2与稀硫酸反应，提供碱性环境。【小试牛刀】【小试牛刀】【小试牛刀】【小试牛刀】某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：萄糖。它的操作如下：萄糖。它的操作如下：萄糖。它的操作如下：取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液取少量蔗糖加适量水配成溶液 在蔗糖溶液中加入在蔗糖溶液中加入在蔗糖溶液中加入在蔗糖溶液中加入3 35 5滴稀滴稀滴稀滴稀H H22SOSO44 将混合液煮沸几分钟，冷却将混合液煮沸几分钟，冷却将混合液煮沸几分钟，冷却将混合液煮沸几分钟，冷却 在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是：其实验结果没有银镜产生。其原因是：其实验结果没有银镜产生。其原因是：其实验结果没有银镜产生。其原因是：_。A A蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解蔗糖尚未水解 B B加热时间不够加热时间不够加热时间不够加热时间不够C C煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸D D蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖蔗糖水解的产物中没有葡萄糖上述实验的正确操作是：上述实验的正确操作是：上述实验的正确操作是：上述实验的正确操作是：C C在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加在水解冷却后的溶液中滴加NaOHNaOHNaOHNaOH以中和以中和以中和以中和H H H H2 2 2 2SOSOSOSO4 4 4 4使水解液呈微碱使水解液呈微碱使水解液呈微碱使水解液呈微碱性，再加银氨溶液并水浴加热。性，再加银氨溶液并水浴加热。性，再加银氨溶液并水浴加热。性，再加银氨溶液并水浴加热。三、多糖淀粉纤维素分子式关系物理性质结构特点化学性质(C6H10O5)n(C6H10O5)nn值不同，不是同分异构体，不是同系物，n值很大，故M10000,均为天然高分子化合物P83P84无醛基无醛基、有羟基特征反应遇碘单质变蓝水解反应与羧酸酯化水解反应1.重要基础实验淀粉水解程度的检验淀粉溶液酸性水解液碱性水解液现象A稀硫酸，微热NaOH溶液银氨溶液，水浴加热现象B碘水思考2：加入银氨溶液之前，为什么要先调节到碱性？思考3：为什么要在加入NaOH之前加入碘水？中和硫酸，避免银氨与硫酸反应，提供碱性环境。若NaOH之后加入碘水，I2能与NaOH反应，无法检验淀粉思考1：如何根据现象判断水解程度？（1 1）纤维素是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应）纤维素是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应）纤维素是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应）纤维素是非还原性糖，不与新制氢氧化铜和银氨溶液反应（2 2）水解（浓硫酸或稀酸加压）：）水解（浓硫酸或稀酸加压）：）水解（浓硫酸或稀酸加压）：）水解（浓硫酸或稀酸加压）：（3 3）酯化反应：）酯化反应：）酯化反应：）酯化反应：纤维素纤维素醋酸纤维素酯醋酸纤维素酯纤维素纤维素硝酸纤维素酯硝酸纤维素酯2.2.纤维素的化学性质（羟基）纤维素的化学性质（羟基