卤代烃课件 【高效课堂+备课精研】高二化学人教版（2019）选择性必修3

第三章 烃的衍生物烃烃的衍生物的衍生物CH3CH2Br从结构角度都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃烃分子中的分子中的氢原子氢原子被被不同官能团不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。等。烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。一一.卤代烃卤代烃1.定义：定义：烃分子中的氢原子烃分子中的氢原子被卤素原子取代后被卤素原子取代后的产物。的产物。CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4CH3CH2BrCH2CH2BrBrCH2=CHClBrCH2CHCln2.官能团官能团:(X=F、Cl、Br、I)我们之前学过的卤代烃：我们之前学过的卤代烃：碳卤键碳卤键X X C C下列物下列物质中，中，不属于不属于卤代代烃的是的是()A、CH2Cl2B、CCl2F2C、D、CH3COCl-Br卤代代烃只能含有只能含有C、H、X（H不一定)，不不含其它原子。含其它原子。D D练一练练一练练一练练一练3、卤代代烃的分的分类按卤素原子按卤素原子数目按烃基:单卤代烃、多卤代烃饱和卤代烃、不饱和卤代烃:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃脂肪卤代烃、芳香卤代烃CF2=CF2CH3ClCH2CH2 BrBrCH3lCH3CH2BrCH2=CHClBr饱和一元卤代烃的通式:C Cn nH H2n+12n+1X X（n1）CH2=CHClCH2Cl2 CF2=CF2遵循烷烃和烯烃的命名原则，在命名时，把卤素原子看成一种取代基例题例题：命名下列物质命名下列物质（2）CHCH2CCH3ClClCH2CH3Cl3-甲基甲基-1,1,3-三氯戊烷三氯戊烷12345321要点：要点：将卤素原子将卤素原子视为取代基视为取代基，其他其他与烷烃、烯烃或炔烃类似与烷烃、烯烃或炔烃类似.CH2C=CH2BrBr2,3-二溴二溴-1-丙烯丙烯(1)简到繁顺序是简到繁顺序是：按相对分子质量由小到大：按相对分子质量由小到大4.4.卤代烃的命名卤代烃的命名P52CHCH2CHCH2CH3BrBrCH33-甲基-1,1-二溴戊烷CH2CCCHClCH3Cl3-甲基-3,4-二氯-1-丁炔CH3CCH2CHCH3ClCH2FCl2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷课堂练习课堂练习命名命名下列物质下列物质123451234123455.5.同分异构体同分异构体(1)(1)一氯代烷一氯代烷：找等效氢(2)(2)二氯代烷：二氯代烷：定一移二(3)(3)芳香卤代烃：芳香卤代烃：找邻、间、对三个位置和取代基位置上的氢如如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少种的一氯代物有多少种如如:CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3的的二氯代物有多少种二氯代物有多少种如如:的一氯代物、二氯代物各有多少种的一氯代物、二氯代物各有多少种9种种4种种10种种3种种6.物理性质常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，状态：溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。降降低低一氯甲烷、一氯甲烷、氯乙氯乙烷烷、氯乙烯氯乙烯如如CClCCl4 4、氯仿、氯仿(CHCl(CHCl3 3)等等P52大多数为液体或固体。递变性：递变性：升升高高均均小小于于水的密度水的密度气态记住记住同分异构体的密度随分子中的密度随分子中支链的增多支链的增多而而降低降低沸点随碳原子数目的增加而升高；密度沸点同分异构体中同分异构体中，支链越多沸点越低随随烃基中碳原子数的增多而烃基中碳原子数的增多而减小；减小；递变性：递变性：卤代卤代烃沸点、密度均烃沸点、密度均高于高于相应的烃相应的烃6.物理性质如，氯乙烷如，氯乙烷乙烷乙烷脂肪脂肪一氟代一氟代烃烃(R-F)R-F)和和一氯代一氯代烃烃(R-Cl)R-Cl)密度密度比水比水小；小；溴溴代烃、代烃、碘碘代烃及代烃及多卤多卤代烃代烃:均均大于大于水的密度水的密度CCl4CHCl3C2H5BrCH3I其余卤代其余卤代烃都烃都比水大。比水大。Br如如(CH3Cl)(CH3CH2Cl)如沸点CH3ClCH3CH2Cl。讨论：讨论：氯乙烷氯乙烷的沸点比的沸点比溴乙烷溴乙烷的沸点是高还是低？为什么的沸点是高还是低？为什么？低低。氯乙烷氯乙烷常温常温下是下是气体气体，溴乙烷溴乙烷常温下常温下是液体。是液体。烷烃烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大变大，分子间作用力分子间作用力变大变大，卤代烃溶沸点，卤代烃溶沸点升高升高，密度，密度变大变大。卤卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。可溶于大多数的有机溶剂。人教版化学选修五2.3卤代烃(共61张PPT)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等理由：理由：氯乙烷氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。分子间作用力小，故沸点低。氯乙烷的应用复方氯乙烷气雾剂 液态的液态的氯乙烷氯乙烷汽化时大量吸热，具汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成物制成“复方氯乙烷喷雾剂复方氯乙烷喷雾剂”，用于运，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛伤等的阵痛资料卡片：P53卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代卤代烃是一类特殊的烃。可分为单卤代烃和多卤代烃烃。()卤代烃中一定含有的元素为卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。和卤素。()卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()分子中碳原子数少于分子中碳原子数少于4 4的烃的烃,在常温下为气体在常温下为气体,溴乙烷分子中含溴乙烷分子中含2 2个个碳原子碳原子,所以其在常温下也是所以其在常温下也是气体（气体（）卤代烃属于有机化合物卤代烃属于有机化合物,都易燃烧。都易燃烧。()1、判断对错判断对错课堂练习课堂练习课堂练习课堂练习2.2.均不溶于水且比水轻的一组液体是均不溶于水且比水轻的一组液体是()()A.A.苯、苯、一氯丙烷一氯丙烷 B.B.溴苯溴苯 、四氯化碳、四氯化碳 C.C.溴乙烷溴乙烷 、氯乙烷、氯乙烷 D.D.硝基苯硝基苯 、一氯丙烷、一氯丙烷3.3.下列下列有机物中沸点最高的是（有机物中沸点最高的是（）A A、乙烷、乙烷 B B、一氯甲烷、一氯甲烷 C C、一氯乙烷、一氯乙烷 D D、一氯丁烷、一氯丁烷AD4 4、下列关于卤代烃的叙述中正确的是下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ()A A、所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B B、所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C C、CHCH3 3CHCH2 2ClCl与与CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl的沸点前者的沸点前者低低D D、CHCH3 3CHCH2 2ClCl与与CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2ClCl的密度前者小的密度前者小C课堂练习课堂练习只有脂肪脂肪一氟代一氟代烃烃(R-F)R-F)和和一氯代一氯代烃烃(R-Cl)R-Cl)密度密度比水比水小。小。高高卤代烃沸点随碳原子数目的增加而升高。卤代烃密度随碳随碳原子数的增多而原子数的增多而减小。减小。大大二二.溴乙烷溴乙烷C2H5BrCH3CH2Br或或 C2H5Br分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:官能团官能团:CBr核磁共振氢核磁共振氢谱图谱图1.分子组成与结构(碳溴键)(代表物代表物)球棍模型球棍模型空间填充模型电子式电子式:有有2 2种化学环境的种化学环境的H H原原子，则核磁共振有子，则核磁共振有2 2组组峰，强度比为峰，强度比为3:23:2v颜颜 色：色：v状状 态：态：v密密 度：度：v溶解性：溶解性：v沸沸 点：点：无色透明无色透明油状液体油状液体比水大比水大不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂易溶于有机溶剂沸点沸点38.438.4易挥发易挥发2.2.C C2 2H H5 5BrBr物理性质物理性质对 比无色无色气体气体-88.6-88.6 不溶于水不溶于水CHCH3 3CHCH3 3比水小比水小卤代烃的熔沸点卤代烃的熔沸点大于大于同同C C原子数的烃！原子数的烃！二二.溴乙烷溴乙烷(代表物代表物)CBrBr键键具有较强的极性具有较强的极性，易断裂。，易断裂。对比对比:乙烷乙烷与与溴乙烷溴乙烷结构有何不同？结构有何不同？3.3.C2H5Br化学性质化学性质结构决定性质结构决定性质因此溴乙烷的因此溴乙烷的反应活性反应活性比乙烷比乙烷增强增强。导致化学性质有何不同导致化学性质有何不同？二二.溴乙烷溴乙烷(代表物代表物)元素元素HCBr电负性电负性2.12.52.8提出问题提出问题1：对对对对CHCHCHCH3 33 3CHCHCHCH2 22 2BrBrBrBr化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索它是否为电解质？请设计实验证明。它是否为电解质？请设计实验证明。溴乙烷溴乙烷 在在水中能否电离出水中能否电离出BrBr-？C C2 2H H5 5BrBrAgNOAgNO3 3(aq)+H(aq)+HNONO3 3现象：现象：结论：结论：C C2 2H H5 5BrBr是非电解质是非电解质，不能不能电离出电离出BrBr-无浅黄色沉淀无浅黄色沉淀提出问题提出问题2：CHCH3 3CHCH3 3+水水不不反应反应,CHCH3 3CHCH2 2Br+HBr+H2 2O O 科学猜测：科学猜测：若反应,可能有 产生。实验探索实验探索：BrBr-怎样证明有怎样证明有Br-产生？产生？?资料卡片资料卡片:C C2 2H H5 5BrBr与与水水的反应要在的反应要在碱性碱性环境下才容易进行环境下才容易进行对对对对CHCHCHCH3 33 3CHCHCHCH2 22 2BrBrBrBr化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索化学性质的探索实验装置实验装置实验现象实验现象实验解释实验解释实验实验3-1P53实验实验3-1实验装置实验装置实验现象实验现象实验解释实验解释中溶液中溶液分层分层。溴乙烷与溴乙烷与NaOHNaOH溶液共溶液共热热,产生产生了了Br实验实验3-1C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3=AgBr+NaNO3中有中有淡黄色沉淀淡黄色沉淀生成。生成。中有机层厚度减小。中有机层厚度减小。（1）溴乙烷的取代反应C2H5Br+H-OHC2H5OH+HBr反应条件：NaOH水溶液、加热反应原理：羟基取代溴原子NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O总反应：推广推广：所有所有卤卤代烃在代烃在碱性水溶液碱性水溶液中都会中都会发生发生水解反应水解反应（也叫水解反应）实质：实质：1.NaOH的作用是什么？2.采取什么措施可以加快水解反应的速率？3.溴乙烷在什么条件下发生水解反应？4.溴乙烷水解时在什么位置断键？5.加入过量稀硝酸的目的是什么？中和水解产物HBr，使平衡正向移动NaOHNaOH水溶液，加热水溶液，加热C-BrC-Br键键中和过量的NaOH溶液检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3加热加热思考与交流：思考与交流：6.若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，将会看到什么现象？过量的NaOH与AgNO3反应，产生黑褐色的Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH+NaNO32AgOH=Ag2O+H2O7.7.用用何种波谱何种波谱可以方便地检验产物中有可以方便地检验产物中有乙醇乙醇生成？生成？核磁