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烯烃、炔烃【新教材精讲专练】高二下高中化学选择性必修三

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一、一、烯烃烯烃烯烃的结构和性质烯烃的结构和性质乙烯是最简单的乙烯是最简单的烯烃,是所有烯烃的代表烯烃,是所有烯烃的代表乙烯乙烯是石油化学工业重要的基本原料是石油化学工业重要的基本原料乙烯乙烯产品占石化产品的产品占石化产品的75%75%以上,全球超过以上,全球超过35%35%的有机的有机化合物都要以乙化合物都要以乙烯为原料来生产,烯为原料来生产,乙烯新课导入乙烯新课导入.mp4乙烯的产量乙烯的产量用用来衡量一个国来衡量一个国家的石油化工家的石油化工发展水平发展水平结构特点结构特点6 6个原子共面,是平面形分子个原子共面,是平面形分子不可旋转不可旋转 乙烯分子中的碳原子均采取乙烯分子中的碳原子均采取spsp2 2杂化,碳原子杂化,碳原子与氢原子之间均以单键与氢原子之间均以单键(键)键)相连接,碳原子与相连接,碳原子与碳原子之间以双键碳原子之间以双键(1 1个个键和键和1 1个个键)键)相连接,相连接,相邻两个键之间的键角约为相邻两个键之间的键角约为120120,分子中的所有,分子中的所有原子都处于原子都处于同一平面内同一平面内物理性质物理性质 纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。

于水,密度比空气的略小化学性质化学性质氧化反应氧化反应可燃性可燃性(点燃前验纯点燃前验纯)CHCH2 2CHCH2 2+3O+3O2 2 2CO2CO2 2+2H+2H2 2O O 点燃点燃乙烯能被乙烯能被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧溶液氧化化可用于可用于鉴别鉴别乙烯和乙烯和烷烃烷烃,但不能用于,但不能用于除杂除杂乙烯能使乙烯能使酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色加成反加成反应应可用于可用于鉴别鉴别乙烯和烷乙烯和烷烃烃,或,或除去除去烷烷烃烃中的乙烯中的乙烯加聚反加聚反应应n CHn CH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2 n n 催化剂催化剂氧化,加成氧化,加成,聚合,聚合CHCH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr化学性质化学性质CHCH2 2CHCH2 2+HCl CH+HCl CH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂 CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂加热加热 加压加压定义:定义:分子中含有碳碳双键分子中含有碳碳双键()()的脂肪烃。

的脂肪烃C CC C 链状烯烃只含有一个碳碳双键时,链状烯烃只含有一个碳碳双键时,通式通式C Cn nH H2n2n(n2)(n2)乙烯、丙烯、乙烯、丙烯、1-1-丁烯、丁烯、1-1-戊烯的分子式依次为:戊烯的分子式依次为:C C2 2H H4 4、C C3 3H H6 6、C C4 4H H8 8、C C5 5H H1010,烯烃烯烃乙烯乙烯丙烯丙烯1-1-丁烯丁烯1-1-戊烯戊烯分子式分子式C C2 2H H4 4C C3 3H H6 6C C4 4H H8 8C C5 5H H1010结构简式结构简式(键键线式线式)碳原子杂化碳原子杂化类型类型spsp2 2spsp3 3、spsp2 2spsp3 3、spsp2 2spsp3 3、spsp2 2共价键类型共价键类型(键或键或键键)键和键和键键键和键和键键键和键和键键键和键和键键结构特点结构特点:烯烃烯烃(除乙烯外)(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种分子内碳原子一般存在两种杂化方式:杂化方式:spsp2 2和和spsp3 3碳碳双键碳碳双键()()两端两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。

一平面内C CC C物理性质物理性质:名称名称结构简式结构简式沸点沸点相对密度相对密度乙烯乙烯CHCH2 2CHCH2 2-103.7-103.70.5660.566丙烯丙烯CHCH2 2CHCHCHCH3 3-47.4-47.40.51930.51931 1丁烯丁烯CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3-6.3-6.30.59510.59511 1戊烯戊烯CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)2 2CHCH3 3 30300.64050.64051 1己烯己烯CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)3 3CHCH3 363.363.30.67310.67311 1庚烯庚烯CHCH2 2CH(CHCH(CH2 2)4 4CHCH3 393.693.60.69700.6970常温下含有常温下含有1 14 4个碳原子的烃都是气态,随着个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低间,支链越多,沸点越低随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大。

密随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大密度均比水小,难溶于水度均比水小,难溶于水化学性质化学性质:烯烃烯烃被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色烯烃被氧烯烃被氧化的部位化的部位氧化产物氧化产物CHCH2 2COCO2 2RCHRCHRCOOHRCOOHC CR R1 1R R2 2COR1R2不对称烯不对称烯烃发生烃发生加成反应加成反应:CHCH2 2CHCHCHCH3 3+H HBrBrCHCH2 2CHCHCHCH3 3+H H2 2O Ohttp:/ 烯烯烯烃的立体异构烯烃的立体异构顺反异构顺反异构-flash.swfC CC CH HH HH HH HC CC CH HH HCHCH3 3CHCH3 3C CC CH HCHCH3 3CHCH3 3H H思考与讨论思考与讨论 通过通过碳碳双键碳碳双键连接的原子或原子团连接的原子或原子团不能绕键不能绕键轴旋转轴旋转会导致其会导致其空间的排列方式不同空间的排列方式不同所产生的异所产生的异构现象顺顺-2-2-丁烯丁烯反反-2-2-丁烯丁烯顺式结构:相同的原子或原子团位于双键顺式结构:相同的原子或原子团位于双键同一同一侧侧。

反式结构反式结构:相同的原子或原子团位于双键相同的原子或原子团位于双键两侧两侧概念:概念:类型类型:C CC CH HH HCHCH3 3CHCH3 3C CC CH HCHCH3 3CHCH3 3H H化学性质基本相同,但物理性质有差异化学性质基本相同,但物理性质有差异想一想形成顺反异构的条件:形成顺反异构的条件:具有具有碳碳双键碳碳双键碳碳双键两端的碳原子上分别连有碳碳双键两端的碳原子上分别连有不同的不同的原子原子或原子团或原子团.碳碳双键两端碳原子上碳碳双键两端碳原子上至少至少有一个原子或原子有一个原子或原子团是相同的团是相同的性质性质:在在温度较高温度较高的的条件下大多发生条件下大多发生1,4-1,4-加成加成,在,在温度温度较低较低的条件下大多的条件下大多发生发生1,2-1,2-加成加成二烯烃加聚反应二烯烃加聚反应 1,4 1,4 加聚加聚nCHnCH2 2CH-CHCH-CHCHCH2 2 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2 n n催化剂催化剂二、二、炔烃炔烃新课导入新课导入乙炔的发现乙炔的发现 18361836年,年,英国著名化学家英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟,化学汉弗莱戴维的堂弟,化学家家埃德蒙埃德蒙戴维戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中,在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中,将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体,并发将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体,并发生爆炸。

他分析后确定这一气体的化学组成是生爆炸他分析后确定这一气体的化学组成是C C2 2H H(当时(当时使用的碳的相对原子质量为使用的碳的相对原子质量为6 6),称它为),称它为“一种新的氢的一种新的氢的二碳化物二碳化物”早在早在18251825年,英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油年,英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物,测得其化学产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物,测得其化学组成是组成是C C2 2H H,并将其命名为,并将其命名为“氢的二碳化物氢的二碳化物”实际上,实际上,法拉第发现的是苯(法拉第发现的是苯(C C6 6H H6 6),埃德蒙),埃德蒙戴维发现的是乙戴维发现的是乙炔(炔(C C2 2H H2 2)二、二、炔烃炔烃 分子里含有碳碳三键分子里含有碳碳三键(CC)(CC)的一类脂肪烃的一类脂肪烃称为炔烃称为炔烃,炔烃的炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,物理性质与烷烃和烯烃相似,随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,相对密度随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大逐渐增大C C原子数原子数44时为气态时为气态含有一个碳碳三键含有一个碳碳三键(CC)(CC)炔烃炔烃的通式为的通式为C Cn nH H2n2n2 2 (n2n2),与相同碳原子数的二烯烃、环与相同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体。

最简单的炔烃是乙炔烯烃互为同分异构体最简单的炔烃是乙炔(俗(俗称电石气)称电石气)乙乙炔炔物理性质物理性质:乙炔的组成和结构:乙炔的组成和结构:http:/ C2 2H H2 2 C C H H C C H H H-CC-HH-CC-H CHCHCHCH乙炔是无色、无味的气体微溶于水,易溶于有机溶剂乙炔是无色、无味的气体微溶于水,易溶于有机溶剂乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为夹角为180180碳原子均采取碳原子均采取spsp杂化,碳原子和氢杂化,碳原子和氢原子之间均以单键原子之间均以单键(键)键)相连接,碳原子和碳原相连接,碳原子和碳原子之间以三键子之间以三键(1(1个个键和键和2 2个个键键)相连接除乙炔外,杂化方式为除乙炔外,杂化方式为spsp、spsp3 3;碳碳三键两;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线乙炔的实验室制取法:乙炔的实验室制取法:药品:药品:CaCCaC2 2(电石)(电石)与与饱和食盐水饱和食盐水原理:原理:C CC CCaCa2+2+2CaCCaC2 2+2H-OH CHCH+Ca(OH)+2H-OH CHCH+Ca(OH)2 2 固固 +液液 气气装置:装置:乙炔的实验室制法乙炔的实验室制法、乙炔的性质、乙炔的性质.wmv净化:净化:反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体,可用气体,可用硫酸铜溶液硫酸铜溶液或或NaOHNaOH溶液溶液吸收,以防止吸收,以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。

其干扰探究乙炔化学性质的实验收集:收集:想一想 下列那种装置可以用来做为乙炔下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置的收集装置?http:/ 2,并用分液漏斗来控制水的用量和加,并用分液漏斗来控制水的用量和加水的速率水的速率以获得平稳的气流以获得平稳的气流乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防乙炔属于可燃性气体,点燃前要检验纯度,防止爆炸试剂瓶要及时试剂瓶要及时密封密封,防止电石吸水而失效防止电石吸水而失效导气管口附近塞入少量棉花防止堵塞导气管口附近塞入少量棉花防止堵塞能否用启普发生器作乙炔气体发生装置?能否用启普发生器作乙炔气体发生装置?因为碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,因为碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用随停启普发生器不易控制反应;不能随用随停启普发生器不易控制反应;反应过程中放出大量的热反应过程中放出大量的热,易使启普发易使启普发生器炸裂生器炸裂生成的生成的Ca(OH)2Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗呈糊状易堵塞球形漏斗剧烈反应,有气体剧烈反应,有气体产生产生酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四。

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