人教版高中化学选修五教学设计-芳香烃

第二章第二章 第二节第二节 芳香烃芳香烃教教学学目目的的 知识知识技能技能了解苯的物理性质，理解苯分子的独特结构，掌握苯的主要化学性质。过程过程培养学生逻辑思维能力和实验能力。方法方法情感情感态度态度价值观价值观使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法重重 点点苯的分子结构与其化学性质难难 点点理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。知知识识结结构构与与板板书书设设计计第二节第二节 芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化二、苯的同系物二、苯的同系物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：苯的同系物：通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6(n(n6)6)1 1、物理性质、物理性质2 2、化学性质化学性质（1 1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2 2）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物的侧链易氧化：（3 3）苯的同系物能发生加成反应。）苯的同系物能发生加成反应。三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源及其应用、来源及其应用 2 2稠环芳香烃稠环芳香烃教学过程教学过程备注备注引言引言在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃苯板书第二节板书第二节 芳香烃芳香烃一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质复习复习请同学们回顾苯的结构、物理性质和主要的化学性质投影投影1、苯的物理性质(1)、无色、有特殊气味的液体(2)、密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂(3)、熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无晶体(4)、苯有毒2、苯的分子结构(1)分子式：C6H6最简式(实验式)：CH（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为 120。（3）苯分子中碳碳键键长为4010殊的化学键。(4)结构式(5)结构简式（凯库勒式）HHCCCH10m，是介于单键和HCCCHH双键之间的特或3、苯的化学性质氧化反应氧化反应(不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）(1)氧化反应：不能使酸性4溶液褪色2C2C H H+15O+15O点燃点燃KMnO12CO12CO+6H+6H O O6 66 62 22 22 2三三.苯的化学性质苯的化学性质现象：明亮的火焰、浓烟现象：明亮的火焰、浓烟（含碳量大于乙烯）（含碳量大于乙烯）讲讲苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃烧，但由于其含碳量过高，而出现明显三三.苯的化学性质苯的化学性质卤代卤代的黑烟。FeFe+Br+Br2 2（溴苯）（溴苯）+HBr+HBr取代反应取代反应取代反应取代反应投影投影(2)取代反应FeFe+Br+Br2 2卤代卤代1 卤代：FeFe+Cl+Cl2 2（溴苯）（溴苯）+HBr+HBr（氯苯）（氯苯）+HCl+HCl硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）投影小结投影小结溴代反应注意事项：2 24 4NONO2 21+HO+HO、实验现象：烧瓶内：液体微沸，烧瓶内充满有大量红棕色气体。NONO2 2+H+H2 2O O浓浓H H SOSO50506060锥形瓶内：管口有白雾出现，溶液中出现淡黄色沉淀。（硝基苯）（硝基苯）2、加入 Fe 粉是催化剂，但实质起作用的是FeBr33、加入的必须是液溴，不能用溴水，苯不与溴水发生化学反应，只能是萃取作用。4、长直导管的作用是：导出HBr 气体和冷凝回流5、纯净的溴苯为无色油状液体，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往为褐色，是因为溶解了未反应的溴。欲除去杂质，应用NaOH 溶液洗液后再分液。方程式：Br22NaOHNaBrNaBrOH2O思考与交流思考与交流1、锥形瓶中导管末端为什么不插入液面以下？三三.苯的化学性质苯的化学性质锥形瓶中导管末端不插入液面以下，防止倒吸（HBr 极易溶于水）取代反应取代反应2、如何证明反应是取代反应，而不是加成反应？FeFe+Br+Br（溴苯）（溴苯）+HBr+HBr2 2卤代卤代证明是取代反应，只要证明有 HBr 生成。FeFe+Cl+Cl2 2（氯苯）（氯苯）+HCl+HCl3、HBr 可以用什么来检验？硝化硝化（苯分子中的（苯分子中的H H原子被硝基取代的反应）原子被硝基取代的反应）HBr 用 AgNO3溶液检验或紫色石蕊试液+HO+HO2硝化：投影投影NONO2 2浓浓H H2 2SOSO4 450506060（硝基苯）（硝基苯）NONO2 2+H+H2 2O O硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度水，难溶于水，易溶于有机溶剂思考与交流思考与交流1、药品添加顺序？先浓硝酸，再浓硫酸冷却到50以下，加苯2、怎样控制反应温度在60左右?用水浴加热，水中插温度计3、试管上方长导管的作用?冷凝回流4、浓硫酸的作用？催化剂5、硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)如何除杂？硝基苯不纯显黄色（溶有NO2)用 NaOH 溶液洗，分液磺化磺化（苯分子中的（苯分子中的H H原子被磺酸基取代的反应）原子被磺酸基取代的反应）3磺化投影投影SOSO3 3H H+H+H O O+HO+HOSOSO3 3H H707080802 2（苯磺酸）（苯磺酸）SO3H 叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。(3)加成反应板书易取代、难加成、难氧化板书易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化小结：易取代、难加成、难氧化小结小结反应的化学方程式反应条件65苯与溴发生取代反应C6H6+Br2苯与浓硝酸发生取代反应酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应C6H6+3H2C H Br+HBr液溴、铁粉做催化剂5060水浴加热、浓硫C6H12镍做催化剂 引入引入 下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质苯的同系物。问问什么叫芳香烃？芳香烃一定具有芳香性吗？板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物板书芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物：具有苯环（苯的同系物：具有苯环（1 1 个）结构，且在分子组个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个成上相差一个或若干个 CHCH2 2原子团的有机原子团的有机物。物。通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6(n(n6)6)板书板书 二、苯的同系物二、苯的同系物1 1、物理性质、物理性质 展示样品展示样品 甲苯、二甲苯 探究探究 物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。板书板书 苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物不溶于水，并比水轻。苯的同系物溶于酒精。苯的同系物溶于酒精。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。思考思考 如何区别苯和甲苯?分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。2 2、化学性质、化学性质 讲讲 11苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT。化学方程式为：讲讲 2 2 由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。讲讲 33TNT 中取代基的位置。TNT 的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。（1 1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。）苯的同系物的苯环易发生取代反应。（2 2）苯的同系物的侧链易氧化：）苯的同系物的侧链易氧化：（3 3）苯的同系物能发生加成反应。）苯的同系物能发生加成反应。学与问学与问 比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?小结小结 苯环之影响；的 H 活性增大）。三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用教学回顾教学回顾：的取代反应比更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH3）对更易发生，表明苯环对侧链（-CH3）的影响（使-CH3的氧化反应比