2022年《有机化学基础》讲义 选修5-选修3

目录第一讲 有机物的分类与官能团(functional group).-1-第二讲 有机物的结构特点以及表示方法.-5-第三讲有机物的命名.-13-第四讲不饱和度(Degree of unsaturation)及应用.-21-第五讲 同分异构体(上)(Isomer).-25-第六讲 同分异构体(下)(Isomer).-33-第七讲有机物的共线共面.-3 8-第八讲三大光谱.-4 4-第九讲有机物的燃烧规律.-46-第十讲有机物的分离提纯(Separation and Purification).-53-第H-讲 脂肪煌(aliphatic hydrocarbons).-57-第十二讲 苯(Benzene).-69-第十三讲 卤代姓(Haloalkane).-80-第十四讲 醇(alcohols).-86-第十五讲 酚(phenol).-93-第 十 六 讲 醛(aldehyde)的结构与性质拓展.-98-第十七讲 竣 酸(Carboxylic Acid)性质及拓展.-111-第 十 八 讲 酯(ester)的，版 及 拓 展.-117-第十九讲 竣酸衍生物一油脂与酰胺(Grease、acylamide).-122-第二十讲有机推断.-127-附加专题 有机推断真题演练.-136-第二H-讲 糖 类(carbohydrate).-144-第二十二讲 蛋白质(protein).-149-第二十三讲 核 酸(nucleic acid).-153-第二十四讲 合成高分子(synthetic macromolecule).-156-第二十五讲 高分子材料(macromolecular material).-158-第一讲有机物的分类与官能团（functional group）有机物的分类1.按元素分类（1）烧：只含有碳氢元素的有机物（2）煌的衍生物：烧分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的一些列化【练习1下列物质中属于烧类的是（)A.CH3OHB.CH3clC.)D.【练习2下列有机物中，不属于烧的衍生物的是（A.酒精B.醋酸C.四氯化碳D.邻二甲苯2.按碳骨架分类一有机化合物一脂肪管化合物I脂肪烧衍生物II脂 环 化 合 物 场圉脂环煌衍生物芳香煌（1 ）脂肪煌一般包括烷烧、烯羟和焕煌。（2）环状化合物：这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。脂环化合物：分子中含有碳环（非苯环）的化合物。如 （环戊烷）、O（环己烯）、（环己醇）等。芳香族化合物:分子中含有苯环的化合物。函、)（蔡）、rC臭苯）等。【练习3】按照碳骨架分类，下列说法正确的是（CH3-CH2-CH.CH3A.C H3 属于链状化合物B.属于芳香族化部C.属于脂环化部D.属于芳香煌-1-【练习4填空(1)属于芳香化合物的是.(2)属于芳香煌的是一3.按官能团分类官能团：决定有机物化合物的化学性质的原子或原子团(1)煌类物质(2)煌的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷煌甲烷CH4烯姓/c=c/碳碳双键乙烯CH2=CH2焕烧一C 三C一碳碳三键乙焕HC=CH芳香烛苯o类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代煌1CX1碳卤键滨乙烷CH3CH2Br醇OH羟基乙醇CH3CH2OH酚OH羟基苯酚OOH-2-【比较】：一0 H与0H-酸C1 01C 1 1醒键乙醛CH3cH20cH2cH3类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式醛0IICH醛基乙醛0IICH,CH酮C酮城基丙酮0IICH,CCH,竣酸0IIc0H竣基乙酸0IICH,COH酯0IIC0R酯基乙酸乙酯0IIC H-C-O C2H5胺NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺0IIcNH;酰胺基乙酰胺0IICH3CNH2【练习5物理老师送给美丽的化学老师一盆栽鲜花，施用了 S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-羟基氢氧根电性电子数电子式诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）A.含有碳碳双键、羟基、靛基、竣基B.含有苯环、羟基、颗基、竣基C.含有羟基、领基、竣基、酯基D.含有碳碳双键、苯 环.羟基、颜基-3-【练习6下列物质含有两个官能团的是(A.CH2=CH-CH2Br)C.C1-C2H4-C1B.CH=CHD.【练习7下列化合物中，有多个官能团：(2)可以看作具有酚的性质的是一(3)可以看作具有竣酸的性质的是(4)可以看作具有酯的性质的是一【练习8】下列物质的类别与所含官能团都正确的是()A.CH20H酚类-OHCH3-CH-CH3B.COOH 竣酸-COOHcone醛类-CHOD.CH3-O-CH3醛类CHO补充：官能团大小排序-4-第二讲有机物的结构特点以及表示方法有机化合物中碳原子的成键特点有机物的核心元素：1.核外电子排布:2.形成共价健的数目：3.成 键 原 子：成键数口诀：【练 习1下列结构式从成键情况看不合理的是（)H、A.H=N-HH-CII O HOHC.H-C-O-HIHD.4.成 键 类 型：单键、双健、三键模 型1：单键CH4CH3CH3109.5乙烷小结:当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。思 考：以下物质的空间构型都是正四面体吗？CH4 CH3CI CH2CI2 CHCI3 CCh空间构型-5-模型2:双键CH2=CH2小结：碳原子形成碳碳双键时，双键上的碳原子以及与之直接相连的4 个原子处于同一平面上。模型3:三键CH 三 CH小结：碳原子形成碳碳三键时，叁键上的碳原子以及与之直接相连的2 个原子处于同一直线上。5.连接方式：链状、环状模型1：链状CH3cH2cH2cH2cH2cH3模型2:环状CH,-CH2-CH2 CH,-CH2-CH3CH,-CH,-C H,-CH -CH-CH2-CH,CH,-CH,-CH,-CH,-CH-CH,-CH2-CH【小结】：有机物的成键方式碳原子能和多种原子形成四个共价键-成键方式有单键、双键、三键-有机物种类繁多原因之一碳原子之间能相互成键形成碳链、碳环，链上可以连接环-【练习1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（）A.形成4 对共用电子对 B.通过非极性键 C 通过2 个共价键 D.通过离子键和共价键【练习2】目前已知化合物中数量、种类最多的是IVA族碳的化合物（有机化合物），下列有关其原因的叙述中不正确的是（）A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4 个共价键B.碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链（可以带有支链）及 环，且链、环之间又可以相互结合-6-二、有机化合物的表示方法有机化合物的表示方法：六式二型r最 简 式（实 验 式）分子式由多共 球棍模型八 表 达 式-模型-结构式 一L比例模型结构简式-键线式1.分子式：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目乙 烷：乙 烯：关键词：2.最简式：用元素符号表示化合物分子各元素原子最简整数比的式子乙 烷C2H6的 最 简 式：C6Hl2。6的 最 简 式：关键词：3.电子式：用小黑点或“X”表示原子最外层电子的成健情况的式子甲 烷CH4的 电 子 式：4.结构式：在电子式中用一条短线表示“一对共用电子对”将每个原子连接起来的式子戊 烷C5H12的 结 构 式：关键词：5.结构简式（重点练习）单键的“一”可 省 略，将与碳原子相连的其他原子写在旁边，在右下角注明其他原子个数。H H H H H表示碳碳双键、碳 碳 三 键 的“=、“三”不能省略。醛基可简化成一CHO,竣基可简化成一COOH,酯基可简化成一COO-7-6.键线式（重点练习）省 去c、H元 素 符 号，用锯齿状的折线表示出碳碳键及与碳原子相连基团的键。每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足。环形结构用相应边数的多边形来表示。苯结构可用两种方式表示，但是凯库勒式不准确，也不适用表示多环芳香化合物。例：CH3cH2cH2cH2cH3 CMCHCH2cH3 葡萄糖7.两个模型球 棍 模 型：小球表示原子，短棍表示价键比 例 模 型：用不同体积的小球表示不同原子的大小【练 习3】下列化学用语正确的是（）NO2A.硝基苯的结构简式是 A B.乙烯的球棍模型C.丁领D.CH3-CHCH2的 麒 式CH3cHe冉【练 习4下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是（）A.乙 烯：CH2cH2 B.乙酸乙酯：CH3COOCH2cH3HICH烷甲D【练 习5右图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是（）A.它和苯的最简式相同 B.它属于芳香煌C.它只有两种化学键 D.它与苯乙烯（C6H5 CH=CH2）具有相同的分子式【练 习6】某化工厂生产的某产品只含C、H、0三 种 元 素，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)，则该物质是()A.CH2=C(CH3)COOH B.CH2=CHCOOCH3C.CH3CH2CH=CHCOOH D.CH3CH(CH3)COOH【练 习7】近年来发现了一种新的星际分子，其分子模型如图所示（图中球与球之间的连线代表化学键,-8-如单键、双键、三 键 等，颜色相同的球表示同一种原子）。氢原子碳原子 下列对该物质的说法中正确的是（）A.处的化学键表示碳碳双键C.处的原子可能是氯原子或氟原子B.此星际分子属于姓类D.处的化学键表示碳碳单键【练 习 8如图是某分子的比例模型，黑色球表示碳原子，白色球表示氢原子，灰色球表示氧原子。该分子的结构简式是（）A.C2H5OHD.C6H50H三、同分异构现象同分异构体：分子式相同，结构不同的物质。同 分 异 构 现 象-碳链异构官能团位置异构官能团种类异构顺反异构1.碳链异构：C5H1 22.官能团位置异构CH2=CHCH2CH33.官能团种类异构烯煌和环烷烧快煌和二烯煌饱和一元醇和饱和一元醒饱和一元醛、一元烯醇、环氧烷和饱和一元酮（n3）-9-酚和芳香醇酸和酯4.顺反异构形成顺反异构的条件：(1)有碳碳双键(2)两个取代基连在双键不同的两个碳上。H3c CH3 H CH3c=c c=c/H H H3C H顺2 丁烯 反-2-丁晞(3)取 代 基 在 双 键 同 为 顺 式，也叫船式；取代基在双键两侧为反式，也叫椅式；【补充1二氯甲烷是否有同分异构现象Cl HIIHCH HCC1I ICl C1【补充2】同系物，同分异构体,同位素，同素异形体的区分(1)同位素：质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子例如：(2)同素异形体：由同种元素组成的不同单质例如：(3)同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质例 如：(4)同分异构体：分子式相同，结构不同的物质【练习9下列各对物质中属于同分异构体的是()A.Ch和 Ch B.出和汨HC.H-C-CH3 和品3HICIHD.H3C-S-CH2-CH3 和 H3C-C-CH3CH3【练习10下列说法正确的是()A.HzO与 D2O 互为同素异形体B.C5H12的同分异构体有3 种，其沸点各不相同C.CH30cH3与 CH3cH20H互为同系物CH3CHCH3D.CH2cH3的名称是2一乙基丙烷-10-【练习11】下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是()A.CH3cH2cH2cH3 和 CH3cH(C)?属于碳链异构B.H3CC三 CCH3和 CH2=CHCH=CH?属于官能团异构C.CH2=C(CH3)2和 CH3cH=CHCH3属于官能团异构H3C F O HD.和 属于位异构【练习12】近年来科学家利用合成方法制备了多种与苯组成相同、具有特殊结构的物质，例如盆烯和棱晶烷。对这两种物质叙述中正确是()盆端 棱晶烷A.均为炫的衍生物C.互为同分异构体B.均属于芳香化合物D.均为高分子化合物【练习13】有下列9 种微粒：NH2-、一NH2、Br-、OH-、-NO?、-OH、NO2、CH3-CH3上述9 种微粒中，属于