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第4节羧酸氨基酸和蛋白质第1课时羧酸1ppt精选学习学习目标目标1.1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2.2.会用系统命名法命名简单的羧酸。会用系统命名法命名简单的羧酸。3.3.掌握羧酸的主要化学性质。掌握羧酸的主要化学性质。4.4.了解酯的结构及主要性质,了解肥皂的制备过程及油了解酯的结构及主要性质,了解肥皂的制备过程及油脂的碱性水解反应。脂的碱性水解反应。2ppt精选一、羧酸一、羧酸1.1.定义:分子由烃基定义:分子由烃基(或氢原子或氢原子)和和_相连而组成的有机化相连而组成的有机化合物叫做羧酸。合物叫做羧酸。2.2.官能团。官能团。羧基,结构简式为羧基,结构简式为_或或_。羧基羧基COOHCOOH3ppt精选3.3.分类:分类:(1)(1)按与羧基连接的烃基的结构分类。按与羧基连接的烃基的结构分类。脂肪脂肪CHCH3 3COOHCOOHC C1717H H3535COOHCOOH芳香芳香4ppt精选(2)(2)按分子中羧基的数目分类。按分子中羧基的数目分类。HCOOHHCOOH蚁酸蚁酸HOOCCOOHHOOCCOOH草酸草酸5ppt精选4.4.系统命名。系统命名。例如,例如,CHCH3 3CH(CHCH(CH3 3)CH(CH)CH(CH2 2CHCH3 3)CH)CH2 2CHCH2 2COOHCOOH名称为名称为_羧基羧基羧基羧基位次号和名称位次号和名称5-5-甲基甲基-4-4-乙基己酸乙基己酸6ppt精选5.5.物理性质:物理性质:水溶性水溶性碳原子数在碳原子数在_以下的羧酸能与水互溶,随着分子中以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速_熔、沸点熔、沸点比相应的醇比相应的醇_,原因是羧酸比相对分子质量相近,原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成的醇形成_的几率大的几率大随着分子中碳链的增长羧酸的熔沸点逐渐随着分子中碳链的增长羧酸的熔沸点逐渐_4 4减小减小高高氢键氢键升高升高7ppt精选6.6.三种常见的羧酸:三种常见的羧酸:名称名称甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸乙二酸结构结构简式简式_俗名俗名_安息香酸安息香酸_色态色态无色液体无色液体_无色透无色透明晶体明晶体气味气味刺激性气味刺激性气味溶解溶解性性与水、乙醇、乙与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶醚、甘油等互溶微溶于水,易溶微溶于水,易溶于乙醇和乙醚于乙醇和乙醚能溶于水能溶于水和乙醇和乙醇用途用途还原剂、消毒剂还原剂、消毒剂食品防腐剂食品防腐剂HCOOHHCOOH蚁酸蚁酸草酸草酸白色针状晶体白色针状晶体8ppt精选7.7.化学性质:化学性质:(1)(1)酸性。酸性。电离方程式为电离方程式为_。羧酸都是较弱的酸,且不同的羧酸酸性也不相同。饱和一元羧酸都是较弱的酸,且不同的羧酸酸性也不相同。饱和一元羧酸的酸性随碳原子数的增加而羧酸的酸性随碳原子数的增加而_。完成下列方程式:完成下列方程式:RCOOH RCOORCOOH RCOO-+H+H+减弱减弱RCOONa+CORCOONa+CO2 2+H+H2 2O ORCOONHRCOONH4 4(RCOO)(RCOO)2 2Cu+2HCu+2H2 2O O9ppt精选(2)(2)取代反应:取代反应:羟基羟基取代取代酯化反应:酯化反应:RCOOH+ROH _RCOOH+ROH _ 生成酰胺:生成酰胺:RCOOH+NHRCOOH+NH3 3 _ _-H-H取代取代 RCHRCH2 2COOH+ClCOOH+Cl2 2 _ _RCOOR+HRCOOR+H2 2O O浓硫酸浓硫酸 催化剂催化剂10ppt精选(3)(3)还原反应。还原反应。RCOOH _RCOOH _。LiAlHLiAlH4 4RCHRCH2 2OHOH11ppt精选二、羧酸衍生物二、羧酸衍生物酯酯1.1.羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的_被其他原子或原子被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去团取代得到的产物称为羧酸衍生物。其中羧酸分子中的羧基去掉羟基后,剩余的基团称为掉羟基后,剩余的基团称为_。常见的羧酸衍生物有酰卤、。常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酰胺等。酸酐、酰胺等。羟基羟基酰基酰基12ppt精选2.2.酯:酯:(1)(1)概念:由概念:由_()_()和和_(OR)_(OR)相连组成的羧酸相连组成的羧酸衍生物。衍生物。(2)(2)命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为命名:依据水解生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某某酸某酯酯”。如如HCOOCHCOOC2 2H H5 5命名为命名为_。(3)(3)物理性质:酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比物理性质:酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,密度一般比水小。低级酯有香味,易挥发。水小。低级酯有香味,易挥发。酰基酰基烃氧基烃氧基甲酸乙酯甲酸乙酯13ppt精选(4)(4)化学性质化学性质(以以 为例为例)。醇解反应醇解反应(一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种一种酯和一种醇反应生成另外一种酯和另外一种醇醇):_14ppt精选水解反应:水解反应:碱性碱性15ppt精选(5)(5)制取肥皂的流程。制取肥皂的流程。16ppt精选(6)(6)酯的主要用途。酯的主要用途。酯类广泛地存在于自然界里,低级酯是有芳香气味的液体,存酯类广泛地存在于自然界里,低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。如香蕉里含有乙酸异戊酯,苹果里含在于各种水果和花草中。如香蕉里含有乙酸异戊酯,苹果里含有戊酸戊酯等。酯可用作溶剂,并用作制备饮料和糖果的香料。有戊酸戊酯等。酯可用作溶剂,并用作制备饮料和糖果的香料。17ppt精选1.1.辨析下列说法的正误:辨析下列说法的正误:(1)(1)只要水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。只要水溶液显酸性的有机物都属于羧酸。()(2)(2)所有的羧酸都易溶于水。所有的羧酸都易溶于水。()(3)(3)羧酸、羧酸盐都不能发生银镜反应。羧酸、羧酸盐都不能发生银镜反应。()(4)(4)酯和油脂含有相同的官能团。酯和油脂含有相同的官能团。()(5)(5)油脂是纯净物。油脂是纯净物。()(6)(6)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基。有羧基。()18ppt精选【答案解析答案解析】(1)(1)。分析:水溶液显酸性的还有酚类,而酚类不属于羧酸。分析:水溶液显酸性的还有酚类,而酚类不属于羧酸。(2)(2)。分析:碳原子数较少的低级羧酸易溶于水,而高级脂。分析:碳原子数较少的低级羧酸易溶于水,而高级脂肪酸水溶性较差。肪酸水溶性较差。(3)(3)。分析:甲酸、甲酸的盐都可以发生银镜反应。分析:甲酸、甲酸的盐都可以发生银镜反应。(4)(4)。分析:油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类,。分析:油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类,所以两者含有共同的官能团。所以两者含有共同的官能团。19ppt精选(5)(5)。分析:油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合。分析:油脂是由多种单甘油酯和混甘油酯形成的混合物。物。(6)(6)。分析:羧酸的酸性大于碳酸,所以羧酸能与碳酸盐、。分析:羧酸的酸性大于碳酸,所以羧酸能与碳酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。碳酸氢盐反应生成二氧化碳。20ppt精选2.2.某无色液态有机物可与钠反应放出氢气,它能发生酯化反应,某无色液态有机物可与钠反应放出氢气,它能发生酯化反应,但与但与NaNa2 2COCO3 3溶液不反应。据此可断定该液态有机物为溶液不反应。据此可断定该液态有机物为()A.A.醇类醇类B.B.羧酸类羧酸类C.C.酚类酚类D.D.醛类醛类【解析解析】选选A A。能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇,羧酸既。能发生酯化反应的有机物为羧酸和醇,羧酸既可以与可以与NaNa反应放出反应放出H H2 2,又可以与,又可以与NaNa2 2COCO3 3溶液反应生成溶液反应生成COCO2 2气体,气体,而醇只与而醇只与NaNa反应放出反应放出H H2 2,不与,不与NaNa2 2COCO3 3溶液反应。溶液反应。21ppt精选3.3.下列说法正确的是下列说法正确的是()A.A.分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B.B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C.C.羧酸的分子中都含有极性官能团羧酸的分子中都含有极性官能团COOHCOOH,因此都易溶于水,因此都易溶于水D.D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些量更大一些22ppt精选【解析解析】选选B B。芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸,并非。芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸,并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸,分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸,A A选项错;羧酸的元数选项错;羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的,是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的,B B选项正确;羧选项正确;羧酸分子中虽含有亲水基团羧基,但也含有憎水基团烃基,烃基酸分子中虽含有亲水基团羧基,但也含有憎水基团烃基,烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小,高级脂肪酸都难溶于水的原越大该羧酸在水中的溶解度越小,高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此,因就在于此,C C选项错;不是同种类物质不能根据相对分子质选项错;不是同种类物质不能根据相对分子质量的大小判断熔沸点,乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实,但量的大小判断熔沸点,乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实,但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。23ppt精选4.4.若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是1818O O,乙醇分子中的氧都是,乙醇分子中的氧都是1616O O,二者在,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有1818O O的物质有的物质有()A.1A.1种种B.2B.2种种C.3C.3种种D.4D.4种种【解析解析】选选C C。根据酯化反应机理,可表示如下:。根据酯化反应机理,可表示如下:可见分子中含可见分子中含1818O O的物质有的物质有3 3种。种。24ppt精选5.5.下列关于几种常见羧酸及其衍生物的说法中错误的是下列关于几种常见羧酸及其衍生物的说法中错误的是()A.A.苯甲酸可以与乙醇发生酯化反应,且苯甲酸断裂碳氧单键苯甲酸可以与乙醇发生酯化反应,且苯甲酸断裂碳氧单键B.B.实验室中用乙酸钠和碱石灰共热的方法制取甲烷,乙酸钠断实验室中用乙酸钠和碱石灰共热的方法制取甲烷,乙酸钠断裂碳碳单键,发生取代反应裂碳碳单键,发生取代反应C.C.乙酸分子之间不能发生反应乙酸分子之间不能发生反应D.D.乙酸与乙酸与NHNH3 3反应可以得到乙酸铵或乙酰胺反应可以得到乙酸铵或乙酰胺25ppt精选【解析解析】选选C C。苯甲酸分子中含有羧基,因此可与乙醇发生酯。苯甲酸分子中含有羧基,因此可与乙醇发生酯化反应,化反应,A A项正确;项正确;B B项中反应的化学方程式为项中反应的化学方程式为CHCH3 3COONa+NaOHCOONa+NaOH Na Na2 2COCO3 3+CH+CH4 4,乙酸钠断裂碳碳单键,该反应属于取代反,乙酸钠断裂碳碳单键,该反应属于取代反应,应,B B项正确;乙酸分子间脱水可得乙酸酐,项正确;乙酸分子间脱水可得乙酸酐,C C项错误;乙酸与项错误;乙酸与NHNH3 3反应得到乙酸铵,乙酸铵反应得到乙酸铵,乙酸铵(CH(CH3 3COONHCOONH4 4)脱水可得到乙酰胺脱水可得到乙酰胺(CH(CH3 3CONHCONH2 2),D D项正确。项正确。26ppt精选6.6.下列对酯化反应的说法错误的是下列对酯化反应的说法错误的是()A.A.反应反应CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OH CHOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5
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