【实验化学(苏教版)】专题7课题2：-阿司匹林的合成课件

课题2 阿司匹林的合成Linsharplrdspear 2020-02-27实验化学实验化学专题专题7 阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前阿司匹林一直是世人最常用的药品，目前全球年销售量已达到全球年销售量已达到400400亿片。亿片。酸的通性酸的通性与醇的酯化反应与醇的酯化反应酚的性质酚的性质如：与氯化铁溶液的显色、如：与氯化铁溶液的显色、与羧酸（酸酐）的酯化等。与羧酸（酸酐）的酯化等。一、水杨酸一、水杨酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸知识预备 1898 1898年，德国化学家霍年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸合成了乙酰水杨酸 。18991899年，德国拜仁药厂正式生产年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为这种药品，取商品名为Aspirin Aspirin 阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用阿斯匹林的药理作用二、阿司匹林二、阿司匹林（乙酰水杨酸）（乙酰水杨酸）分子式分子式C9H8O4 官能团官能团 羧基、酯基羧基、酯基白色针状晶体，熔点为白色针状晶体，熔点为135135136136，难溶于水，难溶于水水解水解酸性酸性分析：合成阿司匹林的原料？分析：合成阿司匹林的原料？三、阿斯匹林的合成三、阿斯匹林的合成水杨酸（邻羟基苯甲酸）结论：结论：1.合成阿斯匹林的原料合成阿斯匹林的原料:水杨酸水杨酸（来源于天然植物）（来源于天然植物）、乙酸酐、乙酸酐2.合成阿斯匹林所需要的条件：合成阿斯匹林所需要的条件：浓硫酸浓硫酸(催化剂催化剂)、加热加热（858590 90 ，水浴加热法），水浴加热法）温度过高会导致副产物较多温度过高会导致副产物较多3.合成阿斯匹林的反应方程式合成阿斯匹林的反应方程式问题1.结合原料和我们所学知识，还可能发生哪些反应？问题2.结合原料和我们所学知识，可能存在的主要杂质有哪些？主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸、乙酸主要杂质：水杨酸聚合物、水杨酸、乙酸问题3已知乙酰水杨酸微溶于冷水，如何获得粗产品？冰水浴冷却、减压过滤。冰水浴冷却、减压过滤。问题4粗产品中主要含有哪些杂质？水杨酸聚合物、水杨酸水杨酸聚合物、水杨酸副反应：聚水杨酸问题5.如何除去粗产品中的这些杂质，得到纯净的阿司匹林？四、阿司匹林的提纯四、阿司匹林的提纯和水杨酸和水杨酸杂质：杂质：水杨酸聚合物水杨酸聚合物 产品：产品：阿司匹林阿司匹林（1 1）杂质水杨酸聚合物的除去：）杂质水杨酸聚合物的除去：用用NaHCONaHCO3 3溶液除去副产物聚合物溶液除去副产物聚合物 因为乙酰水杨酸中含羧基，能与因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCONaHCO3 3 溶液反应生成溶液反应生成可溶性盐，副产物聚合物不能溶于可溶性盐，副产物聚合物不能溶于NaHCONaHCO3 3溶液。溶液。写出反应方写出反应方程式程式操作：加操作：加NaHCONaHCO3 3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。冷却结晶、过滤、洗涤。+NaHCO NaHCO3 3+H H2 2O O乙酰水杨酸乙酰水杨酸 乙酰水杨酸钠乙酰水杨酸钠四、阿司匹林的提纯四、阿司匹林的提纯 水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去。因为水杨酸的溶解度大于阿司匹林（乙酰水杨酸）因为水杨酸的溶解度大于阿司匹林（乙酰水杨酸）（2 2）杂质水杨酸的除去。如何检验水杨酸已被除尽？）杂质水杨酸的除去。如何检验水杨酸已被除尽？检验水杨酸被除尽方法：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，检验水杨酸被除尽方法：取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液，观察颜色。的氯化铁溶液，观察颜色。问题5.如何除去粗产品中的这些杂质，得到纯净的阿司匹林？和水杨酸和水杨酸杂质：杂质：水杨酸聚合物水杨酸聚合物 产品：产品：阿司匹林阿司匹林具体方案及步骤：具体方案及步骤：1）2g水杨酸水杨酸5mL乙酸酐乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解滴浓硫酸，振摇溶解2）8590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却3）加水）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得析出晶体，抽滤，洗涤得滤渣滤渣1（粗产品）（粗产品）。4）粗品加）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗,得滤液得滤液(乙酰水杨酸钠乙酰水杨酸钠)6）15mL4mol15mL4molL L1 1 盐酸盐酸10mLH10mLH2 2O O滤液，冰水浴，析出晶体滤液，冰水浴，析出晶体（较纯的阿司匹林（较纯的阿司匹林乙酰水杨酸）乙酰水杨酸）7）吸滤）吸滤,冷水洗冷水洗2次次,干燥干燥,得得滤渣滤渣2（较纯的阿司匹林较纯的阿司匹林乙酰水杨酸）乙酰水杨酸）。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率）干燥、称量，计算产率问题6.三次抽滤操作中，目标产物（产品）分别在滤纸上还是在滤液中？为什么？问题7.如果某同学在合成中使用5.0g水杨酸和过量的乙酸酐，理论上产品质量是多少？问题8.乙酰化反应中使用浓硫酸的作用是什么？滤纸、滤液、滤纸。第一次抽滤目标产物为不溶于水的滤纸、滤液、滤纸。第一次抽滤目标产物为不溶于水的固体；第二次目标产物溶于碳酸氢钠水溶液中；第三次目标固体；第二次目标产物溶于碳酸氢钠水溶液中；第三次目标产物为析出的固体。产物为析出的固体。（180 x5180 x5）/138=6.52g/138=6.52g作催化剂和吸水剂作催化剂和吸水剂,还能降低反应所需温度，减少副还能降低反应所需温度，减少副反应的发生。反应的发生。因为如果没有催化剂，要加快反应速率只有通过升温因为如果没有催化剂，要加快反应速率只有通过升温五、实验步骤五、实验步骤1 1）2g2g水杨酸水杨酸5mL5mL乙酸酐乙酸酐5 5滴浓硫酸滴浓硫酸，振摇溶解，振摇溶解2）8590 水浴加热水浴加热510min，冷却，冷却十分钟或更长些十分钟或更长些 冷却后发现底部冷却后发现底部是一层是一层乳白色悬浊乳白色悬浊液。液。即有乙酰水杨即有乙酰水杨酸晶体析出（如未酸晶体析出（如未出现结晶，可以用出现结晶，可以用玻璃棒摩擦瓶壁并玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水将锥形瓶置于冰水浴冷却，促使晶体浴冷却，促使晶体析出析出）3）加水）加水50mL（目的目的使其结晶完全使其结晶完全），），继续冷却，析出晶继续冷却，析出晶体，抽滤，洗涤得体，抽滤，洗涤得粗品。粗品。（如果无抽滤设备，（如果无抽滤设备，就用简易抽滤法）就用简易抽滤法）4）粗品加粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无至无CO2放出放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗）布氏漏斗过滤，用水冲洗6）15mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出盐酸滤液，冰水浴，析出晶体晶体7）抽滤，冷水洗）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。次，干燥，得精品。8）几粒结晶）几粒结晶5mL水水1%的的FeCl3溶液。溶液。9）干燥、称量，计算产率。）干燥、称量，计算产率。理论产量理论产量2.6g2.6g，产率，产率42.31%42.31%实际产量实际产量1.1g1.1g交流与讨论：交流与讨论：1 1、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用、固体产品的干燥方法一般有几种？本实验中应采用哪种方法来干燥产品？哪种方法来干燥产品？固体有机物产品的干燥方法常用的有：固体有机物产品的干燥方法常用的有：晾干；晾干；烘干，烘干，包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干；冻干；冻干；滤纸吸干；滤纸吸干；干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可样品所含的溶剂进行选择（生石灰可吸水或酸；无水氯化钙可吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四吸水或醇；氢氧化钠可吸水和酸；石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。氯化碳和苯等）。本实验可选用干燥器干燥。2 2、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可、向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？以不加？为什么？加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，加酸有利于反应进行，不可不加，否则所需反应温度较高，副产物增加。副产物增加。