大学有机化学合成题题库

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1、有机化学试卷(1)班级 姓名 分数一、合 成 题(共 94题494分)1.6 分(2391)2391如何实现下列转变?硝基苯 上 6,6-联双喳咻2.6 分(2392)2392由苯甲酸乙酯、4 个C 或 4 个 C 以下原料合成2,5-二苯基吠喃。3.6 分(2393)2393如何实现下列转变?由苯甲酸乙酯,4 个 C 或 4 个 C 以下原料合成3,5-二苯基-2,4-毗咯二甲酸二乙酯。4.6 分(2394)2394如何实现下列转变?2-甲基毗咤=2-乙烯基毗咤5.8 分(2396)2396由毗咤,4 个 C 或 4 个 C 以下原料合成a-叱 咤 乙 酸。6.6 分(2397)2397由

2、2-甲基毗哽,糠醛为原料合成下列化合物。NCH=CHO7.6 分(2398)2398如何实现下列转变?毗嚏-2-氯 口 比 咤8.6 分(2399)2399如何实现下列转变?苯酚-8-羟基喳咻9.8 分(2400)2400如何实现下列转变?AA苯4-氨基-7-氯喳啾*.6 分(2401)2401如何实现下列转变?映喃 匕 己二胺11.6 分(2402)2402如何实现下列转变?/12.6 分(2403)2 40 3如何实现下列转变?甲苯-A 6-甲基喳咻36.4 分(2428)2428如何实现下列转变?a-吠喃甲醛 色1,2-二(a-吠喃基)乙二酮37.6 分(2429)242938.6 分(

3、2430)2430如何实现下列转变?-苯-a 2,3-毗咤二甲酸39.6 分(2431)2431如何实现下列转变?40.6 分(2432)2432如何实现下列转变?吠喃-a 1-a-吠喃环已醇41.4 分(2433)2433如何实现下列转变?嚷吩-a-嘎吩甲醉42.6 分(2434)2434试对下面化合物进行合成分析。43.6 分(2435)2435试对下面化合物进行逆向合成分析:顺式 CH3cH2cH=CHCH2cH20H(叶醇)44.6 分(2436)2436试对下面化合物进行逆向合成分析:OCH2cH=CHCH2cH3(顺式)45.4 分(2491)2491如何完成下列转变?(CH3)3

4、C-OH,CHC1,46.4 分(2492)2492如何完成下列转变?2cH20cH2cH20H47.4 分(2493)2493如何完成下列转变?-CH3cH20H-CH2=CHOCH=CH248.6 分(2494)2494由2 个 C 或 1 个 C 的原料合成CH3coeH2cH20H。49.6 分(2495)2495如何实现下列转化?(CH3)2C=CH2=(CH3)2C(OH)CH2o CH2CH350.6 分(2496)2496由苯及2 个 C 原料合成化合物CH3c CH2cH3OCH2cH351.4 分(2497)2497以苯和Cz原料合成化合物C6H50cH2cH20cH2cH

5、2OH。52.6 分(2498)2498如何完成下列转变?C6H653.6 分(2499)2499完成下列转变:CH3C=CHOCH354.6 分(2500)2500如何完成下列转变?55.4 分(2450)2450如何完成下列转变?CH3CH=CH2-CH3(CH2)4CH356.6 分(2451)2451如何完成下列转变?CH3cH2cH3 -f(CH3)2CHCH(CH3)257.4 分(2452)2452如何完成下列转变?CH3cH2cHlOH-ClCH2CHBrCH2Br-58.4 分(2453)2453如何完成下列转变?CH3cH2cH2cH20H-BrCH2CH=CHCH2Br5

6、9.4 分(2454)2454如何完成下列转变?-CH3cH2cH=5 -QCH2cH=CHCH2cl60.4 分(2455)2455如何完成下列转变?61.4 分(2456)2456如何完成下列转变?62.4 分(2457)2457如何完成下列转变?C6 H5、H,C=TM12.6 分(2403)2403 解(l)PhLi(2)PhCHO(3)H3O+,A13.8 分(2404)2404 解 NBS,M(2)NaCN(3)H2,Ni 得 A(4)甲苯,KMnCh(5)SOC12 得 B(6)A+B(7)P2O5脱水,环 化(8)Pd,C,,脱氢14.6 分(2405)2405 解 苯 硝 化

7、(2)发 烟 HNO发 烟 H2so4,再 硝 化(3)Fe,H C l甘油,浓 H2SO4,AS2O5,Skraup 反应15.6 分(2406)2406 解 AC2O,BF3(2)HNO3(3)NaOCl16.6 分(2407)2407 解 LHgO(2)M g,无 水 乙 醛(3)丙 酮(4)H2O17.6 分(2408)2408 解(DH2O2(2)HNCh,H2s0%硝 化(3)PCb KMnCU18.6 分(2409)2409 解 KMnCU(2)C2H5OHH+得 A CH3coOC2H5,A,C2H5ON4酯缩合(4)0H-(5)H3O+,A19.4 分(2410)2410 解

8、(DKMnCh(2)H+,A20.6 分(2411)2411 解(l)KMnO4(2)SOCh(3)NH2NH221.6 分(2412)2412 解(l)NaNO2,HCl(2)Na2sCh 得对氯苯月井(A)(3)A,PhCOCH2CH3,PPA,100 Fischer 引 口朵合成法22.6 分(2413)2413 解 由邻硝基苯酚,(CH3)2SO4,NaOH(2)Zn,HCI(3)NaNO2,HCl,0-5 重氮化(4)Na2SCh 还原得 A(5)A,CH3coeH3,PPA,100 Fischer 0引口朵合成法23.6 分(2414)2414 解(l)HCHO,HCl,ZnC12

9、(2)NaCN(3)LiAlH424.6 分(2415)2415 解(1)C6H5口(2)CO2(3 汨2O,H+(4)CH3OH,H+25.6 分(2416)2416 解(l)HCN,HCl,AlCb(2)AC2O,KOAC(3)H3O+,A26.6 分(2417)2417 解 C6H5NO2,Fe,HCl(2)NaNC)2,HCl,05重氮化(NHQzSCh 还原得 A(4)A,CH3coeH2coNH?,H2so427.6 分(2418)2418 解 C6H5OH,NaOH(2)CH2=C(CH3)CH2Br(3心,Claisen 重 排(4)B2H6(5)H2O2QH(6)P2O5,脱

10、水28.6 分(2420)2 42 0 解(D B r C H 2 c H 2 0 c 2 H 5,M g,无水乙醛得A (2)A+3-氟基毗噬得B(3)B,NH 2 0 H (4)H2,Ni (5)H B r,1 5 0 关 环(6)K OH,C H 3 12 9.6 分(2 42 1)2 42 1 解J 2-甲 基 咪 口 坐,H NC)3,H 2 s 0 4硝 化 环氧乙烷,H 2 s 0 4丹2。3 0.6 分(24 22)24 22(W J(I)C6H5N H2,A C 2O (2)C 1S O2O H 氯 磺 化(3)2-氨 基 曝 嚏(4)H3O+3 1.8 分(24 23)24

11、 23 解 对甲苯酚,NaO H,M e 2s C h(2)Na,液氨,C 2H5 O H,Bir c h 还原(3)H+,H2O 得4-甲基-环己基-3-烯酮(4)NaBH还 原 锻 基(5)P Br3(6)M g,无 水 乙 醛(7)C H3C O C H3(8)H2O3 2.6 分(24 24)24 24 解 浓 HNO 3,浓 H2s o 4,3 00 (2)Zn,HC l NaNC h.HC l,低温,重氮化(4)H2O3 3.6 分(24 25)24 25 解(1)C H3 NH2,2C H2=C HC O O C H3 共轨力口成(2)C H3O Na,A 分子内酯缩合3 4.6

12、 分(24 26)24 26 解(1)2C H3 c o e H2c o O C 2H5,HC HO,NH3 (2)HNO3(3)HJO+,A Hant z s c h 合成法3 5.6 分(24 27)24 27 解(1)HNO 3,H2s o 分 出。-位,取 p-位产物),(2)Zn,HC l ,(3)甘油,浓 H2s o%硝基苯S k r au p 反应3 6.4 分(24 28)24 28 解 a-吠喃甲醛 KCN 类似安息香缩合 O 2,A g 2O(氧化)3 7.6 分(24 29)24 29 解 C H3 c o O C 2H5,C 2Hs O Na C l ais e n 缩

13、合(2)C2H5O Na(3)C H3 c o e H2c l(4)对氯苯胺3 8.6 分(24 3 0)24 3 0 解 浓 HNO 3,浓 H2s C h(2)S n,HC l 甘油,浓 H2s o 4 硝基苯,S k r au p 反应(4)K M nO4,H+3 9.6 分(24 3 1)24 3 1 解 O H-(2)C H3C HO,H2O,A (3)H2,P t4 0.6 分(24 3 2)24 3 2 解(l)Bn,二氧 六 环(2)M g,无 水 乙 醛(3)环 己 酮(4 汨3。+4 1.4 分(24 3 3)24 3 3(l)HC HO,HC l,ZnC b (2)NaO

14、 H,H2O4 2.6 分(24 3 4)24 3 424 3 5 解顺式 C H3 c H2c H=C HC H2c H20H C H3 c H2c 三C C H2c H20H=C H3 c H2c 三C H +环氧乙烷C H3 c H2c 三 C H =HC 三 C H +C H3 c H2Br4 4.6 分(24 3 6)24 3 6 解问5 5.4 分(24 5 0)24 5 0 解 HBr/H2O2 2Na5 6.6 分(24 5 1)24 5 1 解 Br2.(2)L i(3)C u i5 7.4 分(24 5 2)24 5 2 解 H2s o 4 C 12,5 00(3)Br25

15、 8.4 分(24 5 3)24 5 3 解 H+,-H2O (2)C l2,5 00(3)K O H,E t O H(4)Br2,/j v5 9.4 分(24 5 4)24 5 4 解 C l2,5 00(2)K O H,E t O H(3)C l26 0.4 分(24 5 5)24 5 5阐 K O H/E t O H(2)HO Br6 1.4 分(24 5 6)24 5 6 解(1)H+-H2O (2)K M nO4-H2O6 2.4 分(24 5 7)24 5 7 W (1)Br2(2)K O H,E t O H H2,L ind l ar 催化剂6 3.6 分(24 5 8)24 5

16、 8 参解 乙 焕 f C H3C H2Br (2)NaNH2,H C=C H6 4.4 分(24 5 9)24 5 9 参解 1.丙 烯(1)C l2,hv(2)NaC N2.H8cH CUC 12,NH4C 1(2)Na+液 NH33 .环加成6 5.4 分(24 6 0)24 6 0 参解 2NaNH2(2)2c H3 I H2O,Hg2+/H+6 6.4 分(24 6 1)24 6 1 参解 C u 2c 1 2,NH4 C I (2)H2,P d/BaS O4(3)HC 1(4)H2,L i6 7.4 分(24 6 2)24 6 2 参解 l.C H3 c H=C H2,HBr 得 C H3C HBr C H3(A)2.C H3 c H=C Hz Br2 K O H/E t O H NaNHz 得 NaC 三C C H3(B)3.A+B H2O,Hg2+/H+6 8.4 分(24 6 3)24 6 3 参解1 乙烘C u 2c 匕,NH4 C I H2/L m d l 催 化 剂 HC 1 H2/NI2乙焕 制C H3 c H2c l 制NaC m C C j Hs3.C H

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