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1、课型标签:知识课基础课 第2课时烃与卤代烃一、脂肪烃组成、结构特点和通式知识梳理知识点一脂肪烃的结构与性质单键CnH2n(n2)碳碳叁键二、脂肪烃的物理性质14性性质质变变化化规规律律状状态态常温下含有常温下含有 个碳原子的个碳原子的烃烃都是气都是气态态,随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,逐逐渐过渐过渡到渡到 、.沸点沸点随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,沸点逐沸点逐渐渐 ;同分异构体之同分异构体之间间,支支链链越多越多,沸点沸点 .密度密度随着碳原子数的增多随着碳原子数的增多,密度逐密度逐渐渐 ,液液态烃态烃密度均比水密度均比水 .水溶性水溶性均均 溶于水溶于水液态固态升高越低增大小
2、难三、典型脂肪烃的结构1.甲烷、乙烯、乙炔的结构2.烯烃的顺反异构四、脂肪烃的化学性质1.脂肪烃的化学性质比较烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃活活动动性性较稳较稳定定较较活活泼泼较较活活泼泼取代反取代反应应能能够够与与卤卤素取代素取代加成反加成反应应不能不能发发生生能与能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCN等加成等加成(X(X代表代表卤卤素素原子原子)2.烷烃的取代反应(1)取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)卤代反应光照气体1mol3.烯烃、炔烃的加成反应4.烯烃、炔烃的加聚反应名师点拨 乙烯、乙炔的实验室制法收集收集方法
3、方法排水集气法排水集气法排水集气法或向下排空气法排水集气法或向下排空气法操作操作关键关键技巧技巧乙醇与浓硫酸的体积比为乙醇与浓硫酸的体积比为13;13;乙醇与浓硫酸的混合方法乙醇与浓硫酸的混合方法:先在容器中先在容器中加入乙醇加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边边加边冷却边搅拌加边冷却边搅拌;温度计的水银球应插入反应混合液的温度计的水银球应插入反应混合液的液面下液面下;应应 在在 混混 合合 液液 中中 加加 几几 片片 碎碎 瓷瓷 片片 防防 止止暴沸暴沸;应使温度迅速升至应使温度迅速升至170;170;浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂和脱水剂催化剂和
4、脱水剂因反应放热且电石易变成粉末因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其他简所以不能使用启普发生器或其他简易装置易装置;为了得到比较平缓的乙炔气流为了得到比较平缓的乙炔气流,可用饱和食盐水代替水可用饱和食盐水代替水;因反应太剧烈因反应太剧烈,可用分液漏斗控可用分液漏斗控制滴水速率来控制反应速率制滴水速率来控制反应速率净净化化因乙醇会被炭化因乙醇会被炭化,且碳与浓硫酸反应且碳与浓硫酸反应,则则乙烯中会混有乙烯中会混有COCO2 2、SOSO2 2等杂质等杂质,可用盛有可用盛有NaOHNaOH溶液的洗气瓶将其除去溶液的洗气瓶将其除去因电石中含有磷和硫元素因电石中含有磷和硫元素,与水反
5、与水反应会生成应会生成PHPH3 3和和H H2 2S S等杂质等杂质,可用硫酸可用硫酸铜溶液将其除去铜溶液将其除去对点集训题组一脂肪烃的结构与性质B1.(2018浙江4月选考)下列说法正确的是()A.光照下,1 mol CH4最多能与4 mol Cl2发生取代反应,产物中物质的量最多的是CCl4B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下能发生取代反应C.甲烷和乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应解析:在甲烷的取代反应中,产物中物质的量最多的为HCl,故A错误;苯可以和浓硫酸、浓硝酸在加热的条件下发生取代反应,故B正确;乙烯和溴可以发
6、生加成反应,分离的过程中乙烯被反应掉,但甲烷也溶于CCl4,不能起到分离的作用,故C错误;苯中没有双键,故D错误。2.科学家在-100 的低温下合成一种烃X,此分子的球棍模型如图所示(图中的连线表示化学键)。下列说法正确的是()A.X既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色B.X是一种常温下能稳定存在的液态烃C.X和乙烷类似,都容易发生取代反应D.充分燃烧等质量的X和甲烷,X消耗氧气较多A题组二烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成。(1)1 mol苧烯最多可以跟 mol H2发生反应。(2)写 出 苧 烯 跟 等 物 质 的 量
7、 的B r2发 生 加 成 反 应 所 得 产 物 的 可 能 的 结 构:(用键线式表示)。知识点二芳香烃的结构与性质知识梳理一、苯的结构与性质1.苯的结构2.苯的化学性质二、苯的同系物的结构与性质1.概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式:CnH2n-6(n6)。2.化学性质(以甲苯为例)名师点拨(1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。(3)苯环上的烷基会使苯环上烷基的邻对位氢活性增强而易被取代,如甲苯硝化反应时生成2,4,6-三硝基甲苯。(4)苯的同系物在Fe或FeX
8、3催化作用下,与卤素单质发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与卤素单质发生烷基上的取代反应。3.苯的同系物的同分异构体(1)C8H10(2)三甲苯的种类名师点拨 判断芳香烃同分异构体数目的方法(2)苯环上多元取代物的写法“定一(或定二)移一”法在苯环上连有两个原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体。苯环上连有三个原子或原子团时,a.先固定两个原子或原子团,得到三种结构;b.再逐一插入第三个原子或原子团。例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种注意:在移动原子或原子团时要按照一定的顺序,有序思考,防止重复,避免遗
9、漏,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。对点集训题组一苯及苯的同系物的结构与性质A1.下列实验的操作和所用的试剂都正确的是()A.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液B.配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硝酸沿器壁缓缓倒入浓硫酸中C.制硝基苯时,将盛有混合液的试管直接在酒精灯火焰上加热D.除去溴苯中少量的溴,可以加水后分液解析:要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,应先加足量溴水,通过加成反应,排除碳碳双键的干扰,然后再加入酸性高锰酸钾溶液,溶液褪色,可证明混有甲苯,故A正确;配制浓硫酸和浓硝酸的混酸时,将浓硫酸沿器壁缓缓倒入浓硝酸中,故B错误;制硝基苯时,应该水浴加
10、热,故C错误;除去溴苯中少量的溴,应加稀的氢氧化钠溶液,然后分液,故D错误。CA.异丙苯是苯的同系物B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯C.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种D.在一定条件下能与氢气发生加成反应解析:光照条件下,主要发生苯环侧链上的取代反应,可生成多种氯代物,包括一氯代物、二氯代物等。3.(2017海南卷)已知苯可以进行如下转化:回答下列问题:(1)反应的反应类型为,化合物A的化学名称为。答案:(1)加成反应环己烷(2)化合物B的结构简式为 ,反应的反应类型为。(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯:。解析:(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水
11、,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别,操作是:在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯。答案:(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯题组二芳香烃的同分异构现象4.(1)甲 苯 苯 环 上 的 一 个 氢 原 子 被 相 对 分 子 质 量 为57的 烃 基 取 代,所 得 产 物有 种。答案:(1)12(2)已知二氯苯有3种同分异构体,则四氯苯的同分异构体数目有种。(3)某芳香烃的分子式为C8H10,它不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,该有机物
12、苯环上的一氯代物只有一种,则该烃的结构简式是 。解析:(2)苯的二氯取代物与苯的四氯取代物种类数相同,均有3种。(3)该烃不能使溴水褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色,只能为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子,该烃为对二甲苯。(4)分子式满足C10H14的苯的同系物中,含有两个侧链的同分异构体有种。解析:(4)分子式为C10H14的芳香烃,其苯环上有两个取代基时分为两大类:第一类两个取代基,一个为甲基,另一个为CH2CH2CH3或CH(CH3)2,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况,共有6种;第二类两个取代基均为乙基,它们连接在苯环上又有邻、间、对3种情况;共有9种。答案:(4)9知识点三
13、卤代烃的结构与性质知识梳理一、卤代烃的概念烃分子里的氢原子被 取代后生成的产物。官能团为 。卤素原子X二、卤代烃的物理性质高升高难易小大三、卤代烃的水解反应与消去反应的比较名师点拨(1)消去反应的规律两类卤代烃不能发生消去反应(2)卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法四、卤代烃的获取方法1.不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应CH3CHBrCH2Br2.取代反应对点集训题组一卤代烃的化学性质1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是()AA.B.C.全部D.解析:在KOH醇溶液中加热,发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,不符合消去反应的条件,错误;符合消去反应条
14、件,选项A符合题意。2.要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作,其中顺序正确的是()加入AgNO3溶液加入NaOH溶液加热 加入蒸馏水加入HNO3酸化A.B.C.D.A解析:证明氯乙烷中氯元素,应先水解,后加酸中和至酸性,然后加硝酸银生成白色沉淀,以此可确定含氯元素,则具体实验步骤为加入NaOH溶液;加热;加入HNO3酸化;加入AgNO3溶液,即。(1)能发生水解反应的有;其中能生成二元醇的有。(2)能发生消去反应的有。(3)发生消去反应能生成炔烃的有。答案:(1)(2)(3)题组二卤代烃在有机合成中的应用A5.(经典题)以2-氯丙烷为主要原料制1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,
15、依次经过的反应类型为()A.加成反应消去反应取代反应B.消去反应加成反应取代反应C.消去反应取代反应加成反应D.取代反应加成反应消去反应B解析:有机物的合成,常采用逆推法,要生成1,2-丙二醇,则需要通过1,2-二氯丙烷的水解反应,要生成1,2-二氯丙烷,则需要利用丙烯和氯气的加成反应,而丙烯的生成,可利用2-氯丙烷的消去反应,所以依次经过的反应类型为消去反应加成反应取代反应。请回答下列问题:(1)A的结构简式是。(2)H的结构简式是。(3)B转化为F的反应属于 (填反应类型名称,下同)反应。(4)B转化为E的反应属于 反应。(5)写出下列物质间转化的化学方程式。BF:。FG:。DE:。答案:(1)(CH3)3CCH2CH3(2)(CH3)3CCH2COOH(3)取代(水解)(4)消去题后反思 卤代烃在有机合成中的应用在有机合成中常涉及官能团的引入、转化、数目改变及保护等,而这个过程往往是借助卤代烃为中介而实现的,常见的应用如下:
