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1、第二章第二章 脂质脂质与与生物膜生物膜1ppt课件1 脂脂 质质 （Lipid）脂质脂质-不不溶于水溶于水，但，但能溶于能溶于非极性有机溶剂非极性有机溶剂。脂类脂类三酰甘油三酰甘油磷磷脂脂糖糖脂脂固醇固醇基本脂基本脂，不代谢不代谢按按生物学功能生物学功能分：分：贮存贮存脂质脂质结构结构脂质脂质活性活性脂质脂质蜡蜡前列腺素前列腺素，脂溶性维生素脂溶性维生素等等-海洋海洋浮游生物浮游生物的能量储库的能量储库可代谢可代谢供能供能（膜脂）（膜脂）不因饥饿不因饥饿或者或者病理状病理状态态发生发生较大的较大的变化变化2ppt课件1.1 脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸饱和饱和脂肪酸脂肪酸：软软脂酸（脂酸（16C）
2、、）、硬硬脂酸（脂酸（18C）。）。不饱和不饱和脂肪酸脂肪酸含含1个个双键双键（单单不饱和脂肪酸）不饱和脂肪酸）含含2个及个及以上以上双键双键（多多不饱和脂肪酸）不饱和脂肪酸）脂肪酸脂肪酸的名称的的名称的简写简写注明注明烃链烃链的的长度长度，双键双键的的数目数目和和位置位置。亚油酸亚油酸18:2 9,12硬脂酸硬脂酸18:0 3ppt课件生物脂肪酸的生物脂肪酸的物理、化学物理、化学性质性质生物脂肪酸的生物脂肪酸的结构结构特点特点.绝大绝大多多数数含含偶数偶数的的碳原子碳原子，直链直链；.双键双键多多是是顺式顺式结构，且结构，且不共轭不共轭。.饱和饱和脂肪酸脂肪酸12:024:0，在，在常温常温
3、下是下是固体固体；同样同样链链长长的的不饱和不饱和脂肪酸则是脂肪酸则是液体液体。.水溶性水溶性小小，密度密度比比水水小小；.双键双键可以发生可以发生氢化氢化而饱和；而饱和；双键间双键间的的-CH2-可以可以被氧化被氧化为为自由基自由基。4ppt课件AA（花生四烯酸）含（花生四烯酸）含4个双键个双键植物植物和和细菌细菌可以利用可以利用乙酰乙酰CoA合成合成所需所需的的全部全部脂肪酸脂肪酸。哺乳动物哺乳动物既既可以可以从从食物食物中中获得获得大部分脂肪酸，大部分脂肪酸，也可以也可以合成合成饱和饱和脂肪酸和一些脂肪酸和一些单不饱单不饱和脂肪酸（和脂肪酸（16:116:1，18:118:1）。）。必需
4、脂肪酸必需脂肪酸但是但是，亚油酸亚油酸(18:2)(18:2)和和亚麻酸亚麻酸(18:3)(18:3)必须必须从从植物植物中获取，也称为中获取，也称为哺乳动物哺乳动物的的必需脂肪酸必需脂肪酸。EPA（二十碳五烯酸）含（二十碳五烯酸）含个双键个双键DHA（二十二碳六烯酸）含（二十二碳六烯酸）含个双键个双键利用它们在利用它们在体内合成：体内合成：脑黄金脑黄金5ppt课件一些常见一些常见油脂油脂中中高级脂肪酸高级脂肪酸含量含量6ppt课件1.2 三酰甘油三酰甘油(TG)1分子分子甘油甘油和和3分子分子脂肪酸脂肪酸结合而成的结合而成的酯酯。当当R1R3，C2有手性；有手性；，在室温下呈在室温下呈液态液
5、态的称为的称为油，油，如如豆豆油、油、桐桐油和油和花生花生油等油等;固态固态或或半固态半固态的称为的称为脂肪脂肪，如：，如：牛油、猪油牛油、猪油等等1.2.1 三酰甘油的三酰甘油的结构结构7ppt课件 1.2.2 化学反应化学反应1.皂化反应皂化反应与与皂化值皂化值将油脂与将油脂与NaOH溶液溶液共热共热，可水解生成，可水解生成甘油甘油和高级和高级脂肪酸的脂肪酸的钠盐钠盐。如：。如：油脂的化学反应主要表油脂的化学反应主要表现在现在酯酯和和双键结构双键结构上。上。肥皂肥皂8ppt课件油脂的碱性水解称为油脂的碱性水解称为皂化皂化。后将其。后将其推广为推广为酯酯的的碱碱性水解性水解反应均称为反应均称
6、为皂化反应皂化反应。皂化值皂化值：工业上把工业上把1g油脂油脂完全皂化所需的完全皂化所需的KOH的的质量质量(单位：单位：mg)，称为，称为皂化值皂化值。皂化值反映出油脂的皂化值反映出油脂的平均相对分子质量平均相对分子质量。显。显然，然，皂化值皂化值，油脂的平均，油脂的平均相对分子质量相对分子质量。(为什么为什么?)9ppt课件2.加成反应加成反应与与碘值碘值含有含有不饱和酸不饱和酸的油脂，分子中的的油脂，分子中的碳碳双键碳碳双键可与可与H2或或X2加成加成。如：将油在如：将油在200以上以上、0.10.3MPa下，以下，以Ni为催为催化剂进行化剂进行催化加氢催化加氢，称为油的，称为油的氢化氢
7、化或油的或油的硬化硬化。工业上常通过该反应把工业上常通过该反应把液态液态的植物油转变为的植物油转变为人造奶人造奶油油（氢化油脂氢化油脂），用于食品加工），用于食品加工烹饪烹饪。可能含可能含反式反式结构结构10ppt课件碘值碘值：100g油脂油脂所能吸收的所能吸收的碘的质量碘的质量(单位：单位：g)，称为碘，称为碘值值(又称又称碘价碘价)。碘值碘值，说明油脂的，说明油脂的不饱和程度不饱和程度。由于由于碘碘与碳碳与碳碳双键双键加成加成较为困难较为困难，测定时，测定时通常用通常用ICl或或IBr作试剂，再折算成碘的质量。作试剂，再折算成碘的质量。3.酸败酸败油脂和含油脂的食品，在贮存过程中经油脂和含
8、油脂的食品，在贮存过程中经微生物微生物、酶酶、空气中的氧空气中的氧的作用，而发生的作用，而发生变色变色、气味改变气味改变等变化，称为等变化，称为油脂酸败油脂酸败。常可造成常可造成不良不良的的生理反应生理反应或或食物中毒食物中毒。ICl 熔点：熔点：型型27.17，不吸潮，不吸潮。11ppt课件原因是：原因是：酸败的酸败的结果结果导致油脂的导致油脂的酸性酸性增加增加。酸值酸值是是评定评定油品油品酸败程度酸败程度的指标之一，它是指的指标之一，它是指中和中和1 g油脂油脂中中游离脂肪酸游离脂肪酸所消耗的所消耗的氢氧化钾氢氧化钾的的质量质量(mg)。酸值酸值与与皂化值皂化值有有何差异何差异？12ppt
9、课件（4）温度温度：温度升高，则油脂酸败速度加快，温度：温度升高，则油脂酸败速度加快，温度每升高每升高10，酸败速度一般加快一倍。因此，油脂，酸败速度一般加快一倍。因此，油脂应尽量应尽量低温保存低温保存。完全避免完全避免酸败酸败是是不可能不可能的，的，只能只能采取采取措施减慢措施减慢：（1）水分水分：一般认为油脂含水量超过：一般认为油脂含水量超过0.2%，水解酸，水解酸败作用会加强。所以，在油脂的保管和调运中，要严败作用会加强。所以，在油脂的保管和调运中，要严格格防止水分防止水分的浸入。的浸入。（2）空气空气：空气中的：空气中的氧气氧气是引起酸败变质的主要因是引起酸败变质的主要因素，因此，应素
10、，因此，应充氮充氮及严格及严格密封储存密封储存。（3）光照光照：日光中的：日光中的紫外线紫外线有利于有利于氧氧的的活化活化和和油脂中油脂中游离基游离基的生成，加快油脂氧化酸败的速率，因此，油的生成，加快油脂氧化酸败的速率，因此，油脂应尽量脂应尽量避光保存避光保存。13ppt课件1.3 蜡蜡 蜡的主要成分蜡的主要成分C16以上以上的的含偶数含偶数碳原子的碳原子的高级脂肪酸高级脂肪酸的的高级饱和高级饱和一元醇一元醇酯酯。天然蜡中往往天然蜡中往往含有一定量的含有一定量的游离游离脂肪脂肪酸酸、脂肪、脂肪醇醇及及高级烷烃高级烷烃。也广泛存在于自然界中，如也广泛存在于自然界中，如植物植物的的茎叶茎叶和和果
11、实果实的外的外部、部、昆虫昆虫的的外壳外壳、动物动物的的毛皮毛皮以及以及鸟类鸟类的的羽毛羽毛中。中。在在海洋浮游生物海洋浮游生物中，中，蜡蜡是是代谢燃料代谢燃料的主要贮存的主要贮存形式。形式。14ppt课件用途用途：制造：制造蜡模蜡模、蜡纸蜡纸、上光剂上光剂和和软膏的基质软膏的基质等。等。注意：注意：石蜡石蜡与与蜡蜡尽管其物态、物性相似，但其尽管其物态、物性相似，但其化学组成化学组成不同不同，石蜡是，石蜡是C20以上以上的的高级烷烃高级烷烃的化的化合物。合物。软脂酸蜂蜡酯软脂酸蜂蜡酯(蜂蜡蜂蜡)软脂酸鲸蜡酯软脂酸鲸蜡酯(鲸蜡鲸蜡)蜡酸蜡酯蜡酸蜡酯（虫（虫 蜡）蜡）15ppt课件1.4 甘油磷脂
12、甘油磷脂非极性尾非极性尾极性头极性头不饱和脂肪酰链不饱和脂肪酰链18:1 9,18:2,18:3饱和脂肪酰链饱和脂肪酰链16:0,18:0主要主要参与参与细胞膜细胞膜的的组成组成，是，是第一大类第一大类膜脂膜脂。不同不同的的磷脂磷脂，其，其磷酸酯基磷酸酯基组成也组成也不相同不相同。sn-甘油甘油-3-磷酸磷酸的衍生物的衍生物16ppt课件非极性尾非极性尾极性头极性头1.4.1 磷脂酸磷脂酸磷脂酸磷脂酸是是甘油磷甘油磷脂脂的的母体母体化合物化合物净电荷净电荷为为-217ppt课件1.4.2 磷脂酰磷脂酰胆碱胆碱（卵磷脂）（卵磷脂）极性头部极性头部胆胆 碱碱卵磷脂卵磷脂和和胆碱胆碱有有防止防止脂肪
13、肝脂肪肝形成的作用，在形成的作用，在蛋黄蛋黄和和大豆大豆中含量中含量丰富丰富。净电荷净电荷为为 018ppt课件二二软脂酰软脂酰胆碱胆碱 由由型型肺泡上皮细胞肺泡上皮细胞合成，可合成，可降低降低肺泡肺泡表面张力表面张力。R1、R2为软脂酸为软脂酸 X为胆碱为胆碱 CH2O-C-R1 R2C-O-CH CH2O-P-OX O OO-O OO O19ppt课件1.4.3 磷脂酰磷脂酰乙醇胺乙醇胺（脑磷脂脑磷脂）乙醇胺乙醇胺极性头部极性头部净电荷净电荷为为 0脑磷脂脑磷脂和和卵磷脂卵磷脂是是细胞膜细胞膜中中最丰富最丰富的的脂质脂质。20ppt课件1.4.4 磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸丝氨酸丝氨酸极性头
14、部极性头部净电荷净电荷为为-1常见于血小板膜中，当常见于血小板膜中，当组织受损组织受损血小板血小板被激活被激活时，膜时，膜中的中的磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸从从内侧内侧转向转向外侧外侧，作为，作为催化剂催化剂与其与其他凝血因子一起他凝血因子一起促使促使凝血酶原凝血酶原的的活化活化。21ppt课件1.4.5 磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇 PI肌肌 醇醇极性头部极性头部净电荷净电荷为为-1肌醇肌醇的的多磷酸化多磷酸化产物产物PIP2是是胞内胞内信使信使。22ppt课件1.4.6 磷脂酰甘油磷脂酰甘油 甘甘 油油极性头部极性头部净电荷净电荷为为-1磷脂酰甘油磷脂酰甘油在在细菌细菌的的细胞膜细胞膜中含量中含量丰
15、富丰富。23ppt课件1.4.7 二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油（心磷脂）二磷脂酰甘油二磷脂酰甘油最先最先在在心肌线粒体膜心肌线粒体膜中找到。中找到。极性头部极性头部净电荷净电荷为为-2磷脂酸磷脂酸24ppt课件1.4.8 醚醚甘油磷脂甘油磷脂 醚键醚键PAF，血小板激活因子血小板激活因子缩醛磷脂缩醛磷脂，人，人中枢神经中枢神经中中富含富含醚键醚键特殊的磷脂特殊的磷脂25ppt课件1.4.9 甘油磷脂的水解甘油磷脂的水解 磷脂酶磷脂酶A2磷脂酶磷脂酶D磷脂酶磷脂酶C磷脂酶磷脂酶A1研究研究充分充分，可，可选择性利用选择性利用26ppt课件1.5 鞘脂类鞘脂类由由1分子分子脂肪酸脂肪酸，1分
16、子分子鞘氨醇鞘氨醇或其衍生物，或其衍生物，以及以及1分子分子极性头极性头基团组成。基团组成。鞘脂类鞘脂类鞘磷脂鞘磷脂类类脑苷脂脑苷脂类类神经节苷脂神经节苷脂类类主要主要参与参与细胞膜细胞膜的的组成组成，是，是第二大类第二大类膜脂膜脂。（糖糖鞘脂鞘脂）27ppt课件鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺反式反式鞘脂前体鞘脂前体28ppt课件极性头极性头非极性尾非极性尾1.5.1 鞘磷脂鞘磷脂磷磷酸酸胆胆碱碱结构结构与与磷磷脂酰胆碱脂酰胆碱相似相似鞘磷脂鞘磷脂存在于存在于动物细胞动物细胞的的质膜质膜中，特别是中，特别是髓鞘髓鞘（包围某些（包围某些神经元神经元的的轴轴突突并并使使之之绝缘绝缘）中。）中。神经酰胺神经酰胺净电荷净电荷为为 029ppt课件极性头极性头非极性尾非极性尾-D-半乳糖基半乳糖基1.5.2 脑苷脂脑苷脂中性鞘糖脂中性鞘糖脂半乳糖脑苷脂半乳糖脑苷脂30ppt课件1.5.3 神经节苷脂神经节苷脂N-乙酰神经氨酸乙酰神经氨酸硬脂酸硬脂酸神经酰胺神经酰胺GM1GM2GM3D-半乳糖半乳糖N-乙酰乙酰-D-半乳糖胺半乳糖胺D-半乳糖半乳糖D-葡萄糖葡萄糖在在神经末梢神经末梢中含量中含量丰富
