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1、 有机化学课后习题答案南开大学版19碳水化合物 有机化学课后习题答案 南开大学版 第十九章 碳水化合物 1写出以下糖的哈武斯式： (1) (2) 3 (3) 3 HOH2(4) 2写出以下糖的稳定构象 (3) (2) (1) (4) 3写出以下糖的Fischer投影式： (1) HO H OHOH (2) 2OH CH3O 3 HOHOH (4) HOH22OHHOH2OHOHOH2OH HHOHO OH OH (3) 2OH 2O 4R-5-羟基庚醛有两种半缩醛形式，写出它们的稳定构象并推断哪一个更稳定？ OH CH3CH22CH2CH2CHO R-5-羟基庚醛 更稳定 5用R，S标登记列糖
2、的手性碳的构型： （1）2R，3S，4R，5R （2）2S，3R，4S，5R （3）2R，3R，4R （4）3S，4R，5R 6D-葡萄糖在酸催化下与丙酮反响生成不能被复原的1，2；5，6-二丙叉基-D-呋喃葡萄糖。写出这个反响的机理： 1 有机化学课后习题答案 南开大学版 CH2OHHO3 3 + CH 2OH CH2OHHO3 CH2OH HO 33 + 33 CH2OHHOCH2OH HO3 同理与质子化丙酮生成另环缩醛 3 7.D-艾杜糖 D-葡萄糖 8完成以下反响式： H(1) 2H5 (2) (3) 3 CH2OH CHOCH3 +HCOOH (4) 2 有机化学课后习题答案 南开
3、大学版 (5) 3 + + 9完成以下转化： 33 + 10.用化学方法分别鉴别以下两组化合物： （1）葡萄糖 淀粉 蔗糖 用I2鉴别出淀粉（变兰色），用Tollens试剂鉴别出葡萄糖（复原糖） （2）半乳糖 葡萄糖 用HNO3氧化，然后测定旋光性，半乳糖氧化产物有对称面，为内消旋体，无旋光性。 11. HO HHH HO COOHHHH CHOHOHO HH HOHOH A OH2OH H B OHHOH2OHC 2OHHOHO HH HO CHO H H HOH2OHD HOH2OHE HOHF 12用化学方法确定四碳醛糖D-赤藓糖和五碳醛糖D-核糖及D-阿拉伯糖的构型。 D-赤藓糖用HN
4、O3氧化得到无旋光性的糖二酸，以确定它的构型。D-赤藓糖通过Fischer-Kiliani合成得到D-核糖和D-阿拉伯糖，说明这个五碳糖的C3和C4与D-赤藓糖的C2和C3构型一样。分别用HNO3氧化D-核糖和D-阿拉伯糖，前者生成的糖二酸无旋光性，而后者存在旋光性。以此可确定这两个五碳糖的构型。 13. HO HOHH HO CH2OH HOHH 2OHH HO OHH H HO H HO H A OH2OH H B OH2OH HOH2OH C 3 有机化学课后习题答案 南开大学版 14. A BCH3 3 3 C15.A B CHO E ClCH2CH2CH2CH2Cl COOH C O 4 D O
