《2008年新课标高中化学-高中化学竞赛辅导（2）-有机化学-命名、结构、反应》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2008年新课标高中化学-高中化学竞赛辅导（2）-有机化学-命名、结构、反应（167页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学专题一、有机化合物的命名专题一、有机化合物的命名专题二、有机分子结构分子几何专题二、有机分子结构分子几何专题三、有机化学反响专题三、有机化学反响专题四、重要的有机化合物专题四、重要的有机化合物本次辅导涉及的主要内容：本次辅导涉及的主要内容：参考书：参考书：有机化学有机化学，任何高等学校教材都可以，任何高等学校教材都可以专题一、有机化合物的命名1、系统命名法、系统命名法 (根据根据IUPAC命名法制定命名法制定)根据结构正确命名，根据名称准确书写结构，是学根据结构正确命名，根据名称准确书写结构，是学习有机化学的根底。命名的根本原那么是：结构与习有机化学的根底。命名的根本原那么是：结构与名
2、称名称“一一对应，符合这一原那么的命名方法是：一一对应，符合这一原那么的命名方法是：系统命名法。有机化合物系统名称的根本构成是：系统命名法。有机化合物系统名称的根本构成是：取代基的取代基的位次位次-取代基的取代基的名称名称+母体名称母体名称如如：2,4,6-三甲基三甲基-2-庚烯酸甲酯庚烯酸甲酯根本规定：根本规定：(1)最长最长：母体名称对应的：母体名称对应的主链最长主链最长(2)最小：最小：“首位最小、首位最小、“位次之和最小位次之和最小(3) “-与与“,等符号的正确使用！等符号的正确使用！(1)最长主链最长主链必须必须直接直接与官能团相连！与官能团相连！4,5-二甲基二甲基-2-乙基乙基
3、-1-氯氯辛烷辛烷3,5,6-三甲基三甲基-2-氯氯壬烷壬烷(2)取代基按取代基按“次序规那么从小到大排次序规那么从小到大排列列4-甲基甲基-5-硝基硝基-2-氯苯甲酸氯苯甲酸注意注意：2-氯氯-4-甲基甲基-5-硝基苯甲酸硝基苯甲酸(排列顺序错排列顺序错)4-甲基甲基-3-硝基硝基-6-氯苯甲酸氯苯甲酸(4+3+6=13)以下名称是错误的：为什么？以下名称是错误的：为什么？2-甲基甲基-4-羧基羧基-3-氯硝基苯氯硝基苯(母体名称错母体名称错)+NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、NO24-硝基硝基苯甲酸甲酯苯甲酸甲酯2
4、-甲氧基甲酰基甲氧基甲酰基-5-硝基硝基苯磺酸苯磺酸(3)多多官能团化合物官能团化合物母体名称母体名称的选择顺序的选择顺序：首先以首先以1级原子为序，然后以级原子为序，然后以2级原子为序，再以级原子为序，再以3级原子为序，级原子为序，直到确定出大小次序为止。直到确定出大小次序为止。(4)次序规那么次序规那么用于：双键的用于：双键的Z/E构型确实定、手性碳的构型确实定、手性碳的R/S构型构型确实定、取代基在母体名称之前的排列次序。确实定、取代基在母体名称之前的排列次序。原子的次序：原子的次序：原子的次序以原子的次序以 原子序数原子序数为序，同位素以为序，同位素以质量质量为序：为序：I Br Cl
5、 F O N C D H 饱和原子团的次序饱和原子团的次序:原子的级别的规定原子的级别的规定：中心原子为中心原子为1级原子，与级原子，与1级原子级原子直接相连的原子为直接相连的原子为2级原子，依次类推：级原子，依次类推：如如：1级原子：级原子： O O N N C 2级原子：级原子： C H C/C H/H 3C3级原子：级原子： 3H 6H 9H所以所以：再如再如： 正丁基正丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基 1级级: C C C C2级级: CHH CHH CCH CCC3级级: CHH CCH C/3H 9H所以所以： 正丁基正丁基 异丁基异丁基 仲丁基仲丁基 叔丁基叔丁基去
6、掉相去掉相同的原同的原子之后，子之后，以双方以双方最大的最大的原子进原子进行比较！行比较！不饱和原子团的次序不饱和原子团的次序如：如：1写出写出 -骨架骨架2补齐化合价补齐化合价3填上虚原子填上虚原子1级原子级原子(黑黑)： C C C C2级原子级原子(兰兰)： C/C/H C/C/C O/O/H O/O/O所以所以：2、烃基烃基的名称：来自相应的烃的名称：来自相应的烃 烷烃烷烃 烷基烷基 名称名称 代号代号CH4 -CH3 甲基甲基 -MeCH3CH3 -CH2CH3 乙基乙基 -EtCH3CH2CH3 -CH2CH2CH3 正丙基正丙基 n-Pr-CH(CH3)2 异丙基异丙基 i-Pr
7、CH3CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 正丁基正丁基 n-But-CH(CH3)CH2CH3 仲丁基仲丁基 s-ButCH(CH3)3 -CH2CH(CH3)2 异丁基异丁基 i-But -C(CH3)3 叔丁基叔丁基 t-But常用烷基常用烷基：CH2=CH2 -CH=CH2 乙烯基乙烯基CH2=CHCH3 -CH=CHCH3 丙烯基丙烯基 -CH2CH=CH2 烯丙基烯丙基-C(CH3)=CH2 异丙烯基异丙烯基常用不饱和烃基常用不饱和烃基：CH CH -C CH 乙炔基乙炔基C6H6 C6H5- 苯基苯基 -Ph 或或 - C6H5CH3 C6H5CH2- 苄基苄基 -Bz
8、不饱和烃不饱和烃 不饱和烃基不饱和烃基 名称名称3、官能团官能团及及化合物类别化合物类别：官能团官能团 官能团名称官能团名称 化合物类名化合物类名(母体名称母体名称)SO3H 磺酸基磺酸基 磺酸磺酸COOH 羧基羧基 酸酸COOR 烷氧基甲酰基烷氧基甲酰基 酯酯COX 卤甲酰基卤甲酰基 酰卤酰卤CONH2 氨基甲酰基氨基甲酰基 酰胺酰胺CN 氰基氰基 腈腈CHO 醛基醛基 醛醛COR 酰基酰基 酮酮OR 烷氧基烷氧基 醚醚NH2 氨基氨基 胺胺OH 羟基羟基 醇醇X 卤素卤素 卤代烃卤代烃NO2 硝基硝基 硝基化合物硝基化合物-CHO作作为取代为取代基使用基使用时，名时，名称为：称为：甲酰基甲
9、酰基4、C或或H的种类：的种类：伯伯C 、仲仲C 、叔叔C 、季季C伯伯H、仲仲H 、叔叔H 、 -H专题二、有机分子结构分子几何有机化学的根本观点：有机化学的根本观点：分子的分子的微观结构微观结构决定了它的决定了它的宏观性质宏观性质；化合；化合物的宏观性质物的宏观性质(物理性质、化学性质、生理性物理性质、化学性质、生理性质、光电磁性等质、光电磁性等)是微观结构的宏观反映。是微观结构的宏观反映。学习各类化合物，学习各类化合物，首先要首先要：清楚准确地认识分子结构，即有机分子在清楚准确地认识分子结构，即有机分子在三维空间中的几何状态三维空间中的几何状态分子几何分子几何！1、C原子的原子的价电子轨
10、道价电子轨道原子轨道原子轨道C原子的原子的电子构型电子构型：1S22S22P2；一、一、杂化轨道杂化轨道和和分子几何分子几何C原子的原子的价电子构型价电子构型：2S22P22、碳原子的碳原子的三种杂化方式三种杂化方式：SP3杂化：杂化：S+Px+Py+Pz 4SP3，四面体四面体CSP2杂化：杂化：S+Px+Py 3SP2 ，剩余剩余Pz，平面三角形平面三角形CSP杂化：杂化：S+Px 2SP，剩余剩余Py和和Pz ，直线型直线型C3、两种不同的共价键：、两种不同的共价键： 键键和和 键键杂化轨道轴向重迭形成杂化轨道轴向重迭形成 键键：P轨道平行重迭形成轨道平行重迭形成 键键：在有机分子中，但
11、凡单键都是在有机分子中，但凡单键都是 键键在有机分子中，双键：在有机分子中，双键： + ，叁键：，叁键： + 2 键和键和 键的差异：键的差异： 键键 键键组成组成 杂杂-杂轴向重迭杂轴向重迭 P与与P平行重迭平行重迭电子云中心电子云中心 在轴上在轴上 在轴外在轴外电子与电子与C核核的距离的距离 近近(直线直线) 远远(折线折线)键能键能 大大 小小电子受到的束缚力电子受到的束缚力 大大 小小化学活性化学活性 小小 大大存在存在 可独立存在可独立存在 只能与只能与 键键共存共存转动转动 “自由自由 转动转动 “不能转动不能转动构象变化构象变化顺反构型顺反构型4、分子的几何分子的几何点点：原子或
12、原子团：原子或原子团(几何点，不计体积几何点，不计体积)线线：SP(一维空间一维空间直线，无立体异构直线，无立体异构)面面：SP2(二维空间二维空间平面，顺反异构平面，顺反异构)体体：SP3(三维空间，对映异构三维空间，对映异构)分子的立体形状分子的立体形状取决于中心碳的杂化方式取决于中心碳的杂化方式!SP3杂化杂化四面体四面体SP2杂化平杂化平面三角形面三角形SP杂化杂化直线型直线型几几何何要要素素5、杂化轨道杂化轨道与与键长键长、杂化轨道杂化轨道与与电负性电负性：杂化轨道径向分布：杂化轨道径向分布：含含P成分成分越多，径向分布越远越多，径向分布越远二、二、同分异构同分异构：组成相同的分子，
13、由于结构不同，因而性质不同组成相同的分子，由于结构不同，因而性质不同的现象称为同分异构现象。它是有机化合物家族的现象称为同分异构现象。它是有机化合物家族种类繁多，数量庞大的主要原因。种类繁多，数量庞大的主要原因。结构结构构造异构构造异构分子式相同，键合原子之间连接的方分子式相同，键合原子之间连接的方式和顺式不同式和顺式不同构型异构构型异构构造相同，非键合原子或原子团之间构造相同，非键合原子或原子团之间的空间关系不同的空间关系不同构象异构构象异构构型相同，单键旋转造成的非键合原构型相同，单键旋转造成的非键合原子或原子团之间的距离不同子或原子团之间的距离不同互变异构互变异构：特殊的官能团异构：特殊
14、的官能团异构1、构造异构、构造异构碳干异构碳干异构：碳链的形状不同：碳链的形状不同如如：戊烷有三个异构体，丁醛有两个异构体：戊烷有三个异构体，丁醛有两个异构体位置异构位置异构：官能团或取代基位置不同：官能团或取代基位置不同如如：三种二甲苯，正戊烷的三种一氯代产物三种二甲苯，正戊烷的三种一氯代产物官能团异构官能团异构：官能团不同：官能团不同如如：醇与醚、醛与酮、酸与酯：醇与醚、醛与酮、酸与酯如如：酮式与烯醇式的互变：酮式与烯醇式的互变特点：特点： 共存互变，不可别离！共存互变，不可别离！特点特点1、一个体系，两个组分，显示两重性、一个体系，两个组分，显示两重性特点特点2、C=O的的a-H具有弱酸
15、性，属于活性具有弱酸性，属于活性H 醛、酮、酯的缩合反响都涉及醛、酮、酯的缩合反响都涉及a-H， 都是通过烯醇式引发的反响都是通过烯醇式引发的反响 。 酮式与烯醇式是最重要的互变异构：酮式与烯醇式是最重要的互变异构： 2、分子的不饱和度分子的不饱和度 与结构特征与结构特征(构造构造)对于分子式：对于分子式：nmxy (IV为四价元素、为四价元素、I为一价元素、为一价元素、II为二价元素、为二价元素、III为三价元素为三价元素)， = ( 2n + 2 m + y )2 注意注意： 与与II价原子无关价原子无关不饱和度不饱和度 所代表的所代表的结构特征结构特征： 1 一个一个双键双键(C=C、C
16、=O、C=N、N=O等等)或一个或一个环环( (三、四、五、六元环三、四、五、六元环等等) ) 可以是可以是碳环碳环或或杂环杂环。 2 1 1个三键个三键，或，或2个个双键双键，或，或2个个环环，或，或1 1双键双键+ +1 1环环。 4 首先考虑分子含有首先考虑分子含有苯环苯环，苯环的苯环的 4 !练习：写出分子式练习：写出分子式C4H8O代表的所有化合物代表的所有化合物 = ( 2 4 + 2 8 + 0 ) 21双键双键：(1 1) C=C 不饱和醇不饱和醇 或或 不饱和醚不饱和醚(2)C=O 醛醛 或或 酮酮环环： (1)碳环碳环：四元环四元环 或或 三元环三元环 (2)杂环杂环：五元环五元环、四元环四元环 或或 三元环三元环C=C：8种种醇醇4种种醚醚4种种C=O：3种种碳环碳环：5种种杂环杂环：6种种共共22种种链内双键链内双键有顺反两种构型，而有顺反两种构型，而链端双键链端双键无顺反无顺反2、构型异构、构型异构(1)烯烃的烯烃的顺反异构顺反异构烯烃发生顺反异构的烯烃发生顺反异构的条件条件:a b 同时同时 c d双键的构型：双键的构型：顺顺与与反反 或或 Z与与E顺顺与与
