《2013人教版选修五第二章第二节《芳香烃》ppt课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2013人教版选修五第二章第二节《芳香烃》ppt课件（53页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第二节芳香烃第二节芳香烃第二章烃和卤代烃第二章烃和卤代烃课程标准导航课程标准导航1.掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳掌握苯的结构特点，明确苯分子中的碳碳键的独特性以及苯分子的平面结构；键的独特性以及苯分子的平面结构；2.掌握苯的化学性质；掌握苯的化学性质；3.了解苯的同系物的组成及结构特点；了解苯的同系物的组成及结构特点；4.掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的掌握苯的同系物的化学性质，并能与苯的性质进行比较；性质进行比较；5.了解芳香烃的来源及其应用。了解芳香烃的来源及其应用。新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习一、苯的一、苯的结结构和性构和性质质1.苯的分子苯的分子结结构构
2、平面正六平面正六边边形形同一平面同一平面介于碳碳介于碳碳单键单键和碳碳和碳碳双双键键之之间间2.苯的物理性苯的物理性质质3.苯的化学性苯的化学性质质想一想想一想1烷烷烃烃和和苯苯都都能能和和卤卤素素单单质质发发生生取取代代反反应应,它它们们的反的反应应条件有何异同点？条件有何异同点？【提示提示】相同点：必相同点：必须须和和纯卤纯卤素素单质单质反反应应,而不是而不是卤卤素素单质单质的水溶液；不同点：的水溶液；不同点：烷烃烷烃和和卤卤素素单质发单质发生取代反生取代反应应的条件是光照，而苯的条件是光照，而苯需要需要Fe作催化作催化剂剂。二、苯的同系物二、苯的同系物1.组组成和成和结结构特点构特点苯苯
3、的的同同系系物物是是苯苯环环上上的的氢氢原原子子被被_取取代代后后的的产产物物，其其分分子子中中只只有有一一个个_，侧链侧链都是都是_，通式，通式为为_。烷烷基基苯苯环环烷烷基基CnH2n6(n6)2.苯的同系物的化学性苯的同系物的化学性质质想一想想一想2哪哪些些实实验验事事实实说说明明在在苯苯的的同同系系物物分分子子中中,苯苯环环与与侧链侧链之之间发间发生了相互影响？生了相互影响？【提提示示】(1)苯苯环环对对侧侧链链的的影影响响，使使得得苯苯的的同同系物能使酸性高系物能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色,而苯不能。而苯不能。(2)侧链对侧链对苯苯环环的影响，甲苯与硝酸反的影响，甲苯与硝酸
4、反应应使得使得苯苯环环上甲基的上甲基的邻邻位和位和对对位的位的H原子原子变变得活得活泼泼,生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应应只生成硝只生成硝基苯。基苯。三、芳香三、芳香烃烃的来源及其的来源及其应应用用1.芳芳香香烃烃：分分子子里里含含有有一一个个或或多多个个_的的烃烃。2.来源来源(1)1845年年至至20世世纪纪40年年代代_是是芳芳香香烃烃的主要来源。的主要来源。(2)20世世纪纪40年年代代以以后后，通通过过石石油油化化学学工工业业中的催化重整中的催化重整获获得芳香得芳香烃烃。苯苯环环煤煤3.应应用用简单简单的芳香的芳香烃烃，如苯、甲苯等可用于合成炸，如苯、甲苯
5、等可用于合成炸药药、染料、染料、药药品、品、农药农药、合成材料等。、合成材料等。自主体验自主体验1.下列物下列物质质中属于苯的同系物的是中属于苯的同系物的是()解析：解析：选选D。苯的同系物是指在分子。苯的同系物是指在分子结结构构中只存在一个苯中只存在一个苯环环，同，同时时存在的存在的侧链侧链都是都是烷烷基，故在上述物基，故在上述物质质中只有中只有D的分子的分子结结构构符合条件。符合条件。2.在在苯苯的的同同系系物物中中加加入入少少量量KMnO4酸酸性性溶溶液液,振振荡荡后褪色，正确的解后褪色，正确的解释为释为()A苯苯的的同同系系物物分分子子中中的的碳碳原原子子数数比比苯苯分分子子中的碳原子
6、数多中的碳原子数多B苯苯环环受受侧链侧链影响易被氧化影响易被氧化C侧链侧链受苯受苯环环影响易被氧化影响易被氧化D由于苯由于苯环环和和侧链侧链的相互影响均易被氧化的相互影响均易被氧化解解析析：选选C。在在苯苯的的同同系系物物中中，苯苯环环和和侧侧链链相相互互影影响响，侧侧链链受受苯苯环环影影响响，易易被被氧氧化化；苯苯环环受受侧链侧链的影响，易被取代。的影响，易被取代。3.下下列列物物质质由由于于发发生生反反应应，既既能能使使溴溴水水褪褪色色,又能使酸性又能使酸性KMnO4溶液褪色的是溶液褪色的是()A乙乙烷烷 B乙乙烯烯C苯苯 D甲苯甲苯解析：解析：选选B。A中的乙中的乙烷烷既不能使溴水褪色既
7、不能使溴水褪色也不能使酸性也不能使酸性KMnO4溶液褪色；溶液褪色；B中乙中乙烯烯既既能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性溶液氧化使酸性KMnO4溶溶液与溴水液与溴水发发生加成反生加成反应应，使溴水褪色，又能，使溴水褪色，又能褪褪色色；C中中苯苯虽虽然然能能使使溴溴水水层层褪褪色色，但但这这是是由由于于发发生生萃萃取取后后出出现现的的,并并未未发发生生化化学学反反应应,且且苯苯也也不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色；D中中甲甲苯苯能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，其其使使溴溴水水层层褪褪色色也也是是由由于于萃萃取取造造成成的的，并并未未发发生生化化学学反反应应。要要点
8、点突突破破讲讲练练互互动动探探究究导导引引1如如何何证证明明苯苯的的分分子子结结构构中中不不是是单单双双键键交替？交替？提示：提示：苯不能使溴的四苯不能使溴的四氯氯化碳溶液和酸性化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色，苯的溶液褪色，苯的邻邻位二元取代物只位二元取代物只有一种，有一种，这这几点都几点都说说明苯不是明苯不是单单双双键键交替的交替的结结构。构。苯的结构和性质苯的结构和性质要点归纳要点归纳1.苯分子的特殊苯分子的特殊结结构在性构在性质质方面的体方面的体现现(1)苯苯不不能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液和和溴溴水水褪褪色色,由由此可知苯在化学性此可知苯在化学性质质上与上与烯烃烯烃有很大差有很
9、大差别别。(2)苯苯在在催催化化剂剂(FeBr3)作作用用下下与与液液溴溴发发生生取取代反代反应应，说说明苯具有明苯具有类类似似烷烃烷烃的性的性质质。(3)苯苯又又能能与与H2在在催催化化剂剂作作用用下下发发生生加加成成反反应应，说说明苯具有明苯具有烯烃烯烃的性的性质质。总总之，苯易之，苯易发发生取代反生取代反应应，能，能发发生加成反生加成反应应,难难被氧化，其化学性被氧化，其化学性质质不同于不同于烷烃烷烃、烯烃烯烃。2.苯和苯和烷烃烷烃取代反取代反应应的比的比较较苯苯烷烃烷烃常常见见取代取代反反应应物物质质液溴、液溴、浓浓HNO3等等Cl2、Br2等气等气态卤态卤素素单质单质反反应应条件条件
10、催化催化剂剂光照光照与溴水与溴水能否取代能否取代与溴水皆不能与溴水皆不能发发生取代反生取代反应应，都不能，都不能使溴水因化学反使溴水因化学反应应而褪色而褪色取代取代产产物种物种类类一般只有苯一般只有苯环环中中的一个的一个氢氢被取代，被取代，一元取代一元取代产产物只物只有一种有一种可有多个可有多个氢氢原子被取原子被取代，能生成一系列取代，能生成一系列取代代产产物，一元取代物，一元取代产产物与物与烷烃烷烃中中氢氢原子种原子种类类相当相当即时应用即时应用1.苯苯环环结结构构中中不不存存在在碳碳碳碳单单、双双键键的的交交替替结结构，下列可以作构，下列可以作为证为证据的事据的事实实是是()苯苯不不能能使
11、使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液褪褪色色苯苯不不能能使使溴溴水水因因发发生生化化学学反反应应而而褪褪色色苯苯在在加加热热和和催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下能能还还原原成成环环己己烷烷苯中碳碳苯中碳碳键键的的键长键长完全相等完全相等邻邻二二氯氯苯只有一种苯只有一种间间二二氯氯苯只有一种苯只有一种ABC D解解析析：选选D。本本题题考考查查苯苯分分子子结结构构的的证证明明方方法法.应应抓抓住住单单双双键键性性质质的的不不同同进进行行对对比比思思考考。如如果果苯苯中中存存在在交交替替的的单单双双键键结结构构，则则会会出出现现下下列列几几种种情情况况：.因因为为含含 ,具具有有烯烯烃烃的的性性
12、质质,则则既能使溴水褪色，也能使既能使溴水褪色，也能使KMnO4酸性溶液酸性溶液褪色；褪色；.苯苯环环中中CC和和 键长键长不不可能相等；可能相等；.邻邻二二氯氯苯会有两种，苯会有两种，即即 。而而题题中中和和的性的性质质不管苯不管苯环环中中单单、双、双键键是是否有交替，否有交替，结结构都一构都一样样。苯的同系物苯的同系物探究探究导导引引2怎怎样鉴别样鉴别苯和甲苯？苯和甲苯？提示：提示：可用酸性可用酸性KMnO4溶液来溶液来进进行行鉴别鉴别，使酸性使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯。溶液褪色的是甲苯。要点归纳要点归纳1.芳香芳香烃烃同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断(1)等效等效氢氢法法分
13、子中完全分子中完全对对称的称的氢氢原子互原子互为为“等效等效氢氢原原子子”，其中引入一个新的原子或原子，其中引入一个新的原子或原子团时团时只形成一种物只形成一种物质质；在移；在移动动原子、原子原子、原子团时团时要按照一定的要按照一定的顺顺序，避免序，避免遗遗漏或重复。漏或重复。(2)定一定一(或二或二)移一法移一法在苯在苯环环上上连连有有2个新原子或原子个新原子或原子团时团时，可固，可固定一个，移定一个，移动动另一个，从而写出另一个，从而写出邻邻、间间、对对三种异构体；在苯三种异构体；在苯环环上上连连有有3个新原子或基个新原子或基团时团时，可先固定，可先固定2个原子或原子个原子或原子团团，得到
14、，得到3种种结结构，再逐一插入第三个原子或原子构，再逐一插入第三个原子或原子团团，从，从而确定出异构体的数目。而确定出异构体的数目。(3)换换元法元法苯苯的的同同系系物物中中苯苯环环上上有有多多少少种种可可被被取取代代的的氢氢原原子子，就就有有多多少少种种取取代代产产物物，在在苯苯环环上上的的取取代代产产物物中中，若若有有n个个可可被被取取代代的的氢氢原原子子，则则m个个取取代代基基(mn)的的取取代代产产物物与与(nm)个个取取代代基基的的取取代代产产物物种种数数相相同同。如如二二氯氯苯苯与与四四氯氯苯的同分异构体数目相同。苯的同分异构体数目相同。2.烃烃的的检验检验液溴液溴溴水溴水溴的四溴
15、的四氯氯化碳溶液化碳溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性溶液酸性溶液烷烷烃烃与溴蒸气与溴蒸气在光照条在光照条件下件下发发生生取代反取代反应应不反不反应应，液，液态烷烃态烷烃与溴与溴水可以水可以发发生生萃取从而使萃取从而使溴水溴水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不互溶不褪色褪色不反不反应应烯烯烃烃常温加成常温加成褪色褪色常温加常温加成褪色成褪色常温加常温加成褪色成褪色氧化褪色氧化褪色液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化碳化碳溶液溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性酸性溶液溶液炔炔烃烃常温加常温加成褪色成褪色常温加常温加成褪色成褪色常温加常温加成褪色成褪色氧化褪氧化褪色色苯苯一般不反一般不反应应，催化，催化条件下可条件下可取
16、代取代不反不反应应，发发生萃取而使生萃取而使溴水溴水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不互溶不褪色褪色不反不反应应液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化碳化碳溶液溶液高高锰锰酸酸钾钾酸性酸性溶液溶液苯苯的的同同系系物物一般不反一般不反应应，光，光照条件下照条件下发发生生侧侧链链上的取代，催上的取代，催化条件下化条件下发发生苯生苯环环上的取代上的取代不反不反应应，发发生萃生萃取而使取而使溴水溴水层层褪色褪色不反不反应应，互溶不互溶不褪色褪色氧化褪氧化褪色色即时应用即时应用2.有有4种种无无色色液液态态物物质质：己己烯烯、己己烷烷、苯苯和和甲苯，符合下列各甲苯，符合下列各题题要求的分要求的分别别是：是：(1)不不能能与与溴溴水水或或KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应应，但但在在铁铁屑屑作作用用下下能能与与液液溴溴反反应应的的是是_，生生成成的的有有机机物物名名称称是是_，反反应应的的化化学学方方程程式式为为：_，此此反反应应属属于于_反反应应。(2)不不能能与与溴溴水水和和KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应应的的是是_。(3)能能与与溴溴水水和和KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应应的的是是_。(4)不不
