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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第一课时第一课时概念辨析概念辨析烃:烃:卤代烃:卤代烃:仅含碳和氢两种元素的有机物仅含碳和氢两种元素的有机物 烃分子中的烃分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子取代原子取代后生成的化合物后生成的化合物链状烃链状烃环状烃环状烃烷烃烷烃 C-C-C-C烯烃烯烃 C=C-C-C炔烃炔烃 CC-C-C脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃脂脂肪肪烃烃一、烷烃一、烷烃1.结构特点结构特点C-C可旋转可旋转链状链状锯齿形锯齿形以以C为中心是为中心是四面体构型四面体构型2.通式通式 CnH2n+2(n1)只表示烷烃只表示烷烃含碳量最低的含碳量最低的 . 共价键总数
2、共价键总数 . CH43n+1一、烷烃一、烷烃3.同系物同系物C-C、链状、相差若干、链状、相差若干CH24.物理性质物理性质熔沸点:熔沸点:随着随着C个数增加,熔沸点逐渐升高个数增加,熔沸点逐渐升高C个数相同,支链越多反而越低个数相同,支链越多反而越低状态:状态: C1C4气态气态; 4 以上为液态或固态,但以上为液态或固态,但新戊新戊烷除外烷除外密度:密度:随着随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小个数增加,密度逐渐增加,但都比水小水溶性:水溶性: 都难溶于水,但易溶于有机溶剂都难溶于水,但易溶于有机溶剂一、烷烃一、烷烃5.化学性质化学性质(1 1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应
3、)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱不反应(2 2)燃烧氧化,但不能被)燃烧氧化,但不能被KMnOKMnO4 4氧化氧化(3 3)取代反应)取代反应CHCH4 4 + 2O + 2O2 2 CO CO2 2 + 2H + 2H2 2O O燃烧燃烧现象:淡蓝色火焰现象:淡蓝色火焰一、烷烃一、烷烃5.化学性质化学性质(3 3)取代反应)取代反应注意:注意:X2气体,光照气体,光照1molCl21molH(4) (4) 热分解热分解C4H10 CH4+C3H6 C4H10 C2H4+C2H6二、烯烃二、烯烃1.结构特点结构特点含有含有C=C,不可旋转不可旋转与与C=C直接直接相连的四个原子一相连的四个
4、原子一定在一平面上,所以乙烯为平定在一平面上,所以乙烯为平面构型。面构型。丙烯模型丙烯模型CH2=CH2CH3-CH=CH2共面原子数最少为多共面原子数最少为多少,最多为多少?少,最多为多少?二、烯烃二、烯烃2.单烯烃通式单烯烃通式 CnH2n (n2)3.同系物同系物4.物理性质物理性质含一个含一个C=C、链状、相差若干、链状、相差若干CH2和烷烃一样和烷烃一样5.化学性质化学性质(1 1)氧化反应)氧化反应 燃烧:燃烧: 火焰明亮,冒黑烟火焰明亮,冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用: 使使KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色区别烷烃和烯烃区别烷烃和烯烃二、烯烃二、烯
5、烃5.化学性质化学性质(2 2)加成反应)加成反应(与与H2、Br2、HX、H2O等等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色鉴别烯烃和烷烃鉴别烯烃和烷烃CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3-CH=CH2+HClCH3CHClCH3 +CH3CH2CH2Cl二、烯烃二、烯烃5.化学性质化学性质(3 3)加聚反应)加聚反应练习:练习:书写书写CHCH2 2= =CHClCHCl 和和CH3CH=CHCH2CH3加聚的化学加聚的化学方程式。方程式。 nCH2=CH2催化剂
6、催化剂CH2CH2n聚乙烯聚乙烯1.1.既可用于鉴别乙烷和乙烯既可用于鉴别乙烷和乙烯, ,又可用于除去乙又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是烷中的乙烯以得到乙烷的方法是( )( )A.A.通过足量的氢氧化钠溶液通过足量的氢氧化钠溶液B.B.通过足量的溴水通过足量的溴水C.C.通过足量的酸性高锰酸钾溶液通过足量的酸性高锰酸钾溶液D.D.与氢气反应与氢气反应高效练习高效练习B B2.2.烷烃烷烃是烯烃是烯烃R R和氢气发生加成反应后的产物和氢气发生加成反应后的产物, ,则则R R可可能的结构简式有能的结构简式有( )( )A.4A.4种种 B.5B.5种种 C.6C.6种种 D.7D.7种种
7、C C高效练习高效练习高效练习高效练习3.某有机物含碳某有机物含碳85.7%,含,含氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入的溴水中通入该有机物,溴水有机物,溴水刚好完全褪色好完全褪色 ,此,此时液体液体总质量量81.4g。求:求:有机物分子式有机物分子式经测定,定,该有机物分子中有两个有机物分子中有两个-CH3 3,写出它写出它的的结构构简式并命名。式并命名。C C4 4H H8 8CHCH3 3-CH=CH-CH-CH=CH-CH3 3CHCH3 3-C=CH-C=CH2 2CHCH3 3二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃1 1)通式:通式: 两个双键在碳链中的不同位置:两个双键在碳
8、链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃累积二烯烃(不稳定)(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃孤立二烯烃 2 2)类别:类别: CnH2n-2 (n4)二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃代表物:代表物:CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH2=C-CH=CH2CH32-2-甲基甲基-1-1,3 3丁二烯丁二烯也可叫作:异戊二烯也可叫作:异戊二烯思考:思考: 1,3-丁二烯分子中最少有多少个丁二烯分子中最少有多少个C原子原子在同一平面上?最多可以有多少个在同一平面上?最多可以有多少个C原子在同原子在同一平面上?一平面上?1 1,3 3丁二烯丁二烯
9、二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃3 3)化学性质:化学性质: a a、加成反应加成反应CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBr BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,2 加成加成CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br21,4 加成加成CH2-CH=CH-CH2BrBr二、烯烃二、烯烃6.二烯烃二烯烃3 3)化学性质:化学性质: b b、加聚反应加聚反应nCH2=CH-CH=CH21,4 加聚加聚CH2-CH=CH-CH2n聚聚1,3-丁二烯丁二烯n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=CHCH2 n CH3催化剂催化剂小专
10、题小专题单体判断单体判断单体单体链节链节聚聚合合度度小专题小专题单体判断单体判断知识回顾知识回顾 烷烃和烯烃的结构与性质烷烃和烯烃的结构与性质烷烃烷烃烯烃烯烃通式通式结构特点结构特点代表物代表物代表物的结构式代表物的结构式和电子式和电子式代表物空间构型代表物空间构型主要化学性质主要化学性质全部单键,全部单键,饱和饱和有碳碳双键,不有碳碳双键,不饱和饱和CnH2n+2CnH2nCH2CH2CH4四面体四面体平面构型平面构型燃烧氧化、取代燃烧氧化、取代氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚C=CHHCH3CH3C=CCH3CH3HH与与CH3与与HH C CCH3HHCH3HHHC CHCH3发挥想象发
11、挥想象下列两组有机物是否是同下列两组有机物是否是同一种物质一种物质三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构1.定义:定义:由于由于碳碳双键碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构顺反异构1)具有碳碳双键)具有碳碳双键2)双键两端的碳原子必须连接两个不同的)双键两端的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团原子或原子团.即即a b,a b ,且,且 a = a、b = b至少有一个存在。至少有一个存在。2.形成条件:形成条件:例如:下列物质中没有顺反异构的是哪些?例如:下列物质中没
12、有顺反异构的是哪些? A A、1 1,2-2-二氯乙烯二氯乙烯 B B、1 1,2-2-二氯丙烯二氯丙烯 C C、2-2-甲基甲基-2-2-丁烯丁烯 D D、2-2-氯氯-2-2-丁烯丁烯 C三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构三、烯烃的顺反异构3.规定:规定:两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的同一侧同一侧的称为的称为顺式结构顺式结构。两个相同的原子或原子团排列在两个相同的原子或原子团排列在双键的双键的两侧两侧的称为的称为反式结构反式结构。高效练习高效练习1.写出分子式为写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体属于烯烃的同分异构体烯烃的同分烯
13、烃的同分异构现象异构现象 碳链异构碳链异构位置异构位置异构 官能团异构官能团异构 顺反异构顺反异构 2.2.分子式为分子式为C C5 5H H1010的烯烃共有的烯烃共有( (要考虑顺反异构体要考虑顺反异构体)( )( ) )A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种B补充乙烯的制备补充乙烯的制备1.原理原理HHHCCHOHH浓浓H2SO4HC=CH H HH2O 170C+2.发生装置发生装置液液+ +液液气气3.净化装置净化装置NaOHH2SO44.收集装置收集装置CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓浓H H2 2S
14、OSO4 4140 140 1. 1.原料是原料是无水酒精和浓硫酸按无水酒精和浓硫酸按体积比约是体积比约是1:3, ,(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中(将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动)边注入边轻轻摇动) 2.2.浓硫酸做浓硫酸做催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂3.3.加热时加入碎瓷片是为了防止溶液加热时加入碎瓷片是为了防止溶液暴沸暴沸, ,5.5.用用排排水法水法收集乙烯,不能用收集乙烯,不能用排空气排空气法收集法收集6.6.加热较长时间,液体会逐渐变黑,加热较长时间,液体会逐渐变黑,乙醇被浓硫酸碳乙醇被浓硫酸碳化生成化生成C C单质单质,加热时会有,加热时会有SOSO2 2、COC
15、O2 2生成,生成的乙生成,生成的乙烯有刺激性气味烯有刺激性气味4.4. 加热时温度要迅速升到加热时温度要迅速升到170170以防副反应发生以防副反应发生,温温度计的水银球应插到度计的水银球应插到液面下液面下, ,但不接触烧瓶底部但不接触烧瓶底部实验注意事项:实验注意事项:C + 2H2SO4 = CO2 + 2SO2 + 2H2O三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1.1.概念:概念:2.2.炔烃的通式炔烃的通式:(2)化化学学性性质质:能能发发生生氧氧化化反反应应,加加成成反应。反应。CnH2n2 (n2)3.3.炔烃的通性:炔烃的
16、通性:(1)物理性质:)物理性质:随着碳原子数的增多,沸随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态三、炔烃三、炔烃4.4.乙炔:乙炔:(1)乙炔的乙炔的组成和结构组成和结构:电子式电子式: :H HCCCCH H 结构简式结构简式: : CHCH CHCH 或或 HCHCCHCH结构式结构式: :C C H H C C H H 直线型,键角直线型,键角1801800 0空间结构:空间结构:分子式分子式: :C2H2小专题小专题空间构型判断空间构型判断以以CH4(正四面体)、(正四面体)、C2H4(平面)、(平面)、 乙炔乙炔(直线型)分子构型为原型和思维起点(直线型)分子构型为原型和思维起点把复杂的有机分子分解成这几个部分,把复杂的有机分子分解成这几个部分,一般以乙一般以乙烯为中心(母体)烯为中心(母体)借助单键可以旋转,双键、三键不能旋转发挥空借助单键可以旋转,双键、三键不能旋转发挥空间想象间想象方法:方法:B例例2:描述:描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中,分子结构的下列叙述中,正