2013鲁科版必修二第3章第2节《煤的干馏苯》ppt课件

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1、2煤的干馏 苯1煤是由_和_组成的复杂的混合物,除了含有_元素外,还含有少量的_等元素;混合物里的无机化合物主要含_等元素。2将煤隔绝空气加强热使其分解,叫做煤的干馏。煤干馏得到的气体、液体、固体产物分别是 _ 、_、_。从煤焦油中可分离得到_等有机物。煤的干馏发生了_变化。化学有机化合物无机化合物碳、氢氮、硫、氧硅、铝、钙、铁炉煤气煤焦油焦炭苯、甲苯、二甲苯干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气H2、CH4、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料粗氨水氨、铵盐氮肥粗苯苯、甲苯、二甲苯炸药、染料、医药、农药、合成材料煤焦油苯、甲苯、二甲苯酚类、萘染料、医药、农药、合成材料焦炭沥青筑路材料、制碳素电极碳

2、冶金、染料、合成氨煤干馏的主要产物和用途3.苯的分子式:_,结构式:,简写为_或_。C6H6酒精4苯的物理性质:苯是_、带有_的液体,难溶于水,密度比水_,熔点 5.5 ,沸点 80.1 。当温度低于 5.5 时,苯就会凝结成无色的晶体。苯_,使用时若不慎沾在皮肤上,应立即用_洗涤。特殊气味有毒无色小5苯_与酸性 KMnO4 溶液和溴的四氯化碳溶液反应。苯分子中的碳碳键是介于碳碳_和碳碳_之间的特殊的化学键。不能单键双键6苯的主要化学性质(1)苯的氧化反应:CO2H2O苯具有可燃性,在空气中完全燃烧生成_和_,化学方程式为_,现象是苯燃烧时产生_。明亮而带有浓烟的火焰2C6H615O2 12C

3、O26H2O你能解释苯在空气中燃烧冒浓烟的原因吗?浓硫酸和浓硝酸取代数很大,不容易完全燃烧。答案:苯在空气中燃烧冒浓烟是由于苯分子含碳的质量分55 60 硝基(NO2)(2)苯的取代反应:在一定条件下苯能发生取代反应将苯与_的混合液共热并保持_的温度,苯环上的氢原子会被_取代生成硝基苯,反应的化学方程式为_,该反应属于_反应。实验探究苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。实验现象结论酸性高锰酸钾溶液不退色苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化溴水溶液分层,上层是_色的_的溶液,下层是无色的水层苯与溴水发生了_现象归纳小结橙红苯与溴萃取从上述实验,你对苯的性质有什么认识?答案:苯不与溴水反应(只能从溴水中

4、萃取溴),不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,说明苯的分子中不含有碳碳双键,也不含有单键,它是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的键。7苯的用途有机化工原料有机溶剂(1)苯是一种重要的_,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料等;(2)苯常用做_。1煤的干馏将煤隔绝空气加强热使其分解的过程。通过煤的干馏,可以解决燃煤污染、提高燃煤的热效率,尤其是能从煤中提取大量的物质,并转化成为有价值的化工原料。干馏蒸馏或分馏加工对象固体物质液体混合物条件隔绝空气加强热加热变化过程化学变化物理变化目的制取新物质分离或提纯物质2干馏和蒸馏或分馏的区别3.苯的化学性质苯不能被酸性 KMnO4 溶液

5、氧化,也不能使溴的四氯化碳溶液或(溴水)退色,说明苯的化学性质比烯烃稳定。但苯的化学稳定性是相对的,在一定条件下,苯也能发生某些化学反应。(1)取代反应:苯与浓硫酸、浓硝酸的混合物加热至 55 60 时,发生取代反应,苯环上的一个氢原子被硝基(NO2)取代生成硝基苯。(2)加成反应:由于苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液退色),但在一定条件下也可与氢气等发生加成反应,生成环己烷。(3)氧化反应:苯在空气里燃烧2C6H615O2点燃12CO26H2O苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入 2 mL 苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层

6、现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式化学活动性稳定活泼活泼性介于烷烃、烯烃之间结构特点(单键)碳原子的化合价已达饱和,正四面体分子(双键)碳原子的化合价未达饱和,平面形分子苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,平面形分子4甲烷、乙烯、苯的性质比较甲烷乙烯苯碳的质量分数12100%75%1624100%2885.7%72100%92%78取代反应卤代硝基取代加成反应能与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成反应能与 H2、X2、HX 等发生加成反应氧化反应酸性 KMnO4 溶液不退色酸性 K

7、MnO4 溶液退色酸性 KMnO4 溶液不退色燃烧火焰明亮并呈淡蓝色燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰明亮,带浓烈的黑烟续表例 1.下列说法错误的是()。DA煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物B利用煤干馏可获得苯、甲苯、二甲苯等C石油中含有 C5C11 的烷烃,可以通过石油分馏得到汽油D煤中含苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把苯和甲苯从煤中分离出来解析:煤中不含有苯和甲苯,煤经高温干馏可分解为苯和甲苯。例 2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是()。苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色苯分子中碳原子之间的距离均相等苯能在一定条件下跟 H2 加成生成环己烷苯不因化学变化而使溴经

8、实验测得邻二甲苯仅一种结构水退色ACBD解析:如果苯环是单、双键交替的结构,即,则分子中的“C=C”应能与酸性 KMnO4 溶液、溴水反应而使之退色,同时,其分子中碳原子之间的距离会不相等(单键与双键不一样和两种,所以长 ) ,其邻二甲苯会有均符合题意。答案:C例 3.下列说法正确的是()。CA苯不能使酸性 KMnO4 溶液退色,与甲烷性质相似,因此苯为饱和烃B苯的结构简式为,有三个双键,可与溴水发生加成反应C苯的 6 个碳原子和 6 个氢原子在同一平面内D将 1 mL 苯和 1 mL 水充分混合后静置,二者互溶解析:结构决定性质,性质反映结构。苯不能使酸性KMnO4溶液退色,不能与溴水发生加

9、成反应,说明苯分子不是单双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,6 个C 和6 个 H 在同一个平面内,故 A、B 错误,C 正确;苯难溶于水,与水分层,故 D 错误。苯的化学性质可以概括为易取代,可与卤素、硝酸、硫酸等物质发生取代反应;能加成,一般与氢气在一定条件下发生加成反应,而与卤素单质不发生加成反应;易燃烧,普通氧化反应难发生,难氧化。苯是常用的有机溶剂和萃取剂,密度比水小,与水分层后在上层。例 4.下列有机分子中,所有原子不可能处于同一平面的是()。DACH2=CHCNBCH2=CHCH=CH2CC6H5CH=CH2DCH2=C(C

10、H3)CH=CH2别被CN、CH=CH2、取代,所有原子仍有可能在同一平面内;D 中物质可以认为是CH4 分子中的一个氢原子被取代,故所有原子不可能处于同一平面内。解析:乙烯和苯都是平面形分子,所有原子都在同一平面内,A、B、C 三种物质中分别可以看作乙烯分子中的一个氢原子分抓住甲烷、乙烯、苯分子的结构特点,发挥空间想象能力,认真分析各种物质的结构,然后做出回答。1.1866 年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,他不能解释下列哪些事实()。A苯不能使溴水退色B苯能与 H2 发生加成反应C硝基苯没有同分异构体D间二甲苯只有一种答案:A解析

11、:根据凯库勒式结构 ,苯分子中的碳碳键为单、双键交替的化学键,故能和H2 发生加成反应;其结构为正六边形平面结构,故硝基苯没有同分异构体;根据其结构特征苯应该使溴水退色,而事实上并非如此,故凯库勒式不能解释,这充分证明苯分子凯库勒结构的不合理性,有待完善。2.将下列液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分为两层,溴水层几乎呈无色的是()。CA氯水C苯B酒精D碘化钾溶液解析:氯水、酒精、碘化钾溶液与溴水混合不分层,故 A、B、D 排除;苯与溴水混合发生萃取而使溴水层退色,C 符合题意。3.根据甲烷、乙烯、苯三种有机物具有的性质回答下列问题:(1)在催化剂作用下能与液溴反应,但不能使酸性高锰酸钾溶

12、液褪色的是_(填化学式,下同)。C6H6(2)见光能跟氯气反应,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_。CH4(3)在一定条件下能与氢气发生加成反应的是_。 C2H4、C6H6内容特点本节包括两部分主要内容:石油的炼制及其主要产物乙烯;煤的干馏及其主要产物苯。本节从化学元素组成、化学反应原理的角度介绍石油和煤的加工过程、主要产物及其用途。重点学习石油化工的基础原料乙烯、苯的性质,了解不饱和烃、芳香烃的结构特点与化学性质的相关性,同时认识有机化学反应加成反应、氧化反应;深化结构决定性质的观点,认识自然资源的合理开发、综合利用的重要性,初步确立可持续发展的观念。本节知识框架为:教学指要根据本节内容,可

13、将知识划分为两部分“石油的炼制乙烯”“煤的干馏苯”。第一部分主要学习石油分馏的原理和乙烯的化学性质。学习石油的分馏时,要让学生知道随着碳原子数的增加,烃的沸点升高,然后提出怎样把石油组成里低沸点和高沸点烃分离开的问题,启发学生思考、讨论并明确石油分馏原理;对于乙烯的化学性质要充分利用 P68“观察思考”实验,明确加成反应的实质。教学时要让学生理解加成反应的特点,能正确书写加成反应的化学方程式,强调书写的规范性,注意原子或原子团之间的连接顺序。第二部分主要学习芳香烃代表物苯的结构和性质。同样充分利用 P72“观察思考”实验,通过观察实验现象得出实验结论,从而加深对苯的特殊结构的认识。苯的硝化反应可直接给出方程式,让学生分析反应类型,强调生成硝基苯的反应条件及硝基苯结构简式的书写。最后总结苯结构的特殊性决定性质的特殊性,即易取代,能加成,难氧化。对煤的干馏的原理和产品,简单介绍即可。

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