《（新课标Ⅱ）高考化学一轮复习 专题二十三 有机化学基础课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（新课标Ⅱ）高考化学一轮复习 专题二十三 有机化学基础课件（284页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题二十三有机化学基础高考化学高考化学 (课标专用)1考点一烃及烃的衍生物的结构与性质考点一烃及烃的衍生物的结构与性质1.(2017课标,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O+五年高考五年高考A A组组统一命题统一命题课标卷题组课标卷题组2回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示
2、有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。3答案答案(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(3)(4)(5)、中的2种(6)4解析解析本题的考查角度较往年略有变化,如第(4)问甲苯特定同分异构体的考查是隐性推断;第(5)问不再考查符合某些条件的同分异构体种类数的判断,而是书写特定结构同分异构体的结构简式。(1)A与CH3CHO发生已知信息的反应生成烯醛B(),可知A为苯甲醛()。(2)C为,分析C、D的分子式可知D比C多了两个Br原子,说明CD为加成反应,D为;DE为卤代烃的消去反应,生成的E
3、为;EF为酯化反应,F为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H为碳碳三键和碳碳双键的加成反应,根据H的结构推出G为,由F生成H的化学方程式为+5。(5)X是F的同分异构体,能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,说明分子内含有羧基,核磁共振氢谱有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,则其结构简式为、。(6)根据已知信息可知环戊烷需要先转化为环戊烯,需经过取代和消去反应,然后与2-丁炔加成,最后再与Br2加成。6规律方法规律方法常见的官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃()、二烯烃(CH2CHCHCH2)、环烯烃()CnH2nO
4、醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚(CH3)、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HOCH2CHO)CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()72.(2015课标,38,15分,0.27)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CH
5、O回答下列问题:(1)A的结构简式为。8(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪 c.元素分析仪d.
6、核磁共振仪9答案答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)10解析解析(1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为。(3)由题给信息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH
7、2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的链节是,相对质量为172,1000017258。11(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显
8、示的信号也会不同。12解题关键解题关键解此题的关键是利用题目给出的信息得出A的结构。知识拓展知识拓展元素分析仪是分析物质元素组成的仪器。13考点二有机反应类型考点二有机反应类型1.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。(2)A中含有的官能团的名称为。(3)由B到C的反应类型为。(4)C的结构简式为。(5)由D到E的反应方程式为。(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),
9、F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为。14答案答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)915解析解析本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30gF的物质的量为0.05mol,1molF分子中应含有2molCOOH,则F的可能结构有9种:、,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢原子,且数目比为311的
10、结构简式为。解题关键解题关键无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。方法技巧方法技巧结合E的结构简式推出CD的转化。162.(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)B的化学名称为。17(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4)由E生成F的反应类型为。(5)G的分子式为。(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1
11、mol的L可与2mol的Na2CO3反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为、。18答案答案(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)619解析解析本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl
12、3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1molL可与2molNa2CO3反应知1molL分子中应含有2mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为、20、,共6种;符合“核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221”条件的为和。思路梳理思路梳理1.FG的转化与AC的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测EF的反应类型。213.(2016课标,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构
13、体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全22d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为。(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为。(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2,W共有种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。23答案答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)
14、己二酸(5)12(6)24解析解析(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4,不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡萄糖和果糖。(3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消去反应的特征,属于消去反应。(5)0.5molW与足量的NaHCO3反应生成1molCO2,说明W中含有两个羧基,满足要求的W有、,以及上述四种结构中的间位和对位结构,共12种。(6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2,4-己二烯和C2H4反应生成,然后再用Pd/C作催化剂,加热,消去4个氢原子,
15、生成,最后再用KMnO4(H+)氧化生成对苯二甲酸。25思路分析思路分析本题需推测结构简式的只有C、G,且较简单,难点是体会CDE的转化,以便能灵活运用,同时要能过滤掉一些干扰因素。疑难突破疑难突破CD是单烯烃与共轭二烯烃结构的加成反应,DE可看作是消去反应。26考点三特定结构同分异构体数目判断与书写考点三特定结构同分异构体数目判断与书写1.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:已知:RCHO+CH3CHORCHCHCHO+H2O回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)B为单氯代烃,由B
16、生成C的化学方程式为。(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是、。(4)D的结构简式为。27(5)Y中含氧官能团的名称为。(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为。(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式。28答案答案(1)丙炔(2)+NaCN+NaCl(3)取代反应加成反应(4)(5)羟基、酯基(6)(7)、29解析解析本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。(1)A为,化学名称是丙炔。(2)B为单氯代烃,则B为,由合成路线知,BC为取代反应,故由B生成C的化学方程式为。(3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为,G为,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加成反应。(4)分析合成路线可知,C为,C在酸性条件下可以发生水解,生成,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简式为。(5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。30(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y
