《高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题5课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 微型专题5课件 鲁科版选修5（84页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、微型专题5有机合成与推断综合应用第3章有机合成及其应用合成高分子化合物1学习目标定位1.掌握有机合成路线设计的一般程序和方法，能够结合绿色合成思想对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。学会结合题目信息设计新的有机合成路线。2.掌握有机合成中碳链的增长和官能团引入及其转化的方法。3.掌握烃及烃的衍生物的结构与性质，推测合成过程中某物质的结构简式或所含官能团。能写出某步反应的条件、反应方程式。能判断多官能团的某有机物所发生的反应类型并能分析合成路线中某些步骤发生的反应类型。2一、有机合成综合题的解题方法1.有机合成路线的选择和优化有机合成路线的选择和优化例例1局部麻醉药普鲁卡因E结构简式为 的
2、三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略)：3完成下列填空：(1)比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是_。答案解析邻二甲苯4(2)写出反应试剂和反应条件。反应_；反应_。答案解析浓HNO3/浓H2SO4，加热酸性KMnO4溶液，加热6(3)设计反应的目的是_。答案解析保护氨基，使之在后续的氧化反应中不被氧化解解析析NH2有强的还原性，容易被氧化变为NO2，设计反应的目的是保护NH2，防止在甲基被氧化为羧基时，氨基也被氧化。8(4)B的结构简式为_；C的名称是_。答案解析对氨基苯甲酸9(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式_。芳香族化合物能发生水解反应有
3、3种不同环境的氢原子1 mol 该物质与NaOH溶液共热最多消耗_ mol NaOH。答案解析或()211(6)普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是_。答案解析合成路线较长，导致总产率较低(合理即可)解解析析普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是合成路线较长，经过的反应步骤多，导致总产率低。13方法点拨优先合成路线主要思路优先合成路线主要思路(1)符合化学反应原理，反应条件温和，能耗低，操作简单，易于实现。(2)合成路线步骤少，最终产率高。(3)符合“绿色环保”要求，原子利用率高。(4)起始原料廉价、易得、低毒性、低
4、污染。(5)官能团引入顺序要合理。142.有机合成分析方法的应用有机合成分析方法的应用例例2(2017全国卷，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：15回答下列问题：(1)A的化学名称为_。答案解析苯甲醛16(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为_、_。答案解析加成反应取代反应(酯化反应)解析解析CD发生的是加成反应，EF发生的是取代反应(酯化反应)。18(3)E的结构简式为_。答案19(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。答案解析解解析析对比F和G的结构，结合题给信息反应，可知G为 。20(5)写出用环戊烷和2-丁炔为原料
5、制备化合物 的合成路线_(其他试剂任选)。解解析析要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳叁键(2-丁炔)，另一种含有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH的醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2-丁炔发生反应，最后与溴加成。答案解析21方法点拨解有机合成题首先要正确判断所需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；其次是根据题目中的信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转化、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干合成线路加以综合比较，选出最佳的合
6、成方案。22(1)逆向合成分析法的基本思路(2)正向合成分析法的基本思路(3)逆向合成分析法是设计复杂化合物合成路线的常用方法。有时正向合成分析法和逆向合成分析法结合使用。233.有机化合物在转化过程中官能团的保护有机化合物在转化过程中官能团的保护例例3(2017天津理综，8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：24已知：25回答下列问题：(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_种，共面原子数目最多为_。答案解析413解析解析甲苯( )分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。26(2)B的名称为_。写出符合
7、下列条件B的所有同分异构体的结构简式_。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应答案解析2-硝基甲苯(或邻硝基甲苯)27(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由三步反应制取B，其目的是_。答案解析避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)解解析析由三步反应制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应，有副产物生成。29(4)写出的化学反应方程式：_，该步反应的主要目的是_。答案解析HCl保护氨基30(5)写出的反应试剂和条件：_；F中含氧官能团的名称为_。答案解析Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基解析
8、解析由D( )和F( )的结构简式可推知E中含有氯原子，苯环上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F( )的含氧官能团为羧基。33(6)在方框中写出以 为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。答案解析目标化合物34相关链接相关链接有机合成的三种常用策略例析有机合成的三种常用策略例析1.先消去后加成典典例例1在有机反应中，反应物相同而条件不同时，可以得到不同的产物。下图中的R代表烃基，副产物均已略去。请写出由CH3CH2CH2CH2Br转变为CH3CH2CHBrCH3的化学方程式(注明反应条件)。答案解析教师用书独具372.先保护后复原典典例例2对乙酰
9、氨基酚俗称扑热息痛(Paracetamol)，具有很强的解热镇痛作用，工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体，无机产物已略去)。请按要求填空：答案解析(1)上述反应中，属于取代反应的有_ (填序号)。(2)工业上设计反应的目的是_。保护酚羟基不被硝酸氧化解解析析(2)酚羟基易被硝酸氧化，为了防止酚羟基被氧化，在合成过程中要对酚羟基进行保护。403.先占位后移除典例典例3已知下列信息：.在一定条件下甲苯可与Br2发生反应，生成邻溴甲苯与对溴甲苯；.C6H5SO3H可发生水解反应生成苯：C6H5SO3HH2OC6H6H2SO4欲以甲苯为原料合成邻溴甲苯，设计的合成路线如下
10、：41根据以上合成路线回答下列问题：(1)设计步骤的目的是_。(2)写出反应的化学方程式：_。答案解析 在CH3的对位引入SO3H，防止在这个位置上引入溴原子而生成副产物对溴甲苯HBr42已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。1.有机推断题的解题思路有机推断题的解题思路例例4(2017全国卷，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：二、有机推断题的解题思路和策略44回答下列问题：(1)A的结构简式为_。(2)B的化学名
11、称为_。(3)C与D反应生成E的化学方程式为_。答案解析2-丙醇(或异丙醇)HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O45(4)由E生成F的反应类型为_。答案解析取代反应解析解析 和发生取代反应生成F。47(5)G的分子式为_。答案C18H31NO448(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。答案解析649思路点拨(1)结合A、B的分子式和氢谱信息及产物C的结构可推知A和B的结构简式；结合D的分子式、氢谱信息和特征反应及数据关系可推知D的结构简式。(2)结
12、合L分子式、特征性质及数据关系、氢谱信息可推知L的官能团和结构简式。(3)正逆结合推断可得出E和F的结构简式及DEFG的各步反应类型。FG的转化与AC的转化相似。51方法规律有机推断的基本思路有机推断的基本思路522.解有机推断题的一般方法解有机推断题的一般方法例例5(2015四川理综，10)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：D53已知：(1)R2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr(R1、R2代表烷基)(2)RCOOC2H5(其他产物略)54请回答下列问题：(1)试剂的化学名称是_，化合物B的官能团名称是_，第步的化学反应类型是_。答案
13、解析乙醇醛基取代反应(或酯化反应)D55(2)第步反应的化学方程式是_。答案解析CH3CH2CH(CH2OH)22NaBr解析解析根据第步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反应是 的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。D58(3)第步反应的化学方程式是_。答案解析(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr解析解析根据已知第一个反应信息，可写出第步反应的化学方程式。59(4)试剂的相对分子质量为60，其结构简式是_。答案解析解析解析根据试剂的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂为 D60D(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反
14、应，生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是_。答案解析61方法规律解答有机推断题的一般方法解答有机推断题的一般方法(1)看转化过程中的反应条件判断反应的类型，观察变化前后的碳链或官能团间的差异，找出突破口进行推断。(2)根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定有机物的分子式，官能团的种类、位置和数目以及碳链结构。(3)既可以从反应物正向推断，也可以从生成物逆向推断，还可以正逆结合推断，甚至可以选择中间易推断出的物质前后关联进行推断。63(4)综合运用有机反应中官能团的衍变关系。643.解有机推断题的关键解有机推断题的关键找准突破口找准突
15、破口例例6化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：65已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。66回答下列问题：(1)A的化学名称为_。答案解析2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)解析解析由信息可知A为 化学名称为2-甲基-2-氯丙烷。67(2)D的结构简式为_。(3)E的分子式为_。答案解析C4H8O268(4)F生成G的化学方程式为_，该反应类型为_。(5)I的结构简式为_。答案解析2HCl取代反应70(6)I的同
16、系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为221，写出J的这种同分异构体的结构简式_。答案解析1872方法点拨解答此题的突破口是流程图中反应试剂和反应条件。如AB：NaOH、C2H5OH()为C4H9Cl消去反应条件；BC：结合信息反应为烯烃定位加成反应生成醇，注意OH位置；CD：醇催化氧化生成醛条件；DE：醛氧化为羧酸条件；FG：Cl2/光照为烃基取代反应条件；GH：为卤代物水解条件。75解答此题的关键是知道中含有醛基和酯基。挖掘隐含条件是化合物F苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。确定有机物结构的关键是根据已知信息确定有机物碳骨架及官能团的位置。 要转化成其他较稳定的结构。76相关链接相关链接有机合成推断题的突破口有机合成推断题的突破口1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团教师用书独具官能团种类试剂与条件判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴水或溴的四氯化碳溶液橙红色退去酸性KM
