(完美版)高中有机化学方程式总结1(1)

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1、高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式:CnH2n-2点燃(1)氧化反应甲烷的燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。光(2)取代反应光一氯甲烷:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl光二氯甲烷:CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl光三氯甲烷:CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl(CHCl3又叫氯仿)图1 乙烯的制取四氯化碳:CHCl3+Cl2 CCl4+HCl浓硫酸1702.乙烯乙烯的制取:CH3CH2OH H2C=CH2+H2O烯烃通式:CnH2n 点燃(1)氧化反应乙烯的燃烧:H2C=CH2+3O2 2CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶

2、液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应催化剂与溴水加成:H2C=CH2+Br2 CH2BrCH2Br与氢气加成:H2C=CH2+H2 CH3CH3催化剂与氯化氢加成: H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂加热加压与水加成:H2C=CH2+H2O CH3CH2OH CH2CH2 催化剂(3)聚合反应图2 乙炔的制取乙烯加聚,生成聚乙烯:n H2C=CH2 n3.乙炔乙炔的制取:CaC2+2H2O HCCH+Ca(OH)2点燃(1)氧化反应乙炔的燃烧:HCCH+5O2 4CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应Br与溴水加成:HCCH+Br2 HC=CH

3、 Br CHBr=CHBr+Br2 CHBr2CHBr2催化剂与氢气加成:HCCH+H2 H2C=CH2催化剂Cl与氯化氢加成:HCCH+HCl CH2=CHCl CH2CH催化剂(3)聚合反应氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH2=CHCl nCH=CH催化剂乙炔加聚,得到聚乙炔:n HCCH n 4.苯苯的同系物通式:CnH2n-6点燃(1)氧化反应苯的燃烧:2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应FeBr3Br苯与溴反应+Br2 +HBr (溴苯)硝化反应NO2浓H2SO45060 +HONO2 +H2O (硝基苯)+3H2 Ni(3)加

4、成反应 (环己烷)。5.甲苯点燃(1)氧化反应甲苯的燃烧:C7H8+9O2 7CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。CH3|+3HNO3 浓硫酸O2NCH3|NO2|NO2+3H2O(2)取代反应甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃RX溴乙烷C2H5BrCX键有极性,易断裂1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇;2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯

5、烃。醇ROH乙醇C2H5OH有CO键和OH键,有极性;OH与链烃基直接相连1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气;2.氧化反应:O2:生成CO2和H2O;氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:140:乙醚;170:乙烯;4.酯化反应。5,取代反应酚OH苯酚OH直接与苯环相连1.弱酸性:与NaOH溶液中和;2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀;3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质醛O|RCHO|乙醛CH3CHC=O双键有极性,具有不饱和性1.加成反应:用Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。羧酸O|RCOHO|乙酸CH

6、3COH受C=O影响,OH能够电离,产生H+1.具有酸的通性;2.酯化反应:与醇反应生成酯。酯O|RCOR乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO和OR之间容易断裂水解反应:生成相应的羧酸和醇H2O6.溴乙烷:(1)取代反应溴乙烷的水解:C2H5Br+NaOH C2H5OH+NaBr醇(2)消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O7.乙醇(1)与钠反应乙醇与钠反应:2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2(乙醇钠)Cu或Ag(2)氧化反应乙醇的燃烧:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O (乙醛)(3)取代反应乙醇

7、与浓氢溴酸反应:CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O(4)消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170生成乙烯。浓硫酸170CH3CH2OH H2C=CH2+H2O注意:该反应加热到140时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚。浓硫酸1402C2H5OH C2H5OC2H5+H2O (乙醚)8.苯酚苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点43,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。OH+NaOH +H2OONa(1)苯酚的酸性 (苯酚钠)苯酚钠与CO2反应:OHONa +CO2+H2O +NaHCO3OHBrBrOH|B

8、r|(2)取代反应 +3Br2 +3HBr (三溴苯酚)(3)显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。9.乙醛O|乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8,密度比水小,易挥发。催化剂(1)加成反应乙醛与氢气反应:CH3CH+H2 CH3CH2OHO|催化剂(2)氧化反应乙醛与氧气反应:2CH3CH+O2 2CH3COOH (乙酸)乙醛的银镜反应:CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O 注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag。有关制备的方程式:Ag

9、+NH3H2O=AgOH+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜:CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离:CH3COOHCH3COO-+H+(2)酯化反应O|浓硫酸CH3COH+C2H5OH CH3COC2H5+H2O (乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。无机酸(1)水解反应CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(2)中和反应CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH注意:酚酯

10、类碱水解如:CH3COO的水解CH3COO+2NaOHCH3COONa+ONa+ H2O(3)葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O(4)156蔗糖的水解C12H22O11 H2O C6H12O6 C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)(5)麦芽糖的水解C12H22O11 H2O 2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)(6)淀粉的水解:(7)葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH2CO2(8)纤维素水解(9)油酸甘油酯的氢化(10)硬脂酸甘油酯水解酸性条件碱性条件(皂化反应)(11)酚醛树脂的制取;或附加:官能团转化示意图卤代烃RX醇ROH醛RCHO羧酸RCOOH酯RCOOR水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成三,有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团,在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法,即从产物的特征(包括碳链结构,官能团类型,空间结构等)出发,去分析得到该产物的上一步物质的特征,然后依次类推,并和最初给出的反应物

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