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1、芳香芳香烃适用教学演示文稿适用教学演示文稿第一页，共五十六页。（优选）芳香烃适用教学（优选）芳香烃适用教学第二页，共五十六页。问题问题: : 将下列物质分类将下列物质分类, ,并说明分类标准并说明分类标准? ? 烷烃：烷烃：烯烃：烯烃：炔烃：炔烃：芳香烃：芳香烃：第三页，共五十六页。 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。即对煤隔绝空气加强热。 煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘的煤气，但同时却生成一
2、种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作称作煤焦油煤焦油。【芳香烃的来源芳香烃的来源】历史回顾历史回顾 当时，当时，煤焦油煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。的环境和社会问题。第四页，共五十六页。 后来，以后来，以法拉第法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣，并从从煤
3、焦油中分离出了以芳香烃为主煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要的多种重要芳香族化合芳香族化合物物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。为原料的有机合成工业。芳香烃及其化合物的来源芳香烃及其化合物的来源 自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长年人们从煤焦油内发现苯及其它芳香烃，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从1吨煤中仅吨煤中仅可以提取可以提
4、取1Kg苯和苯和2.5Kg其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不其它芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。历史回顾历史回顾第五页，共五十六页。 大约到了大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。的大吨位工业。1940年以来，通过年以来，通过石油催化重整石油催化重整生成苯、生成苯、甲苯、二甲苯等；烃甲苯、二甲苯等；烃裂解裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中制乙烯时，
5、裂解汽油副产物中含芳烃达含芳烃达4048%，因此石油也成为，因此石油也成为芳香烃芳香烃的重要来的重要来源源。 芳香烃及其化合芳香烃及其化合物的来源物的来源煤的干煤的干馏，石油的催化重整馏，石油的催化重整历史回顾历史回顾第六页，共五十六页。【复习】什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？什么是苯及其同系物？ 分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。最简单的芳香烃是：苯最简单的芳香烃是：苯 苯苯甲苯甲苯萘萘蒽蒽C C7 7H H8 8C C1010H H8 8C C1414H H1010第七页，共五十六页。一、苯一、苯(benzene)(benzene)的结构与化学性质的结构与化学性质v【复习
6、复习】请同学们回忆苯的结构、请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质物理性质和主要的化学性质.v1 1、苯的结构、苯的结构 苯分子比例模型苯分子比例模型苯分子的大苯分子的大 键模型键模型苯分子中的苯分子中的 键模型键模型第八页，共五十六页。v【苯的分子结构苯的分子结构】v(1) 分子式：分子式：C6H6 最简式最简式(实验式实验式)：CHv（2）苯分子为平面正六边形结构，键角为）苯分子为平面正六边形结构，键角为120。苯为平面形分子。苯为平面形分子。v（3）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳）苯分子中碳碳键键长完全相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学键。碳单键和碳碳双键之间的
7、特殊的化学键。v(4) 结构式结构式 v(5) 结构简式（凯库勒式）或结构简式（凯库勒式）或【认识到认识到】苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，苯属于不饱和烃，苯的结构比较稳定，化学性质与烯烃和炔烃明显不同。化学性质与烯烃和炔烃明显不同。 苯在一定条件下，可以发生苯在一定条件下，可以发生取代和加成反应。取代和加成反应。第九页，共五十六页。v2 2、苯的物理性质、苯的物理性质 v(1) 无色、有特殊气味的液体。无色、有特殊气味的液体。v(2) 密度比水小密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，不溶于水，易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂）（常用做有机溶剂） v(3) 熔点为熔点为5
8、.5，沸点为，沸点为80.1。熔沸点低，熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体v(4) 苯有毒。苯有毒。 【复习复习】回忆苯的物理性质？回忆苯的物理性质？第十页，共五十六页。3 3、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。氧化、加成、取代等反应。【实验表明实验表明】苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性）氯化碳溶液褪色。（结构特殊性及稳定性） 1. 苯的化学性质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点苯的化学性
9、质与烷烃、烯烃、炔烃有何异同点? 为什么为什么? 苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？苯燃烧时产生的黑烟为什么比乙烯多？原因？ 2. 分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸分别写出苯与氧气反应，与氢气加成，与溴和浓硝酸发生取代的化学方程式。（发生取代的化学方程式。（P37）苯与溴不反应，但溴水层却变为苯与溴不反应，但溴水层却变为无色？此液体位于上层吗？无色？此液体位于上层吗？第十一页，共五十六页。2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）1）苯的氧化反应：在空气中燃烧）苯的氧化反应：在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O点燃点燃【注意注意
10、】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。火焰明亮伴有浓烟+ Br2Br + HBrFeBr3说出反应说出反应条件？条件？*溴苯是密度比水大的无色液体溴苯是密度比水大的无色液体第十二页，共五十六页。*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水+ HNO3（浓）（浓）NO2+ H2O浓浓H2SO45060*浓硫酸作用：催化剂、吸水剂浓硫酸作用：催化剂、吸水剂*加热方式：水浴加热加热方式：水浴加热第十三页，共五十六页。v苯的磺化反应（取代）苯的磺化反应（取代） vSO3H叫磺酸基。叫磺酸基。v苯分子里的氢原子被硫酸分子里
11、的磺酸基所取苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应。代的反应叫磺化反应。苯磺酸苯磺酸浓硫酸浓硫酸第十四页，共五十六页。3）苯的加成反应）苯的加成反应 （与（与H2、Cl2)（环己烷）（环己烷）+3 H2Ni+ 3Cl2紫外线紫外线ClClClClClClHHHHHH【总结总结】苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化单键和碳碳双键之间的特殊的键，所以其化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化学性质就既能像烷烃那样易发生取代、硝化反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。反应等，也能像烯烃那样发生加成反应。能燃烧能燃烧 易取
12、代易取代 难加成难加成 难氧化难氧化 加热加压加热加压第十五页，共五十六页。 反应的化学方程式 反应条件苯与溴发生取代反应 C6H5Br +HBr 液溴. 铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂苯与氢气发生加成反应 C6H12镍做催化剂，加热【思考与交流思考与交流】填空填空 P37C6H6+Br2C6H6+3H2 第十六页，共五十六页。 根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）序）请同学们设计实验时，考
13、虑以下问题：请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1. 1.选用装置选用装置 2.2.加入药品的顺序加入药品的顺序 3. 3.如何控温如何控温 4.4.产物提纯产物提纯 等等第十七页，共五十六页。【链接链接1】 1.溴是一种易挥发有剧毒的药品溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热该反应是放热反应，不需要加热【苯与溴的实验设计苯与溴的实验设计】A C D第十八页，共五十六页。 从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要从反应方程式得知产物中有溴化氢，我们要检验该
14、产物检验该产物【链接链接2】 1.反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发反应最后苯和溴会有剩余它们易挥发 2.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流 3.溴化氢的性质与氯化氢相似溴化氢的性质与氯化氢相似 1. 1.用什么试剂去检验用什么试剂去检验? ?现象是什么？现象是什么？ 2. 2. 检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解检验过程中有没有其他物质干扰，有的话如何解决问题？决问题？第十九页，共五十六页。 有几个同学设计如下的实验装置用来检验有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来气体，我们来看看是否合理？看看是否合理？CCl4第二十页，共
15、五十六页。2Fe + 3Br2 = 2FeBr3+ Br2Br+ HBrFeBr3AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3 设计制备溴苯实验方案设计制备溴苯实验方案【主要仪器主要仪器】圆底烧瓶、长导管、圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等锥形瓶、铁架台等【药品药品】苯、液溴、铁粉、硝苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液酸银溶液【反应原理反应原理】取代反应。实际起取代反应。实际起催化作用的是催化作用的是FeBr3.第二十一页，共五十六页。实验：苯跟溴的取代反应实验方案实验：苯跟溴的取代反应实验方案 把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同把苯和少量液态溴放在烧瓶里，同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的时加入少量
16、铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管瓶塞塞紧瓶口，跟瓶口垂直的一段导管可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很可以兼起冷凝器的作用。在常温时，很快就会看到，在导管口附近出现白雾。快就会看到，在导管口附近出现白雾。反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入反应完毕后，向锥形瓶里的液体滴入AgNO3溶液，注意观察现象。把烧瓶溶液，注意观察现象。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧里的液体倒在盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色不溶于水的液体。杯底部有褐色不溶于水的液体。第二十二页，共五十六页。【苯与溴的反应实验思考苯与溴的反应实验思考】1、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用、试剂的加入顺序怎样？各试剂在反应中所起到的作用？A、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。、为防止溴的挥发，先加入苯后加入溴，然后加入铁粉。B、溴溴应应是是纯纯溴溴，而而不不是是溴溴水水。加加入入铁铁粉粉起起催催化化作作用用，实实际际上上起起催催化化作用的是作用的是FeBr3。2、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？、导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？C、伸出烧瓶外的导管要有足够
