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1、第三章第三章油脂组成及理化特性油脂组成及理化特性1.1.油脂定义和主要成分油脂定义和主要成分2.2.脂肪酸脂肪酸3.3.油脂次要成分油脂次要成分4.4.油脂特殊成份油脂特殊成份5.5.脂肪酸和油脂物理特性脂肪酸和油脂物理特性6.6.脂肪酸和油脂化学性质脂肪酸和油脂化学性质7.7.油脂分析测定油脂分析测定油料科学原理21、油脂定义、油脂定义1.天然油脂主要成分是甘三酯天然油脂主要成分是甘三酯2.天天然然油油脂脂是是混混甘甘油油三三酯酯的的混混合合物物，mixture of mixed triglycerides，不是纯净物，不是纯净物3.天然甘油三酯是异酸甘三酯，而非同酸甘三酯天然甘油三酯是异酸
2、甘三酯，而非同酸甘三酯4.某某种种意意义义上上，一一种种甘甘三三酯酯可可看看成成是是另另一一种种甘甘三三酯酯的的杂质杂质/溶质溶质q加工者、消费者：含油物质，液态为油，固态为脂加工者、消费者：含油物质，液态为油，固态为脂油料科学原理3油脂主要成分油脂主要成分甘三酯甘三酯 95%类脂物15%皂化物脂肪酸甘一酯、甘二酯蜡甾醇酯磷脂不皂化物甾醇色素棉酚芝麻酚Triglycerol Triglyceride脂肪酸在甘油分子上排列脂肪酸在甘油分子上排列S SP PO O天然油脂含多种脂肪酸，它们在甘油分子上的空间排布由酶指定天然油脂含多种脂肪酸，它们在甘油分子上的空间排布由酶指定油料科学原理5有多少有多
3、少种排列就有多少排列就有多少种甘三酯n（脂肪酸种数）（脂肪酸种数）234510An3 全部全部827641251000A(n3n2)/2无光学异构无光学异构6184075550A(n33 n2 2n)/6无异构无异构4102035220油料科学原理6排列不同，油脂性质有显著差异油料科学原理7天然油脂中甘油三酯特点天然油脂中甘油三酯特点油料科学原理8天然油脂中甘油三酯特点天然油脂中甘油三酯特点在酶的指令下分步合成在酶的指令下分步合成脂肪酸在甘油基脂肪酸在甘油基1,2,31,2,3位上的分布有选择性位上的分布有选择性1,31,3位并不相同位并不相同Stereospecific numbering
4、systemStereospecific numbering system油料科学原理9DHA/EPA在在2位位猪油猪油16:016:0易富集在易富集在2 2位位亚油酸富集在亚油酸富集在2 2位位芥酸在芥酸在3 3位位,2,2位几乎为零位几乎为零 油料科学原理10天然油脂来源主要来源于植物，占世界油脂总量70，主要贮存于种子，也有些贮存于果实、果肉动物，内脏和皮下组织海产动物和鱼类哺乳动物，乳内动物油与植物油区别动物油与植物油区别 胆固醇胆固醇乳脂油料科学原理11脂肪酸结构推测脂肪酸结构推测 如以直线排列，硬脂酸碳链长度为如以直线排列，硬脂酸碳链长度为1.54*17=26.2nm1.54*17
5、=26.2nm，三个碳原子中心距是三个碳原子中心距是3.083.08，而实际硬脂酸碳链长，而实际硬脂酸碳链长21.3nm21.3nm，三个碳原子中心距，三个碳原子中心距2.522.52，即，即C-C-CC-C-C键角约为键角约为109109脂肪酸有锯齿结构脂肪酸有锯齿结构 2、脂肪酸油料科学原理12脂肪酸三种命名法脂肪酸三种命名法1.IUPAC标准法标准法/系统命名法系统命名法羧基端开始羧基端开始链长链长/双键位置双键位置/ 构象构象2.速记法（生物化学中常用）速记法（生物化学中常用）l末端甲基开始末端甲基开始l异戊二烯结构，一个双键决定其它双键位置异戊二烯结构，一个双键决定其它双键位置l脂肪
6、酸生理活性、合成与双键距末端甲基碳远近有关脂肪酸生理活性、合成与双键距末端甲基碳远近有关3.通俗命名法通俗命名法 Trivial namesrefer to the natural source or to the physical appearance of the acid油料科学原理13常见脂肪酸800多种天然脂肪酸(乳脂中500种)油料科学原理14常见脂肪酸油料科学原理15 5,8,11,14-二十碳四烯酸，或二十碳四烯酸，或 20:46或或 n6 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸，二十二碳六烯酸，DHA ，22:63或或 n3油料科学原理16天然脂肪酸结构特点天然脂肪酸
7、结构特点顺式多，反式少偶碳、直链多，奇、支、环少C16 C18 C20 C22最常见，C2C80特殊脂肪酸少，个别取代酸，烃基、酮基、环基、呋喃环2-6个双键多烯酸非共轭多，共轭少（一个亚甲基隔开）油料科学原理17顺式和反式脂肪酸顺式和反式脂肪酸Cis And Trans Fatty Acids顺顺 9 十八碳一烯酸十八碳一烯酸 (oleic acid)反反9 十八碳一烯酸十八碳一烯酸(elaidic acid) 反反油酸油酸 红外光谱法红外光谱法 顺式顺式 3.3m处吸收峰，反式处吸收峰，反式 10.3m处处油料科学原理18Fatty acid Types in Oils油料科学原理19油料
8、科学原理20必需脂肪酸必需脂肪酸n6亚油酸(18:2)花生四烯酸AA(20:4) 亚麻酸(18:3)n3亚麻酸(18:3)EPA (20:5) DPA (22:5) DHA (22:6)油料科学原理21（1 1）饱和酸）饱和酸the bad fats to raise blood cholesterol levels油料科学原理22饱和脂肪酸饱和脂肪酸1.1.月桂酸月桂酸 椰子油、棕榈仁油中椰子油、棕榈仁油中50%50%2.2.棕榈酸棕榈酸 占脂肪酸总量占脂肪酸总量1111，棉籽油，棉籽油25%25%，棕榈油棕榈油40%40%3.3.硬脂酸硬脂酸 牛猪油牛猪油30%30%，可可脂，可可脂35%
9、35%，含量越高，越难食用，含量越高，越难食用4.4.中碳链酸的特殊营养中碳链酸的特殊营养油料科学原理23（2 2）不饱和酸饱和酸 一烯酸一烯酸the good fat which can lower blood cholesterol level油料科学原理24CC18:118:1油酸 顺9-十八碳一烯酸，存在最广泛 橄榄油茶油等油酸性油脂 80% 花生油 40-60% 棕榈油 40% 动物油脂 羊牛30%，猪40%岩芹酸，顺6-十八碳一烯酸，双键不在C9 9位，可视 为CC18:118:1油酸的位置异构体 油料科学原理25 CC16:116:1棕榈油酸棕榈油酸 顺9-十六碳一烯酸 一般植物
10、油 低于1% 橄榄油 1.6% 大豆油 1.2% 奶油和乳脂 2-6% 海洋动物油脂 10%以上 C22:1C22:1芥酸芥酸 顺13-二十二碳一烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2 2)11COOH MP33.5 普通菜油 2060% 高芥酸菜油油料科学原理26（3 3）不饱和酸饱和酸 多烯酸多烯酸乌桕仁油中葵二酸， 2，4-十碳二烯酸 5-10%油料科学原理27亚油酸亚油酸顺9，顺12十八碳二烯酸，18：2（n6）或18：26具有特殊生理功能，是人体必需脂肪酸主要存在于红花油、葵花籽油，70-85%，一般植物油40%，动物油脂10%有多种异构体，共轭亚油酸天然少见 in betwee
11、n fat which has some good and bad properties油料科学原理28亚麻酸顺9，顺12,顺15十八碳三烯酸3必需脂肪酸，18：3（n3）或18：33主要存在干性油中，富含亚麻酸油脂是油漆重要原料 苏籽油 约63%，最高 亚麻籽油 45-60% 大麻籽油 45-40% 一般植物油 5% 动物油脂 1% 马脂15%油料科学原理29亚麻酸亚麻酸天然油脂中另一种重要非共轭三烯酸，顺6，顺9，顺12十八碳三烯酸是亚麻酸位置异构体主要存在月见草种籽油，10%油料科学原理30桐酸共轭三烯酸的代表共轭三烯酸的代表桐酸，天然桐酸，顺桐酸，天然桐酸，顺9，反，反11，反，反13
12、十八碳三烯酸，十八碳三烯酸，桐油中含量桐油中含量80%以上以上 桐酸，反桐酸，反9，反，反11，反，反13十八碳三烯酸，十八碳三烯酸， 桐酸桐酸的异构物，天然桐油中含量极微的异构物，天然桐油中含量极微桐酸易桐酸易化化油料科学原理31花生四烯酸AA顺5，顺-8，顺-11，顺14-二十碳四烯酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH在海水动物鱼油中比较常见，陆上动物及植物油脂中较少是人体合成前列腺素的重要前体物质 油料科学原理32EPA 5.8.11.14.17二十碳五烯酸 20:5（n-3）主要存在 鳕鱼，1.49.5%DHA 4.7.1
13、0.13.16.19二十二碳六烯酸 22:6（n-3）主要存在 沙丁鱼，鳕鱼及鯡鱼 海洋动物油脂中，含有相当数量的海洋动物油脂中，含有相当数量的4-64-6个双键的二十碳至个双键的二十碳至二十四碳的脂肪酸，在生物代谢中起着重要的生理作用二十四碳的脂肪酸，在生物代谢中起着重要的生理作用油料科学原理33（4 4）特殊脂肪酸）特殊脂肪酸1 1 1 1）支链脂肪酸）支链脂肪酸）支链脂肪酸）支链脂肪酸 (CH(CH(CH(CH3 3 3 3) ) ) )2 2 2 2CHCHCHCHCHCHCHCH2 2 2 2COOHCOOHCOOHCOOH，甲基位置，甲基位置，甲基位置，甲基位置2222位及位及位及
14、位及3333位位位位 乳脂、牛脂、羊脂、海豚鱼油乳脂、牛脂、羊脂、海豚鱼油乳脂、牛脂、羊脂、海豚鱼油乳脂、牛脂、羊脂、海豚鱼油 0.5-1%0.5-1%0.5-1%0.5-1%2 2 2 2）环戊烯酸）环戊烯酸）环戊烯酸）环戊烯酸 大风子酸大风子酸大风子酸大风子酸即晁模酸，大风子种籽油即晁模酸，大风子种籽油即晁模酸，大风子种籽油即晁模酸，大风子种籽油 大风子油酸，毒性很大，治麻风病，如加氢，毒性消失大风子油酸，毒性很大，治麻风病，如加氢，毒性消失大风子油酸，毒性很大，治麻风病，如加氢，毒性消失大风子油酸，毒性很大，治麻风病，如加氢，毒性消失油料科学原理343 3）环丙烯酸）环丙烯酸 棉籽、木棉
15、籽油棉籽、木棉籽油棉籽、木棉籽油棉籽、木棉籽油0.5-1.2%0.5-1.2%0.5-1.2%0.5-1.2% 蛋鸡饲料蛋鸡饲料蛋鸡饲料蛋鸡饲料25mg/25mg/25mg/25mg/日，蛋白呈粉红，日，蛋白呈粉红，日，蛋白呈粉红，日，蛋白呈粉红，PHPHPHPH值降低，不易保存值降低，不易保存值降低，不易保存值降低，不易保存 加氢成环丙烷酸，对动物生理代谢无明显影响加氢成环丙烷酸，对动物生理代谢无明显影响加氢成环丙烷酸，对动物生理代谢无明显影响加氢成环丙烷酸，对动物生理代谢无明显影响 锦葵酸锦葵酸锦葵酸锦葵酸油料科学原理354 4）环氧酸与羟基酸）环氧酸与羟基酸 环氧油酸，秋葵、锦葵籽油环氧
16、油酸，秋葵、锦葵籽油环氧油酸，秋葵、锦葵籽油环氧油酸，秋葵、锦葵籽油蓖麻酸，蓖麻油中蓖麻酸，蓖麻油中90%90% 蓖麻油中有少量9，10-二羟基硬脂酸乳脂中含少量羟基酸，是风味物质（内脂）前体 油料科学原理36 5 5）酮基酸）酮基酸 巴西果酸，蔷薇科植物种籽油（奥的锡卡油），含量70-85% 油料科学原理373 3、油脂次要成分、油脂次要成分简单脂质简单脂质部分甘油脂部分甘油脂 MG DG甾醇脂甾醇脂蜡酯蜡酯维生素维生素A酯酯复杂脂质复杂脂质 磷酸甘油酯磷酸甘油酯 糖基甘油二酯糖基甘油二酯 (神经神经)鞘脂类鞘脂类衍生脂质衍生脂质 FFA 甾醇甾醇 类胡萝卜素类胡萝卜素 生育酚生育酚油料科学原理38简单脂质简单脂质甾醇酯油料科学原理39油料科学原理40蜡酯 WAXESFatty acids + Long chain alcoholImportant in fruits:1.Natural protective layer in fruits, vegetables, etc.2.Added in some cases for appearance and protection.油料科
