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1、本文格式为Word版，下载可任意编辑鲁科版有机化学基础知识点整理 鲁科版有机化学根基学识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指n(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解大量无机物，又能溶解大量有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为回响的溶剂，使加入回响的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，
2、提高回响速率。例如，在油脂的皂化回响中，参与乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快回响速率，提高回响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液， 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过回响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，
3、会析出（即盐析，皂化回响中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和片面支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。 2有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右） （1）气态： 烃类：一般n(C)4的各类烃 留神：新戊烷C(CH3)4（沸点9.5亦为气态） 氟里昂（CClF，沸点
4、为-29.8） 22 甲醛（HCHO，沸点为-21） 衍生物类： 一氯甲烷（CHCl，沸点为-24.2） 3 氯乙烯（CH=CHCl，沸点为-13.9） 2氯乙烷（CHCHCl，沸点为） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6） 3212.3 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8） 环氧乙烷（ ，沸点为13.5） （2）液态：一般n(C)在510的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6
5、H5NO2 1 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般n(C)在11或11以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 片面被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形
6、成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 大量有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 稍有甜味(植物生长的调理剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有确定的毒性，尽量少吸入。 不高兴的气味，有毒，应尽量制止吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的滚动液体 不高兴气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味（无色黏稠液体） 甜
7、味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味 猛烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人高兴的气味 一卤代烷 二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇（甘油） 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 二、重要的回响 1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成回响使之褪色：含有 通过取代回响使之褪色：酚类 、CC的不饱和化合物 2 留神：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化回响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水加入回响） 留神：纯真的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使
8、之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化回响 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 2- 与恢复性物质发生氧化恢复回响，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe + 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质 （1）有机物：含有 、CC、OH（较慢）、CHO的物质 2- 2- -2+ 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不回响） （2）无机物：与恢复性物质发生氧化恢复回响，如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe 3与Na回响的有机物：含
9、有OH、COOH的有机物 与NaOH回响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物回响 加热时，能与卤代烃、酯回响（取代回响） 与Na2CO3回响的有机物：含有酚羟基的有机物回响生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物回响生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H的有机物回响生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3回响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物回响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱回响的物质 （1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 （2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O + 3+ 2
10、-2+ 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2 Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O - （3）Al(OH)3 + 3H = Al + 3H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4
11、+ H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸回响。 5银镜回响的有机物 （1）发生银镜回响的有机物： 含
12、有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、恢复性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制： 向确定量2%的AgNO3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 3 消散。 （3）回响条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）测验现象：回响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关回响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜回
13、响的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】： 1水（盐）、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸： 葡萄糖： 2H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OHH2O （过量） 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2
