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1、本文格式为Word版,下载可任意编辑鲁科版有机化学基础知识点整理 鲁科版有机化学根基学识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的一般指n(C)4醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。 (3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解大量无机物,又能溶解大量有机物,所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为回响的溶剂,使加入回响的有机 物和无机物均能溶解,增大接触面积,
2、提高回响速率。例如,在油脂的皂化回响中,参与乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快回响速率,提高回响限度。 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液, 振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过回响吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解 度减小,
3、会析出(即盐析,皂化回响中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。 线型和片面支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型那么难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色 溶液。 2有机物的密度 (1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂) (2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压(1个大气压、20左右) (1)气态: 烃类:一般n(C)4的各类烃 留神:新戊烷C(CH3)4(沸点9.5亦为气态) 氟里昂(CClF,沸点
4、为-29.8) 22 甲醛(HCHO,沸点为-21) 衍生物类: 一氯甲烷(CHCl,沸点为-24.2) 3 氯乙烯(CH=CHCl,沸点为-13.9) 2氯乙烷(CHCHCl,沸点为) 一溴甲烷(CH3Br,沸点为3.6) 3212.3 四氟乙烯(CF2=CF2,沸点为-76.3) 甲醚(CH3OCH3,沸点为-23) 甲乙醚(CH3OC2H5,沸点为10.8) 环氧乙烷( ,沸点为13.5) (2)液态:一般n(C)在510的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH 溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6
5、H5NO2 1 特殊:不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般n(C)在11或11以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示: 三硝基甲苯( 俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体; 片面被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色; 2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂); 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形
6、成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液; 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5有机物的气味 大量有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味: 甲烷 无味 乙烯 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 稍有甜味(植物生长的调理剂) 汽油的气味 无味 芳香气味,有确定的毒性,尽量少吸入。 不高兴的气味,有毒,应尽量制止吸入。 无味气体,不燃烧。 有酒味的滚动液体 不高兴气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味(无色黏稠液体) 甜
7、味(无色黏稠液体) 特殊气味 刺激性气味 猛烈刺激性气味(酸味) 芳香气味 令人高兴的气味 一卤代烷 二氟二氯甲烷(氟里昂) C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇(甘油) 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 二、重要的回响 1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 通过加成回响使之褪色:含有 通过取代回响使之褪色:酚类 、CC的不饱和化合物 2 留神:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化回响使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物(有水加入回响) 留神:纯真的只含有CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使
8、之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 通过与碱发生歧化回响 3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 2- 与恢复性物质发生氧化恢复回响,如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe + 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H褪色的物质 (1)有机物:含有 、CC、OH(较慢)、CHO的物质 2- 2- -2+ 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不回响) (2)无机物:与恢复性物质发生氧化恢复回响,如H2S、S、SO2、SO3、Br、I、Fe 3与Na回响的有机物:含
9、有OH、COOH的有机物 与NaOH回响的有机物:常温下,易与含有酚羟基、COOH的有机物回响 加热时,能与卤代烃、酯回响(取代回响) 与Na2CO3回响的有机物:含有酚羟基的有机物回响生成酚钠和NaHCO3; 含有COOH的有机物回响生成羧酸钠,并放出CO2气体; 含有SO3H的有机物回响生成磺酸钠并放出CO2气体。 与NaHCO3回响的有机物:含有COOH、SO3H的有机物回响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4既能与强酸,又能与强碱回响的物质 (1)2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 (2)Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O + 3+ 2
10、-2+ 2Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2 Al2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O - (3)Al(OH)3 + 3H = Al + 3H2O (4)弱酸的酸式盐,如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O (5)弱酸弱碱盐,如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4
11、+ H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O (6)氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O (7)蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸回响。 5银镜回响的有机物 (1)发生银镜回响的有机物: 含
12、有CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、恢复性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制: 向确定量2%的AgNO3溶液中逐滴参与2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解 3 消散。 (3)回响条件:碱性、水浴加热 若在酸性条件下,那么有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 (4)测验现象:回响液由澄清变成灰黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出 (5)有关回响方程式:AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜回
13、响的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】: 1水(盐)、2银、3氨 甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸: 葡萄糖: 2H2O HCOOH + 2 Ag(NH3)2OHH2O (过量) 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:CHO2Ag(NH)2