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1、第第5 5章逆合成分析与章逆合成分析与合成路线设计合成路线设计Chapter 5 Retrosynthetic Analysis andOrganic Synthesis Design主要讲授内容主要讲授内容5.1 5.1 引言引言 5.2 5.2 逆合成分析的基本概念逆合成分析的基本概念5.3 5.3 逆合成分析步骤与原则逆合成分析步骤与原则5.4 5.4 重要化合物的逆合成分析重要化合物的逆合成分析5.5 5.5 有机合成路线设计有机合成路线设计5.1 5.1 引引 言言Introdaction 5.1.1 有机合成设计有机合成设计 ( Design on Organic Synthesi
2、s ) 有有有有机机机机合合合合成成成成是是是是以以以以有有有有机机机机反反反反应应应应为为为为工工工工具具具具，通通通通过过过过合合合合理理理理设设设设计计计计的的的的合合合合成成成成路路路路线，从一个简单分子合成复杂分子的全过程。线，从一个简单分子合成复杂分子的全过程。线，从一个简单分子合成复杂分子的全过程。线，从一个简单分子合成复杂分子的全过程。1. 1. 1. 1. 有机合成的目的有机合成的目的有机合成的目的有机合成的目的 为为为为认认认认识识识识和和和和改改改改造造造造自自自自然然然然，人人人人类类类类竭竭竭竭力力力力合合合合成成成成各各各各种种种种天天天天然然然然化化化化合合合合物
3、物物物以以以以期期期期了了了了解构成自然界的有机物及其结构与功能之间的关系。解构成自然界的有机物及其结构与功能之间的关系。解构成自然界的有机物及其结构与功能之间的关系。解构成自然界的有机物及其结构与功能之间的关系。 为为为为满满满满足足足足人人人人类类类类活活活活动动动动越越越越来来来来越越越越多多多多的的的的各各各各种种种种需需需需要要要要（如如如如药药药药物物物物、信信信信息息息息、宇宇宇宇航航航航等等等等高高高高科科科科技技技技材材材材料料料料中中中中的的的的有有有有效效效效物物物物质质质质等等等等），化化化化学学学学家家家家不不不不断断断断合合合合成成成成自自自自然然然然界界界界中中中
4、中已经存在的天然化合物或根本就不存在的新化合物。已经存在的天然化合物或根本就不存在的新化合物。已经存在的天然化合物或根本就不存在的新化合物。已经存在的天然化合物或根本就不存在的新化合物。 有有有有机机机机合合合合成成成成的的的的发发发发展展展展趋趋趋趋势势势势不不不不是是是是盲盲盲盲目目目目地地地地追追追追求求求求新新新新的的的的化化化化合合合合物物物物，而而而而是是是是去去去去设设设设计合成预期有优良性能的或具有重大意义的化合物。计合成预期有优良性能的或具有重大意义的化合物。计合成预期有优良性能的或具有重大意义的化合物。计合成预期有优良性能的或具有重大意义的化合物。2. 2. 2. 2. 有
5、机合成的基本要求有机合成的基本要求有机合成的基本要求有机合成的基本要求 用用用用简简简简单单单单、安安安安全全全全、环环环环境境境境友友友友好好好好、资资资资源源源源有有有有效效效效的的的的步步步步骤骤骤骤，快快快快速速速速、定定定定量量量量地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。地把价廉、易得的起始原料转化为目标分子。 有有有有机机机机合合合合成成成成没没没没有有有有固固固固定定定定的的的的模模模模式式式式，它它它它与与与与化化化化学学学学家家家家的的的的智智智智慧慧慧慧、经经经经验验验验、实实实实验验验验技技技
6、技巧巧巧巧和和和和装装装装置置置置密密密密切切切切相相相相关关关关，是是是是一一一一项项项项极极极极富富富富挑挑挑挑战战战战性性性性和和和和创创创创造造造造性性性性的的的的工工工工作作作作。好好好好的的的的合合合合成成成成路路路路线线线线应应应应该该该该具具具具有有有有路路路路线线线线简简简简捷捷捷捷、原原原原料料料料易易易易得得得得、产产产产率率率率高高高高、成成成成本本本本低低低低、环境友好等特点。环境友好等特点。环境友好等特点。环境友好等特点。3. 3. 3. 3. 有机合成面临的挑战有机合成面临的挑战有机合成面临的挑战有机合成面临的挑战 首首首首先先先先是是是是如如如如何何何何应应应应
7、用用用用或或或或创创创创造造造造各各各各种种种种反反反反应应应应以以以以应应应应付付付付合合合合成成成成中中中中随随随随时时时时会会会会遇遇遇遇到到到到的的的的化化化化学学学学、区区区区域域域域以以以以及及及及立立立立体体体体选选选选择择择择性性性性要要要要求求求求，从从从从而而而而搭搭搭搭建建建建目目目目标标标标分分分分子子子子特特特特定定定定的的的的构型和构造。构型和构造。构型和构造。构型和构造。 其其其其次次次次是是是是如如如如何何何何采采采采用用用用最最最最恰恰恰恰当当当当的的的的策策策策略略略略制制制制定定定定出出出出最最最最合合合合理理理理可可可可行行行行的的的的合合合合成成成成路
8、路路路线。线。线。线。 4. 4. 4. 4. 有机合成设计有机合成设计有机合成设计有机合成设计 有有有有机机机机合合合合成成成成是是是是一一一一门门门门实实实实验验验验科科科科学学学学，但但但但是是是是在在在在开开开开展展展展合合合合成成成成工工工工作作作作之之之之前前前前，尤尤尤尤其其其其是是是是对对对对复复复复杂杂杂杂有有有有机机机机分分分分子子子子的的的的合合合合成成成成，必必必必须须须须要要要要有有有有一一一一个个个个合合合合理理理理的的的的计计计计划划划划，这这这这就就就就是合成设计工作，它是有机合成的灵魂。是合成设计工作，它是有机合成的灵魂。是合成设计工作，它是有机合成的灵魂。是
9、合成设计工作，它是有机合成的灵魂。 早早早早期期期期合合合合成成成成化化化化学学学学家家家家像像像像建建建建筑筑筑筑师师师师一一一一样样样样从从从从事事事事着着着着被被被被他他他他们们们们看看看看作作作作“ “艺艺艺艺术术术术” ”的的的的分分分分子子子子建建建建筑筑筑筑的的的的精精精精细细细细工工工工作作作作，一一一一些些些些复复复复杂杂杂杂天天天天然然然然产产产产物物物物的的的的合合合合成成成成中中中中所所所所显显显显示示示示出出出出的的的的巧巧巧巧妙妙妙妙的的的的合合合合成成成成路路路路线线线线确确确确实实实实使使使使人人人人赏赏赏赏心心心心悦悦悦悦目目目目，这这这这样样样样的的的的合合
10、合合成成成成似似似似乎乎乎乎只只只只能能能能是是是是艺艺艺艺术术术术大大大大师师师师的的的的作作作作品品品品，因因因因为为为为每每每每一一一一个个个个目目目目标标标标分分分分子子子子的的的的合合合合成成成成都都都都没没没没有有有有可可可可以以以以采采采采用用用用的通用原则和步骤。的通用原则和步骤。的通用原则和步骤。的通用原则和步骤。 2020世世世世纪纪纪纪6060年年年年代代代代以以以以后后后后，在在在在大大大大量量量量天天天天然然然然产产产产物物物物分分分分子子子子成成成成功功功功全全全全合合合合成成成成的的的的基基基基础础础础上上上上，有有有有机机机机合合合合成成成成化化化化学学学学家家
11、家家开开开开始始始始总总总总结结结结其其其其中中中中的的的的规规规规律律律律，用用用用逻逻逻逻辑辑辑辑推推推推理理理理的的的的方方方方法法法法探探探探讨讨讨讨合合合合成成成成计计计计划划划划中中中中的的的的战战战战略略略略、战战战战术术术术。其其其其中中中中最最最最著著著著名名名名、影影影影响响响响最最最最大大大大的的的的是是是是由由由由E.J.CoreyE.J.Corey提提提提出出出出并并并并发发发发展展展展的的的的逆逆逆逆合合合合成成成成分分分分析析析析等等等等概概概概念念念念，由由由由此此此此形形形形成成成成了了了了当当当当今今今今有机合成中最为普遍接受的设计方法论。有机合成中最为普遍
12、接受的设计方法论。有机合成中最为普遍接受的设计方法论。有机合成中最为普遍接受的设计方法论。5.1.2 逆合成分析原理逆合成分析原理 (Retrosynthetic analysis)有机合成：有机合成：有机合成：有机合成： 合合合合成成成成是是是是指指指指利利利利用用用用一一一一种种种种或或或或数数数数种种种种结结结结构构构构比比比比较较较较简简简简单单单单的的的的原原原原料料料料经经经经过过过过一一一一步步步步或或或或数数数数步有机化学反应得到既定目标产物的过程。步有机化学反应得到既定目标产物的过程。步有机化学反应得到既定目标产物的过程。步有机化学反应得到既定目标产物的过程。原料原料原料原料
13、中间物中间物中间物中间物目标分子目标分子目标分子目标分子( (产物产物产物产物) )Target molecule , TMTarget molecule , TM反应反应反应反应反应反应反应反应逆合成分析：逆合成分析：逆合成分析：逆合成分析： 逆逆逆逆合合合合成成成成分分分分析析析析是是是是将将将将合合合合成成成成目目目目标标标标经经经经过过过过多多多多种种种种逆逆逆逆合合合合成成成成操操操操作作作作转转转转变变变变成成成成结结结结构构构构简简简简单单单单的的的的前前前前体体体体，再再再再将将将将前前前前体体体体按按按按同同同同样样样样方方方方法法法法进进进进行行行行简简简简化化化化，反反反
14、反复复复复进进进进行行行行直直直直到到到到得得得得出出出出与与与与市售结构相同为止。市售结构相同为止。市售结构相同为止。市售结构相同为止。目标分子目标分子目标分子目标分子官能团转化官能团转化官能团转化官能团转化另外的目标分子另外的目标分子另外的目标分子另外的目标分子逆合成转变逆合成转变逆合成转变逆合成转变前体前体前体前体( (合成子合成子合成子合成子) ) E.J.CoreyE.J.Corey提提提提出出出出逆逆逆逆合合合合成成成成分分分分析析析析法法法法，把把把把一一一一个个个个复复复复杂杂杂杂的的的的合合合合成成成成问问问问题题题题通通通通过过过过逆逆逆逆推推推推法法法法，由由由由繁繁繁繁
15、到到到到简简简简地地地地逐逐逐逐级级级级剖剖剖剖析析析析，分分分分解解解解成成成成若若若若干干干干简简简简单单单单的的的的合合合合成成成成问问问问题题题题，而而而而后形成由简到繁的复杂分子合成路线。后形成由简到繁的复杂分子合成路线。后形成由简到繁的复杂分子合成路线。后形成由简到繁的复杂分子合成路线。逆合成转变逆合成转变逆合成转变逆合成转变前体的前体前体的前体前体的前体前体的前体原料原料原料原料( (起始物起始物起始物起始物) )Starting material , SMStarting material , SM复杂分子逆合成：复杂分子逆合成：复杂分子逆合成：复杂分子逆合成：多路线逆合成多路
16、线逆合成多路线逆合成多路线逆合成分析示意图分析示意图分析示意图分析示意图 CoreyCorey的的的的有有有有机机机机合合合合成成成成设设设设计计计计原原原原理理理理，提提提提供供供供了了了了一一一一种种种种规规规规范范范范的的的的、系系系系统统统统的的的的有有有有机合成实践活动，获得机合成实践活动，获得机合成实践活动，获得机合成实践活动，获得19901990年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。5.2 5.2 逆合成分析的基本概念逆合成分析的基本概念Concept of Retrosynthetic analysis 在在在在有有有有机机机机合合合合成成成成专专专专著著著著和和和和文文文文献献献献中中中中，运运运运用用用用逆逆逆逆合合合合成成成成分分分分析析析析法法法法进进进进行行行行有有有有机机机机合成设计经常用到下列概念。合成设计经常用到下列概念。合成设计经常用到下列概念。合成设计经常用到下列概念。5.2.1 切断与合成子切断与合成子 ( Disconnection and Synthon )1. 1. 1. 1. 切断切断切断切断（disconnect
