《高中化学苏教版选修5教学案专题4 第一单元 卤代烃(含答案)》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学苏教版选修5教学案专题4 第一单元 卤代烃(含答案)（10页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、本文格式为Word版，下载可任意编辑高中化学苏教版选修5教学案专题4 第一单元 卤代烃(含答案) 第一单元卤代烃 课标要求 1以1-溴丙烷为例了解卤代烃的性质。 2理解卤代烃的水解回响和消去回响及其回响条件。 3掌管卤代烃在有机合成中的应用。 1.消去回响是指在确定条件下从一个有机分子中脱去一个或几个小分子生成不饱 和化合物的回响。 2卤代烃在强碱水溶液中发生取代回响生成醇。在强碱醇溶液中可发生消去回响生成不饱和烃。 3检验卤代烃中卤素原子的方法： 卤代烃的性质 1熟悉卤代烃 (1)概念 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。 (2)分类 按烃基布局的不同：卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香
2、烃等。 按取代卤原子的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 按取代卤原子的多少：一卤代烃、多卤代烃。 (3)对人类生活的影响 用途：用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。 危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。 2卤代烃的性质 (1)物理性质 除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2=CHCl 常温下是气体外，其他大片面为液体，且密度比水大。 难溶于水，易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂。 互为同系物的卤代烃沸点随碳原子数增多而升高。 (2) 化学性质 测验探究 消去回响 a 概念：在确定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的回响。
3、b 回响条件：与强碱的醇溶液共热。 c 1-溴丙烷发生消去回响的化学方程式为 CH 3CH 2CH 2Br KOH 醇 CH 3CH=CH 2KBr H 2O 。 水解回响 a 回响条件：与强碱的水溶液共热。 b 1-溴丙烷发生水解回响的化学方程式为 CH 3CH 2CH 2Br KOH 水 CH 3CH 2CH 2OH KBr 。 c 回响类型：取代回响。 11-溴丙烷发生取代回响的条件是什么？ 提示：强碱(如KOH)的水溶液，加热。 21-溴丙烷水解回响和消去回响相比，其回响条件有何差异？由此你得到什么启示？ 提示：1-溴丙烷的水解回响是以水为溶剂，而消去回响那么是以乙醇为溶剂，溶剂的共同
4、 作用是溶解KOH ，使回响易举行。由此可以看出同种回响物，回响条件不同，发生的回响不同，产物不同。 31-溴丙烷发生消去回响的实质是什么？ 提示：1-溴丙烷发生消去回响的实质是从分子中脱去溴原子和与溴原子相邻的碳原子上脱去一个氢原子(脱去一个HBr 分子)，从而形成不饱和化合物。 1.卤代烃的消去回响和水解回响对比 2卤代烃中卤素原子的检验方法 R X 加NaOH 水溶液 加稀硝酸酸化(中和过量的NaOH )R OH NaX 加AgNO 3溶液? 若产生白色沉淀，那么卤素原子为氯原子若产生淡黄色沉淀，那么卤素原子为溴原子若产生黄色沉淀，那么卤素原子为碘原子 1以下化合物中，既能发生消去回响生
5、成烯烃，又能发生水解回响的是( ) 解析：选B卤代烃均能发生水解回响，选项中的四种物质均为卤代烃；卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去回响。C、D项中的两物质中Br 原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子，而A中无邻位碳原子，不能发生消去回响。 2为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，依次合理的是() 加AgNO3溶液加NaOH溶液加热加蒸馏水加硝酸至溶液显酸性 AB CD 解析：选C溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接回响，务必使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但回响后溶液显碱性，不能直接参与
6、AgNO3溶液检验，否那么Ag与OH回响得到AgOH 白色沉淀，AgOH再分解为Ag2O褐色沉淀，影响溴的检验，故需参与足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。 卤代烃在有机合成中的应用 卤代烃的化学性质对比活泼，能发生大量回响，例如取代回响、消去回响等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子往往是变更分子性能的第一步回响，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 1在烃分子中引入羟基 例如由苯制苯酚，先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代回响制取氯苯，再用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解回响便得到苯酚。 再例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯与氯气发生加成回响制取1,2-二氯乙
7、烷，再用1,2-二氯乙烷和氢氧化钠溶液发生水解回响制得乙二醇。 2在特定碳原子上引入卤原子 例如由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷，先由1-溴丁烷发生消去回响得到1-丁烯，再由1-丁烯与溴加成得到1,2-二溴丁烷。 3变更某些官能团的位置 例如由1-丁烯制取2-丁烯，先由1-丁烯与溴化氢加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷发生消去回响得到2-丁烯。 再例如由1-溴丙烷制取2-溴丙烷，先由1-溴丙烷通过消去回响制丙烯，再由丙烯与溴化氢加成得到2-溴丙烷。 又例如由1-丙醇制取2-丙醇，先由1-丙醇发生消去回响制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制取2-氯丙烷，结果由2-氯丙烷水解得到2-丙醇。 4增长碳链或
8、构成碳环 例如卤代烃能与多种金属作用，生成金属有机化合物，其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物，是有机合成中分外重要的试剂之一，它是卤代烷在乙醚的存在下与金属镁作用，生成的有机镁化物，再与活泼的卤代烃回响，生成更长碳链的烃。 RX Mg 无水乙醚 RMgX ，CH 2=CHCH 2Cl RMgCl CH 2=CHCH 2R MgCl 2。 再例如卤代烷与金属钠回响可生成烷烃，利用此回响可制备高级烷烃或环烷烃。 2RBr 2Na R R 2NaBr 1根据下面的回响路线及所给信息填空。 (1)A 的布局简式是_，名称是_。 (2)的回响类型是_。的回响类型是_。 (3)回响的化学方程
9、式是_。 解析：由A 在光照条件下与Cl 2回响生成一氯环己烷，联想到烷烃的取代，可确定A 为环己烷，卤代烃在强碱的醇溶液中加热时发生消去回响生成烯烃，环己烯与Br 2的四氯化碳溶液发生加成回响，生成1,2-二溴环己烷，其消去两分子HBr 得最终产物。 答案：(1) 环己烷 (2)取代回响 消去回响 (3) 2有机物E(C 3H 3Cl 3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。 已知D 在回响中所生成的E ，其布局只有一种可能，E 分子中有3种不同类型的氯(不 考虑空间异构)。试回复以下问题： (1)利用题干中的信息揣测有机物D 的名称是_。 (2)写出以下回响的类型：回响是_，回响是_。
10、 (3)有机物E 的同类同分异构体共有_种(不包括E ，不考虑空间异构)。 (4)试写出回响的化学方程式：_ _。 解析：此题应采用逆推法：E 是D 发生消去回响后的产物，分子中含有一个碳碳双键， 且有3种不同类型的氯，由此可得E 为ClCH 2CCl=CHCl ；D 在发生消去回响时生成的E 只有一种布局，所以D 理应是一种对称布局，D 应为CH 2Cl CCl 2CH 2Cl 。由第步反 应B 通过加成回响生成了CH 2Cl CHCl CH 2Cl ，可推出B 为 ，进一步可推出A 为。通过回响得到C ，此时 有些难以判断消去哪几个氯，这时应根据D 的布局简式判断，那么C 为CH 2=CC
11、l CH 2Cl 。 答案：四氯丙烷 (2)取代回响 消去回响 (3)5 (4) 三级训练节节过关 1将1-氯丙烷与KOH 的醇溶液共热，生成的产物再与溴水回响，得到一种有机物， 它的同分异构体有几种( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 解析：选B 在KOH 醇溶液中，1-氯丙烷发生消去回响： CH 3CH 2CH 2Cl KOH 醇 CH 3CH=CH 2KCl H 2O 丙烯加溴后，生成1,2-二溴丙烷，即CH 2=CH CH 3Br 2CH 2BrCHBrCH 3，它的同分异构体有三种： 2以下回响中属于水解回响的是( ) A CH 4Cl 2光照 CH 3Cl HCl B C
12、H CH HCl CH 2CHCl C CH 3CH 2Br NaOH H 2O CH 3CH 2OH NaBr D CH 3CH 2Br NaOH 醇 CH 2=CH 2NaBr H 2O 解析：选C A 项的回响为取代回响；B 项的回响为加成回响；D 项的回响为消去回响；C 项是CH 3CH 2Br 在碱性条件下的水解回响，也是取代回响的一种。 31-溴丙烷、2-溴丙烷分别与NaOH 的乙醇溶液共热，那么两回响( ) A 产物一致，回响类型一致 B 产物不同，回响类型不同 C 碳氢键断裂的位置一致 D 碳溴键断裂的位置一致 解析：选A 二者均发生消去回响，产物均为CH 3CH=CH 2，但
13、C H 、C Br 键断裂的位置不一致。 4某学生将氯乙烷与NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO 3溶液，最终未得到白色沉淀，其主要理由是( ) A 加热时间太短 B 不应冷却后再参与AgNO 3溶液 C 加AgNO 3溶液前未用稀HNO 3酸化 D 回响后的溶液中不存在Cl 解析：选C 氯乙烷在碱性条件下加热水解，先参与过量的稀HNO 3中和未回响完的NaOH ，然后再参与AgNO 3溶液，可以检验Cl 的存在。 5请以溴乙烷为原料设计合成乙二醇(HOCH 2CH 2OH)的方案，写出有关的化学方程式，并指出回响类型。 解析：以溴乙烷为原料合成乙二醇的方法为 CH 3CH 2Br 消去 CH 2=CH 2Br 2加成CH 2Br CH 2Br 水解 10
