2022年高考化学三轮冲刺过关查补易混易错点07常见有机化合物及其应用(原卷版)

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1、2022年高考化学三轮冲刺过关查补易混易错点07 常见有机化合物及其应用高考三星高频考点,2021年全国甲卷第10题、2019年全国I卷第8题、2019年全国第III卷第8题、2020年全国I卷第8题、2020年全国II卷第10题、2020年全国第III卷第8题。有机化学必修部分位于教材必修2。新课标全国卷对有机物的结构、官能团的性质和应用的考查题型主要是选择题。该类试题以拼盘形式直接考查,或给予陌生有机物的结构简式为载体,需通过类比、推理的方法对物质的结构、性质等作出判断,从多个角度进行命题,涉及知识主要有:有机物的简单命名;有机物分子的共线、共面问题;官能团的性质及其反应类型;同分异构体的

2、判断等。解题方法是通过观察、分析有机化合物的结构,确定其含有的官能团,建立官能团与其特征反应及性质的联系。体会“结构决定性质,性质反映结构”的化学思想,培养证据推理与模型认知的核心素养。 易错01 不能掌握烷烃命名的关键点(1)五原则最长原则:应选最长的碳链做主链;最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号;最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数较多的碳链做主链;最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原子进行编号;最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。(2)五必须取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,

3、3,4”表示;相同取代基的个数必须用中文数字“二,三,四”表示;位号“2,3,4”等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“”隔开;若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。易错02 不能准确判断有机物分子空间构型(1)有机化合物分子中原子的共线、共面问题可以通过以下几种有机物分子确定结构正四面体形平面形直线形模板甲烷:碳原子形成的化学键全部是单键,5个原子构成正四面体:6个原子共面;:12个原子共面aCCb:四个原子共直线;苯环上处于对角位置的4个原子共直线(2)选准主体通常运用的基本结构类型包括:甲烷(

4、3个原子共平面),乙烯(6个原子共平面),乙炔(4个原子在一条直线上),苯(12个原子共平面)。凡是出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题,通常都以乙烯的分子结构作为主体;凡是出现碳碳三键结构形式的原子共直线问题,通常都以乙炔的分子结构作为主体;若分子结构中既未出现碳碳双键,又未出现碳碳三键,而只出现苯环和烷基,当烷基中所含的碳原子数大于1时,以甲烷的分子结构作为主体;当苯环上只有甲基时,则以苯环的分子结构作为主体。(3)注意审题看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。易错03 同分异构体理解中的易错点(1)同分异构体的分子式相同,相对分子质量也相同;但“同分”

5、是指“分子式相同”,不是指相对分子质量相同。(2)同分异构体相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。如C3H8和CO2,C2H4和N2、CO等。(3)同分异构体的结构不同,主要是指碳骨架(或碳链)不同、官能团在碳链上位置不同或官能团的种类不同;故同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(4)同分异构体的研究对象并不专指有机物。如CO(NH2)2和NH4CNO(有机物与无机物间)、AgCNO和AgOCN(无机物间)都为同分异构体。易错04 同系物判断中的易错点(1)同系物结构相似,必定是同一类物质(2)同系物的组成元素必定相同(3)同系物必须符合同一通式(4)同系

6、物必定化学式不同,相对分子质是必定相差14 n(5)同系物结构相似,但不一定完全相同易错05 烷烃、烯烃性质常见的易错点(1)检验乙烯和甲烷可以使用溴水或者酸性高锰酸钾溶液,误认为除去甲烷中的乙烯也能用酸性高锰酸钾溶液。其实不能,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,又会引入新的杂质。(2)误认为烯烃、炔烃等与H2的加成反应不是还原反应,有机物和氢气反应既属于加成反应又属于还原反应。(3)能使溴水褪色的有机物通常含有或CHO。易错06 苯及其同系物性质易错点(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、CC、CHO或苯的同系物。(2)苯能与溴发生取代反应,误认为苯与溴水也能发生取代反应

7、,其实不对,苯能萃取溴水中的溴;苯与纯液溴需要在催化剂Fe(FeBr3)作用条件下发生取代反应。(3)苯分子中不存在单、双键交替结构。(4)分子中含有苯环的烃不一定是苯的同系物。易错07 卤代烃常见的易错点(1)误认为卤代烃、醇发生消去反应的条件都是浓H2SO4、加热。其实错误,卤代烃只有在强碱的醇溶液中加热才能发生消去反应。(2)卤代烃分子中含有CX共价键,加热时一般不易断裂,在水溶液体系中不电离,若要想检验X(卤素离子)存在,应将其在NaOH的水溶液中加热,使卤代烃中含有的卤素原子转化为溶液中的X,然后加过量稀硝酸中和过量的NaOH,并再加入AgNO3溶液,根据生成卤化银(AgCl、AgB

8、r、AgI)沉淀的颜色判断卤素离子的种类。易错08 醇的结构性质常犯的错误(1)误认为所有的醇都可以通过醛或者酮加成得到,其实只有和羟基相连的碳上有氢原子(CH2OH、)的醇,才可以通过醛或者酮加成得到。同样只有这样的醇才可以被氧化为醛或者酮。(8)醇的消去反应条件:具有H的醇(即与羟基相连碳的邻位碳上必须有氢原子)才可以在浓硫酸作用下,加热发生消去反应,生成不饱和化合物。易错09 醛类物质结构性质和实验中的易错点(1)误认为能发生银镜反应的有机物一定是醛类。其实不一定,如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等都能发生银镜反应。(2)醛基(CHO)不能写成COH。醛一定含有醛基,但含有醛基的物

9、质不一定是醛,但它们都具有醛的性质。醛和酮是不同类别的有机物,含有相同数目碳原子的饱和一元醛和一元酮是同分异构体。(3)解答醛类物质被银氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化的实验目的时,要注意以下几点:银氨溶液或新制Cu(OH)2的配制方法。两个反应都是在碱性条件下进行的。两个实验的加热方式:银镜反应需水浴加热,与新制的Cu(OH)2反应需加热煮沸。易错10 酚的结构、性质常见的易错点(1)误认为苯酚钠与少量二氧化碳反应生成碳酸钠,其实错误,无论二氧化碳少量还是过量与苯酚钠反应都生成碳酸氢钠。(2)苯酚与溴水的反应应注意以下问题:该反应中苯酚不能过量,否则生成的2,4,6三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而

10、看不到沉淀生成。此反应不可用于分离苯和苯酚的混合物,因为生成的三溴苯酚可溶于苯中,生成的三溴苯酚也无法再转化为苯酚。易错11 酯的性质中常见的易错点(1)误认为1 mol 酯基一定能与1 mol NaOH反应。其实不一定,1 mol醇羟基形成的酯基能与1 mol NaOH反应,而1 mol酚羟基形成的酯基能与2 mol NaOH反应。(2)正确辨析酯化反应和酯的水解反应酯化反应水解反应催化剂(溶剂)浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂(溶剂)的作用吸水、提高羧酸和醇(酚)的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯热水浴易错12 糖类结构性质中的常见误区(1)葡萄糖的官能团是

11、醛基和羟基,因此葡萄糖主要表现醛和醇的性质。(2)纤维素与淀粉分子式一样,却不是同分异构体,而蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。(3)葡萄糖和蔗糖不属于同系物。(4)由于糖类物质存在着同分异构现象或分子式书写形式相同的,在书写化学方程式时,若用分子式表示某种糖时,必须要在其分子式下面注明其名称。(5)糖类中葡萄糖等单糖不水解。易错13 油脂结构性质中的易错点(1)淀粉、纤维素、蛋白质都是高分子化合物,误认为油脂也是高分子化合物,其实不对,油脂的相对分子质量不是很大,不属于高分子化合物。(2)在油脂的分子结构中,当R1、R2、R3相同时,油脂称为单甘油酯;当R1、R2、R3不同时,称为混甘油酯;一种确

12、定的混甘油酯是纯净物,它有确定的分子组成;天然油脂大多是几种混甘油酯的混合物。易错14 氨基酸和蛋白质中的易错点(1)两种不同的氨基酸反应生成二肽时,由于两种氨基酸脱水的方式不同,可以形成二种不同的二肽。(2)无论是二肽还是多肽,其链的两端都是一端含有NH2,一端含有COOH,故都有两性。(3)蛋白质的盐析和变性 鸡蛋白的主要成分是蛋白质,其在(NH4)2SO4或Na2SO4的作用下从溶液中析出的变化属于蛋白质的盐析。盐析只改变蛋白质的溶解度,没有改变蛋白质的生理活性,析出的蛋白质还能溶于水,故盐析是可逆的。使蛋白质盐析的关键有两点:一是盐的类型为非重金属盐如(NH4)2SO4,切不可用重金属

13、盐(重金属盐能使蛋白质变性);二是盐的浓度为饱和溶液,且用量要较大,少量的非重金属盐不但不能使蛋白质盐析,反而能促进蛋白质的溶解。可以采用多次盐析的方法来分离、提纯蛋白质。易错15 不能熟练掌握不同类别有机物可能具有相同的化学性质(1)能发生银镜反应及能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的物质:醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖等。(2)能与Na反应的有机物:醇、酚、羧酸。(3)能发生水解反应的有机物:卤代烃、酯、多糖、蛋白质等。(4)能与NaOH溶液发生反应的有机物:卤代烃、酚、羧基、酯(油脂)。(5)能与Na2CO3溶液发生反应的有机物:羧酸、OH,但与Na2CO3反应得不到CO2。易错16 不能依

14、据分子通式判断有机物的类型,进而确定官能团的种类CnH2n2烷烃CnH2n烯烃(碳碳双键)、环烷烃CnH2n2炔烃(碳碳三键)、二烯烃 xkw CnH2n6苯或苯的同系物CnH2n2O饱和一元醇(OH)CnH2nO饱和一元醛(CHO)、酮CnH2nO2饱和一元羧酸(COOH)、酯()易错17 不明常见有机物的结构特点及主要化学性质物质结构简式特性或特征反应甲烷CH4与氯气在光照下发生取代反应乙烯CH2=CH2官能团加成反应:使溴水褪色加聚反应氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色苯加成反应取代反应:与溴(溴化铁作催化剂),与硝酸(浓硫酸催化)乙醇CH3CH2OH官能团OH与钠反应放出H2催化氧化反

15、应:生成乙醛酯化反应:与酸反应生成酯乙酸CH3COOH官能团COOH弱酸性,但酸性比碳酸强酯化反应:与醇反应生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能团COOR可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应,在碱性条件下水解彻底,被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下,最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒化酶的作用下,生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生特殊气味1(2021全国甲卷)下列叙述正确的是( )A甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B用饱和碳酸氢纳溶液可以鉴别乙酸和乙醇C烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D戊二烯与环戊烷互为同分异构体2(2021全国乙卷)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是( )

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